Чтобы не допустить утечки информации, связанной с проведением эвакуации, начальник штаба Черноморского флота контр-адмирал Н.Н. Машуков отдал приказ: на всех судах, впредь до выхода в море, закрыть радиотелеграфные рубки и выставить к ним часовых. Момент отхода транспорта от пристани должен был самостоятельно выбирать не командир части, которая грузится, а старший морской начальник на данном судне.
Погрузка раненых и тыловых учреждений во всех портах Крыма началась заблаговременно, по мере готовности судов. Грузили в основном продовольствие, белье, кожу и зерно. Остальное имущество, как достояние русского народа, по приказу Врангеля не уничтожалось и не портилось, а передавалось охране из рабочих. Орудия, бронепоезда, бронеавтомобили, танки и самолеты приводились в негодность и были брошены по дороге к портам, лошадей угоняли в горы.
С началом погрузки людей сразу же стало ясно, что эвакуировать их придется, как минимум, в два раза больше, чем предполагалось. Поэтому было принято решение задействовать не только транспортные суда, но и боевые корабли Черноморского флота. Кроме того, по согласованию с союзным командованием, для этих целей было решено использовать и иностранные суда: американский пароход «Фараби», греческие «Сфинос» и «Кенкен», французский «Текла-Болен», итальянский «Глория», польский «Полония», а также семь английских, американских и французских миноносцев и французский крейсер «Вальдек Руссо».
Предвидя возможные помехи со стороны красных войск при погрузке армии Врангеля на иностранные суда, французский адмирал Дюмениль направил советским властям и верховному командованию красных войск на юге России телеграмму следующего содержания:
«По приказу главнокомандующего, все войска Русской Армии на юге России и гражданское население, желающие уехать вместе с ним из Крыма, могут уезжать... Я дал указание всем судам, находящимся под моей властью, оказать помощь в эвакуации и предлагаю вам дать немедленный приказ вашим войскам, чтобы они не мешали вооруженной силой проведению погрузки на суда. Я сам не имею никакого намерения разрушать какое бы то ни было русское заведение, однако информирую вас, что если хотя бы один из моих кораблей подвергнется нападению, я оставлю за собой право использовать репрессивные меры и подвергнуть бомбардировке либо Севастополь, либо другой населенный пункт на Черном море».
Основная нагрузка, конечно, пришлась на Севастополь. Сюда подходили главные силы: части Корниловской, Алексеевской, Марковской и Дроздовской дивизий, штаб армии Кутепова, штабы стрелковых корпусов. Здесь же грузился штаб главнокомандующего. Несмотря на протесты капитанов, суда вскоре были загружены сверх всякой меры. Транспорт «Херсон», например, принял части Дроздовской и Марковской дивизий, множество отдельных, в том числе бронепоездных, команд, часть Самурского полка, кавалерийские части. Всего свыше семи тысяч человек. Кроме того, он взял на буксир пароход «Тайфун» и баржу, тоже перегруженные. И все же свыше ста человек алексеевцев, когда в город уже входили красные части, девать было некуда. Врангель лично приказал поместить их на тоже перегруженный транспорт «Саратов», где находился со своим штабом Кутепов. Последний, со свойственной ему безаппеляционностью, дал им 10 минут на погрузку, а все их личные вещи приказал выбросить за борт.
Далеко не всем, решившим покинуть Россию, это решение далось легко. Многие понимали, что уходят навсегда. Здесь, на пристани, в один момент рвались казавшиеся еще совсем недавно неразрывными служебные, дружеские и семейные связи. Иногда на пристани возникали полные трагизма сцены. Тот же Орлов так описал одно событие. Когда уже отчалил последний пароход «Дооб», на пристань прибежала мать артиллериста-марковца подпоручика де Тиллота. Она умоляла сына не уезжать. Тот сначала не соглашался, но потом все же внял мольбам матери и вплавь вернулся на берег. Как потом стало известно, он пять лет спустя эмигрировал из России при почти детективных обстоятельствах. В мае 1925 г. группа заговорщиков, в которую входил и де Тиллот, захватила идущий из Севастополя в Одессу пароход «Утриш» и ушла на нем в Болгарию.
Другую полную трагизма ситуацию описал С. Смоленский.
Во время погрузки в Севастополе, когда у пристани уже не оставалось кораблей, а к ней подходили все новые группы, собралась огромная толпа в тысячи человек. Смоленский приводит цитату из дневника капитана Стаценко, свидетеля этих событий: «...чего ждать? Вопрос казался всем неразрешимым. «Авось», кто-нибудь возьмет, «авось», что-нибудь подвернется. Но находились все же такие, которые не выдерживали «игры нервов»: с проклятиями уходили от пристани. Были другие. Они окончательно расставались со всем — стрелялись. Был момент, когда отовсюду раздавались выстрелы, один за другим. Нашел психоз, только крики более стойких: «Господа? Что вы делаете? Не стреляйтесь! Пароходы еще будут. Все сможем погрузиться и уехать!» — смогли остановить малодушных. На моих глазах офицер нашего полка застрелил сперва своего коня, а затем пустил себе пулю в лоб. Поручик Дементьев, бывший со мною, стал просить меня дать ему мой револьвер. «Обожди еще. Стреляться рано, — ответил я ему. — Подожди прихода красных, тогда я и тебе, и себе пущу пулю в лоб».
О большом смятении чувств уходящих в изгнание говорит хотя бы такой факт. Всем погрузившимся было предложено еще раз подумать над своим решением — пожелавшие еще могли вернуться на берег. После этого все суда, находившиеся на внешнем рейде, обошла самоходная баржа и, собрав раздумавших покидать Россию, вернула их на пристань. Тем не менее, когда корабли шли к Босфору, неожиданно члены команды буксира «Язон» ночью перерубили буксирный канат, соединявший его с транспортом «Эльпидифор», и вернулись в Россию.
О том, как вел себя в этой обстановке Врангель, все очевидцы едины во мнении — действовал он твердо, энергично и уверенно. В день ухода кораблей из Севастополя он приказал снять с охраны порта юнкеров-сергиевцев, построил их на площади у Главного штаба, поблагодарил за службу и сказал: «Оставленная всем миром, обескровленная армия, боровшаяся не только за наше русское дело, но и за дело всего мира, оставляет родную землю. Мы едем на чужбину, идем не как нищие с протянутой рукой, а с высоко поднятой головой, в сознании выполненного до конца долга». После этого он снял свою корниловскую фуражку, поклонился земле и отбыл на катере на крейсер «Корнилов». За ним погрузились на «Херсон» юнкера. Последним от берега отчалил начальник обороны Севастопольского района генерал П.Н. Стогов.
Около 15 часов 14 ноября Врангель на катере обошел суда, стоявшие на рейде Севастополя, всех поблагодарил за службу и еще раз предупредил, что впереди новые лишения и неопределенность. Из города уже доносилась пулеметная и ружейная стрельба. Однако еще и в ночь на 15 ноября небольшая часть запоздавших частей была снята с берега у Стрелецкой бухты.
Значительно сложнее проходила эвакуация в Феодосии. В этом городе размещались кубанское правительство с его управлениями и службами, сюда же должен был отступить и Кубанский корпус. Сначала здесь все было спокойно. Правда, была угроза нападения «зеленых», но против них были высланы юнкера и офицеры резервного батальона, и напряженность была снята. Катастрофа наступила совершенно неожиданно. Еще накануне вечером члены кубанского правительства во всю веселились на благотворительном вечере, сбор от которого должен был пойти в пользу кубанских войск. Там же произошла пьяная драка с участием министра финансов Гаврика, полковника Кулика и генерала Ходкевича, а на другой день был получен приказ о том, что на погрузку Феодосии дается 72 часа.
