По воспоминаниям капитана 1-го ранга Н.П. Гутана, погрузка на корабли здесь началась 12 ноября. Накануне начальник военно-административного района генерал-майор Савищев проинформировал капитана 1-го ранга С.И. Зеленого — командира транспорта «Дон», временно назначенного старшим морским начальником в этом порту, что необходимо рассчитывать на эвакуацию 20 000 человек. Однако последнему нужно было постоянно находиться на своем корабле, и необходимые подготовительные работы в масштабе порта он провести не успел. Бастовали грузчики, и взять необходимое количество продовольствия и угля не удалось. Сменивший его капитан 1 -го ранга И.К. Федяевский прибыл из Севастополя слишком поздно и не мог решить, кого погружать первым, так как большинство прибывающих для эвакуации тыловых частей успели обзавестись разрешениями на внеочередную погрузку. Порядок соблюдался плохо, и на молу у каждого транспорта образовались целые таборы.
Для кубанцев на рейде стояло два парохода «Дон» и «Владимир». На каждый из этих пароходов войсковым правительством были назначены коменданты. До 4-х часов дня, пока в город не прибыли фронтовые части, погрузка шла организованно. Но потом в порт прибыл командир Кубанского корпуса генерал Фостиков, назначенный начальником обороны феодосийского района обороны. Он поднялся на транспорт «Дон» и в резкой форме приказал всем, кто уже занял там места, покинуть судно. Вслед за этим Фостиков сменил комендантов от войскового штаба своими, корпусными, и заявил, что в первую очередь будут погружены его казаки.
Началась паническая разгрузка. Часть тыловых воинских учреждений и служб сошла добровольно, другим сообщили ложную весть, что Перекоп снова взят белыми и обманным путем очистили пароходы. Суда стояли порожними, драгоценное время уходило, а войска все не прибывали. На следующее утро под председательством Фостикова состоялось совещание, на котором был выработан новый план эвакуации. К этому времени в значительном количестве с фронта прибыли воинские части и скоро в порту уже находилось свыше 10 000 человек. Все они плотным кольцом окружили ограду единственного входа на причал. На «Владимир» вместе с обозами, хозяйственными тыловыми частями грузилась Кубанская Рада, а на «Дон» — исключительно части генерала Фостикова. Остальные войска стояли смирно на пристани, ожидая, что места и им хватит. Однако вскоре выяснилось, что «Владимир» больше 5 000 человек вместить не может, а нужно было забрать свыше 10 000. Капитан парохода протестовал, требовал прекратить погрузку, иначе корабль может перевернуться, но с его предупреждениями никто не считался.
К вечеру, когда погрузка была все же закончена, в порт вдруг прибыли еще и части терско-астраханской дивизии генерала Агоева. Они подошли в полном беспорядке подразделениями и стали требовать, чтобы их тоже забрали. Стали прибывать и еще какие-то части. На пристани и прилегающей вплоть до самого центра города территории скопились тысячи обезумевших людей, осыпающих бранью тех, кто уже погрузился. В военном порту, где стоял под погрузкой «Дон», раздавались команды открыть по нему огонь и даже поставить на прямую наводку орудия. Фостиков нигде не показывался, и, в конце концов, оставшимся на пристани объявили, что из них на борт возьмут еще 400 человек. Когда спустили трап, вся толпа заревела и бросилась на пароход. Началась несусветная давка. Люди стали сталкивать друг друга в воду. Трап затрещал. Комендант приказал поднять его и заявил, что больше ни одного человека на борт не возьмет. На пароходе была подана команда — рубить канаты. Вскоре подошли еще два маленьких парохода: «Аскольд» и «Корнилов», они в какой-то мере разрядили ситуацию, но не надолго. На «Владимире» в это время при норме 5 000 человек находилось уже 11 800.
Нервозность людей еще больше усилил пожар на артиллерийском складе в трех верстах от порта, а не разобравшийся в обстановке командир американского крейсера приказал открыть по складу огонь из орудий. К утру 14 ноября вдруг вспыхнул пожар уже непосредственно в порту. Горели пакгаузы, между которыми лежали штабеля ящиков со снарядами. Взрывов удалось избежать — срочно выделенные подразделения кубанцев сбросили ящики в море. Вскоре ни одно судно больше не могло принимать никого. Перегруженные сверх всякой меры они вышли в открытое море в то время, когда на пристани оставалось еще свыше пяти тысяч человек, в том числе из Донского и Кубанского корпусов. Из иностранных судов в эвакуации людей в этом порту небольшое участие приняли французский крейсер и американский миноносец.
Некоторым частям, оставшимся на берегу, было предложено отправиться походным порядком в Керчь, где якобы стояли свободные суда. Но времени было мало, а пройти предстояло около ста километров. Пугала неясность обстановки. Неизвестно было, — продержится ли Керчь к этому времени и хватит ли судов в ее порту. Непогрузившиеся части вернулись в город, некоторые прежде, чем рассеяться занялись погромами и грабежами, другие подняли красные флаги и вошли в подчинение местному большевистскому комитету. Как и в Севастополе были случаи, когда не пожелавшие сдаться красным стрелялись прямо на пристани.
Сложно происходила и эвакуация Керчи. Туда отступал Донской корпус под командованием генерала Калинина. Сложность здесь заключалась в том, что донцам нужно было двигаться, минуя Карасубазар и Феодосию, а другая часть корпуса отступала по линии Джанкой — Керчь. Отход происходил без давления со стороны красных, которые были озадачены столь быстрым отступлением противника и опасались какой-нибудь ловушки. К тому же конные части красных были сильно измотаны и берегли лошадей, тогда как белые, зная, что их все равно придется бросать, этим были не сильно озабочены и стремились как можно скорее добраться до места погрузки. Дойдя до Сарабуз, Калинин повернул корпус на Керчь. Он предполагал, что в случае сильного нажима красных он сможет частью сил задержать их на Ак-Манайских высотах. Поэтому он приказал сосредоточиться там своей отходящей самостоятельно 3-й дивизии и ожидать подхода всего корпуса. Красные в это время наступали по двум направлениям, на Симферополь, со стороны Юшуни и со стороны Джанкоя, другая колонна их двигалась на Ак-Манайские позиции.
Пройдя Карасубазар и переночевав в 25 верстах от Симферополя, донцы, ведя арьергардные бои с «зелеными», вышли на шоссе и отправились на Феодосию. Двигались быстро, делая по сто верст в сутки, и, когда пришли в город, нашли его охваченным стихией анархии. В городе уже пытался распоряжаться большевистский Военно-революционный комитет. Эвакуация кубанцев к этому времени уже закончилась и многие, не сумевшие погрузиться на корабли, последовали за донцами дальше на Керчь. Разгромив Военно-революционный комитет Феодосии, состоявший из 14 местных коммунистов, казаки двинулись дальше. 1/14 ноября донцы и присоединившиеся к ним кубанцы подошли к Ак-Манаю. Там их ожидали казаки 3-й дивизии, на подходе были и большевистские части. Калинин рассчитал, что если ввяжется в бой с красными, то на погрузку опоздает, к тому же были получены сведения, что в районе севернее Керчи высадился красный десант. Корпус еще более увеличил темп отхода и 3/16 ноября прибыл в Керчь.
В этом городе тоже шел погром. Как и в Феодосии, в Керчи тоже образовался Военно-революционный комитет, местные большевики захватили крепость и уже организовали в ее гарнизоне выборы коменданта. По словам генерала Калинина он, как и в Феодосии, ликвидировал власть большевиков, прекратил погром в городе и занял плацдарм для погрузки на корабли. Казаков и беженцев обнадежили сообщением, что на подходе суда, которые грузились зерном в Геническе, и те, которые поддерживали с моря боевые действия войск. Но надежды эти не оправдались. Неожиданно резко ухудшилась погода. В залив стало нагонять большое количество льда из Азовского моря, и этот лед заставлял суда дрейфовать, часть из них вскоре села на мель.
