Около 11 начали приближаться к городу; верстах в 4-х от бухты нас встретил конный офицер и крикнул: «Дроздовцы в Килен-бухту. Везде полный порядок!» В версте от пристани пришлось остановиться, вся дорога была забита повозками, свернуть некуда, так как дорога по склону горы, справа крутой подъем, а слева обрыв. Большинство повозок уже выпряжено. Начали распрягать и наши с тем, чтобы двигаясь по тропинке слева, довезти до транспорта вещи и, главным образом, все имеющееся на руках съестное. После того как я два раза полетел с лошадью вместе под откос и чуть не сломал себе шеи, я снял с нее седло и оголовье и пустил ее. Так же сделали и все почти остальные и пешком, все время перекликаясь, чтобы не потерять друг друга в темноте между бесчисленными повозками, среди которых приходилось пробираться, двинулись к пристани. Все мои вещи, как я сегодня выяснил, пропали. Мой денщик, оставшийся с батареей, сам родом крымский, из Кара-Найман, ночью удрал с повозкой, и всеми вещами, и несколькими солдатами, и лошадьми домой. Кроме нескольких смен белья, у меня погибло много газетных вырезок, журналов, прокламаций, как наших, так и большевистских, сводок, карт и пр(очий), весьма ценный с моей точки зрения, материал по истории Гражданской войны на Юге России. Вместе с моим вестовым бежал фельдфебель батареи Луковников, перешедший к нам в 1918 году от красных вместе с батареей, командиром которой он был. Их исчезновение было замечено только днем 30/12 числа. Теперь я тоже не мог найти на повозке двух книг по математике Сере, которые были со мной, и после недолгих поисков, махнув рукой, пошел; в тот момент мне все было решительно безразлично.
Когда мы подошли к пристани, то меня странно и приятно поразило то, что она совсем свободна от повозок и там царит порядок. На трапе транспорта «Херсон», на который назначено было грузиться, стоял караул и спрашивал, какая часть, пропустил нас с указанием, что артиллерия размещается в трюмах. Какая разница здесь и между посадкой в Новороссийске, где у транспорта, назначенного для нас, нам было заявлено, что для нас мест нет.
Над городом виднелось слабое зарево потухающего пожара. Где-то недалеко расхищали склад с мясн(ыми) консервами, консервированным молоком и вареньем. Со стороны города доносился обычный шум от движения. Изредка кое-где раздавались одиночные винтовочные выстрелы, и раза два довольно коротко протрещал пулемет. Нам отвели весьма ограниченное пространство в трюме, где нам пришлось сразу же распределять между собой места. Я, как был в шинели, перетянутой поясом с патронами, с карабином на ремне, опустился на отведенную мне часть койки. Казалось, что силы подкосились и что меня придавила усталость не только последнего перехода без отдыха, но и всей этой сверхчеловеческой борьбы, в которую мною лично было вложено столько души, сил и порыва. Где-то недалеко на часах глухо пробило полночь.
Организованность и порядок, так приятно поразившие штабс-капитана Г.А.Орлова при погрузке его части в Севастополе, не были случайностью, а результатом большой работы, проведенной штабом Русской армии, командованием Черноморского флота и лично Врангелем. Предусматривая с самого начала возможность своего поражения, он делал все от него зависящее, чтобы не повторить печальный пример эвакуации Новороссийска. Руководство РККА тоже не сомневалось в приближающейся победе и предпринимало энергичные меры для ее обеспечения. 11 октября М.В. Фрунзе, стремясь избежать дальнейшего кровопролития, обратился по радио к Врангелю с предложением прекратить сопротивление и обещал амнистию тем, кто сложит оружие. Узнав об этом, В. И. Ленин на другой день в телеграмме Фрунзе писал: «Только что узнал о вашем предложении Врангелю. Крайне удивлен непомерной уступчивостью условий. Если противник примет их, то надо реально обеспечить взятие флота и невыпуск ни одного судна, если же противник не примет этих условий, то, по-моему, нельзя больше повторять их и нужно расправиться беспощадно».
Врангель ничего не ответил на предложение советского командования и, судя по всему, скрыл его от своих войск, так как был уверен, что план их эвакуации будет выполнен.
С началом отступления белых войск в портах Крыма сосредоточивались суда, предпринимались меры к созданию на них запасов топлива, воды и продовольствия.
Безусловно, вся тяжесть задачи по эвакуации людей, вооружения и имущества ложилась на Черноморский флот. Командующим флотом и начальником Морского управления к этому времени был назначен контр-адмирал М.А. Кедров, заменивший больного, и через несколько дней скончавшегося, вице-адмирала М.П. Саблина. В преддверии эвакуации командование флота получило несколько телеграмм из штаба Врангеля, где число подлежавших погрузке на корабли постоянно менялось в пределах от 60 до 70 тысяч человек. Кроме людей, вначале предполагалось также вывезти до девяти тысяч лошадей конницы и артиллерийских частей. Затем флот и войска получили секретное распоряжение (0055/ОП), в котором говорилось: «Эвакуировать, согласно приказанию главнокомандующего, надлежит только войсковые части с оружием в руках, с патронами, но без лошадей и тяжелых грузов. Семьи офицеров должны следовать на судах со своими главами семейств».
Предписывалось также установить точное число гражданских лиц, которые подлежат эвакуации, но при этом оговаривалось, что таковых не должно быть более одной тысячи человек. Указывалось, что первый этап эвакуации планировать на Константинополь. Одновременно распределялись суда по соответствующим портам, а командиры и штабы получили приказание, кому к какому порту отступать. Отдельно указывались суда, на которые должны грузиться припасы, медикаменты, оружие и снаряжение.
Все пароходы должны были так становиться к причалам, чтобы они могли в любой момент сняться со швартовых. Старались предусмотреть все, в том числе и резерв судов, если часть из них будет выведена из строя подпольщиками. Однако все более становилось очевидным, что вряд ли удастся загрузиться требуемым для передвижения судов количеством угля, нефти, воды, а также продовольствием для эвакуируемых. Многие суда до последнего времени занимались коммерческими перевозками или выполняли задачи по снабжению армии и флота, и их трюмы не были свободными. К примеру, на «Рионе» находилось пять с половиной тысяч тонн мануфактуры, кожи и обуви, «Инкерман» был полностью загружен железом, а «Херсон» — снарядами. В трюмах других судов были бензин, зерно, сырье для промышленных предприятий. В последний момент для подготовки транспортов к приему войск и беженцев в Севастополе были сформированы команды из гардемаринов и артели из офицеров, но времени уже практически не оставалось, и эта мера существенно помочь решить проблему не помогла.
12 ноября контр-адмирал М.А. Кедров послал срочную телеграмму (0063) генералу Кутепову, а также командирам конных корпусов — Кубанского и Донского, о том, что пароходы для войск расставлены в портах согласно директиве главнокомандующего. Предупреждал при этом, что эвакуация может быть обеспечена только в том случае, если на Севастополь будут отступать первый и одиннадцатый корпуса, на Ялту — конный корпус генерала Барбовича, на Феодосию — кубанцы, а на Керчь — донцы.
Решая задачи подготовки и проведения эвакуации, штаб Врангеля, безусловно, предусматривал и меры по обеспечению ее безопасности, так как части красных «сидели на хвосте» у отступающих белых войск. Корабельная артиллерия была в готовности прикрыть припортовую зону, но открывать огонь разрешалось только по батареям красных, находящимся за чертой населенных пунктов, и только в ответ на их стрельбу.
