11 ноября 1905 года в Севастополе произошло вооруженное восстание рабочих и матросов Черноморской флотской дивизии, выступивших против властей с оружием в руках. В восстании приняли участие крейсер «Очаков» и несколько малых кораблей флота. С восставшим «Очаковым» адмирал расправился быстро, решительно и жестоко, стремясь не дать развернуться революционному брожению по всему флоту. Николай II благодарил вице-адмирала за усердие в борьбе с врагами империи, революционеры – заочно, приговорили к смерти.
Г. П. Чухнин прекрасно понимал непопулярность своей политики и ясно сознавал свое одиночество перед лицом почти, что всего русского общества. В донесении от 17 ноября он писал: «Мы победили здесь революцию, за что на наши головы посыпятся проклятья со всех сторон, во всех газетах и устно на всех перекрестках, но не возвысятся русские голоса в одобрение или поддержку борцов за целостность государства». Абсолютная неспособность понять противоположную сторону была характерна не только для сторонников старого режима, но и для защитников «Новой жизни», в полной мере обнаруживших свою непримиримость двенадцать лет спустя. Именно в Севастополе в 1905 году впервые столкнулись в грозном поединке две русские правды, именно здесь – начало гражданской войны, то утихавшей, то вновь разливавшейся морем крови до самого 1920 года. Севастополь 13 ноября был объявлен на осадном положении. Против восставших власти направили войска 7-го армейского корпуса во главе с командиром генерал-лейтенантом бароном А. Н. Меллер-Закомельским, крепостную артиллерию и корабли флота, расстрелявшие сначала крейсер «Очаков», затем взявших штурмом восставшие казармы флотской дивизии.
Восстание в Севастополе было потоплено в крови. Весь 1906-й год шел суд над восставшими, руководители восстания во главе с лейтенантом П. П. Шмидтом были расстреляны на острове Березань. Г. П. Чухнин, несмотря на многие свои положительные качества, всегда оставался, прежде всего, выразителем интересов своего класса, отстаивал устои и традиции господствовавшего в тот период общественно-политического строя. Поэтому в период ноябрьского вооруженного восстания он стал известен своей жестокостью во время подавления и расправы над революционерами. Эсеры приговорили Чухнина к смертной казни и дважды покушались на его жизнь.
Первое покушение на Г. П. Чухнина было неудачным. По приговору Боевой Организации партии социалистов-революционеров, 23-летняя Екатерина Адольфовна Измайлович, дворянка, дочь русского генерала, младшая сестра другой известной революционерки Александры Измайлович. За две недели до выстрелов младшей сестры, 14 января 1906 г., Александра стреляла в минского полицмейстера Норова: пуля пробила воротник главного минского жандарма, но сам он остался невредим. 27 января Екатерина Измайлович, назвавшись дочерью адмирала Чалеева, записалась на прием к Командующему.
Она просила выслушать ее по делу о пенсии вдове капитана II ранга Славочинского, бывшего командира минного транспорта «Буг», погибшего во время ноябрьского восстания в Севастополе. Кратко изложив просьбу, она неожиданно достала браунинг и четырежды выстрелила в Г. П. Чухнина, но только легко ранила его. После первого выстрела адмирал сумел отвести от себя пистолет, схватив женщину за руку, и остальные пули прошли мимо. Детали покушения Е. Измайлович дошли до нас в изложении ординарца адмирала – Дубинина: «Говорит, хочу видеть адмирала. Доложили. Принял без задержки. Только эдак через минуту-две – вдруг: бах, бах, бах! Как мы всегда неотлучно были при адмирале, вот первый я и вбежал. Стоит эта самая барышня одна, плюгавенькая, дохленькая и вся белая-белая как снег, стоит спокойно, не шевельнется, а револьвер на полу около ее ног валяется. – «Это я стреляла в Чухнина, – говорит твердо: за расстрел «Очакова». Смотрим, адмирала тут нет, только из другой комнаты выбежала жена его, кричит, как бы в безумии: «Берите ее мерзавку… скорей берите». Я, конечно, позвал своего постоянного подручного. И что бы вы думали? Смотрим, а наш адмирал-то вылезает из-под дивана. Тут он уже вместе с женой закричал: «Берите скорей, берите ее!». Ну, вот мы ее сволокли во двор и там покончили быстро… И что вы думаете: вот уже много лет мы около него неотлучны. Ходили в поход, часто адмирал подвергался большой опасности быть убитым, стоял, могу сказать, на вершок от смерти, ближе чем вчера – и ничего. А тут какая-то плюгавка, совсем из себя невидная, и так напугала… Уму непостижимо!».
Адмирал был ранен в плечо и в живот, раны оказались хотя и тяжелыми, но не смертельными. Уже на следующий день он вернулся к работе, принимал доклады, делал распоряжения. Несмотря на очередное покушение, Григорий Павлович не просил ни отпуска, ни перевода в другое место.
К лету 1906 года раны стали заживать, и врачи разрешили ему совершать загородные прогулки.
Особая страница в истории покушений относится к этому времени. Тогда в Севастополь для организации покушения на вице-адмирала Г. П. Чухнина под именем подпоручика в запасе Д. Е. Субботина прибыл известный эсер-террорист Б. В. Савинков. По стечению обстоятельств местная боевая дружина эсеров предприняла в это время попытку покушения на коменданта крепости генерал-лейтенанта А. Неплюева. В нем принимали участие гимназист Николай Макаров и матрос Иван Фролов. Их прикрывали четверо боевиков, находившихся в толпе. Когда 14 мая, во время церковного парада у Владимирского собора, Фролов попытался метнуть бомбу в коменданта, она взорвалась у него в руках, убив 6 и ранив 37 мирных жителей. Макаров, бомба которого не взорвалась, был арестован.
После неудачного покушения в городе провели облаву, во время которой и был задержан Борис Савинков. При нем нашли оружие, три фальшивых паспорта и крупную сумму русских и финских денег. Содержался он на главной крпостной гауптвахте. Среди охранявших его солдат 57-го Литовского полка было несколько эсеров и эсдеков. Это обеспечило Савинкову весьма комфортные условия содержания. Для организации побега в Севастополь прибыли его жена Вера (дочь известного писателя Глеба Успенского) и мать Софья Александровна (тоже известная в то время писательница) и члены центральной «Боевой организации».
Рассматривались самые невероятные сценарии побега – от вооруженного налета до усыпления караульных конфетами со снотворным. Через солдата-бундовца Израэля Кона была установлена связь с вольноопределяющимся Василием Сулятицким, который и организовал побег в ночь с 15 на 16 июля. Исполняя обязанности разводящего караула, он вывел переодетого в солдатскую форму Савинкова из здания гауптвахты. После побега он десять дней скрывался сначала в урочище Кара-Коба, затем на хуторе под Балаклавой. Попытка вывезти беглеца на кочерме – парусном судне, принадлежавшем турецким контрабандистам, сорвалась. Б. Савинков на вокзале взял билет второго класса до Петербурга. Перед последним звонком к нему подошел Владимир Вноровский, который рассказал Савинкову, что, оказывается, это он от имени образовавшегося в Москве Боевого Отряда центральной области, которым руководил член партии, Василий Панкратов, ставил покушение на адмирала Чухнина. Москва о своих планах ничего не сообщила Центральному Комитету и поэтому «Боевая Организация» ничего не знала. В отношениях между организациями, произошло какое – то недоразумение и, поэтому, Савинкову не пришлось участвовать в покушении на адмирала Чухнина.
