В конце 1706 года в жизни царицы Евдокии случилось важное событие. После восьмилетней разлуки она в первый и, как оказалось, последний раз увиделась с сыном, царевичем Алексеем. Никаких деталей этой поездки сына к матери в Суздальский Покровский монастырь не сохранилось; известно только, что царевна Наталья Алексеевна немедленно сообщила об этом брату. А царь Петр в январе 1707 года вызвал к себе сына; тогда-то тот и узнал, как страшен отцовский гнев. Царевичу Алексею впредь запретили даже думать о поездке в Суздаль, и он вынужден был подчиниться, как это делал всегда, во всех других делах, оставаясь в полной воле отца. С тех пор царевич лишь изредка, с оказией, через самых верных людей посылал матери деньги. Царевич Алексей предостерегал приближенных даже от поездок в близлежащий Владимир, чтобы на них не легла тень подозрения в возможной «ссылке» царевича с матерью.
Сыну царя Петра приходилось сдерживать родственные чувства и к родному дяде — Аврааму Лопухину. И его царевич Алексей боялся подвести, поэтому не искал лишних встреч и не вступал в переписку с ним. Могли здесь сказаться и слабость и инфантильность царевича, больше всего на свете боявшегося отцовского гнева. Потому Авраам Лопухин немногое мог сообщить сестре про ее сына. А царь Петр решил постепенно приучать сына к самостоятельному правлению. В 1707 году он поручил царевичу наблюдать над укреплением оборонительных сооружений Москвы, а в следующем году — произвести набор солдатских полков. Документы и письма царевича Алексея отцу показывают, что он вполне мог управляться с порученными ему делами самостоятельно. При условии, что и дальше его настойчивость в достижении нужных результатов будет поддержана отцом. Но в начале 1709 года, отводя собранные им полки в армию, в Сумы, царевич Алексей тяжело заболел во время похода «лихорадкою». Так ему не суждено было оказаться рядом с отцом в Полтавской битве.
Примерно в то же время, когда царевич Алексей был занят сбором войска, в Суздале для рекрутского набора оказался майор Степан Богданович Глебов. Сам он о первой встрече с царицей Евдокией на розыске 1718 года говорил неопределенно: случилось это, по его словам, «лет с восемь или с девять» тому назад. Четвертый рекрутский набор был объявлен указом 18 ноября 1708 года; известны документы о наборе рекрутов в суздальской вотчине Лопухиных, датированные началом 1709 года (причем составленные с нарушением правил рекрутского набора). Скорее всего, именно тогда, в конце 1708-го — начале 1709 года, и произошла встреча царицы Евдокии с майором Глебовым. В итоге встреча эта переросла в нечто большее, чем обычное знакомство. Сохранившиеся письма не оставляют сомнений относительно степени их близости. Этот «амурный» след в истории царицы Евдокии всегда вспоминали к вящему удовольствию публики, готовой признать правоту царя Петра и обвинить царицу Евдокию в распутстве. Между тем уже много говорилось о том, как жилось отвергнутой царской жене в монастыре, как она искала выход и стремилась приспособиться к обстоятельствам, ожидая поддержки со стороны. Встреча с Глебовым многое изменила для царицы Евдокии. Едва ли не впервые она увидела светского человека, не скрывавшего своего сочувствия к ней и не побоявшегося увидеться с нею в монастыре. Книги и записи, изъятые на розыске у Глебова, показывают, что он был склонен к толкованию Священного Писания (он даже использовал для этого тайную цифирную азбуку), а это тоже не могло не отвечать общему мистическому настрою, который овладел царицей Евдокией в ее заточении. О книжных интересах Глебова свидетельствует и его знакомство с Карионом Истоминым, который 28 июля 1707 года давал ему на время «книгу о хитростех ратных… почитать». Сказывались и открывшиеся на следствии по делу майора Глебова обстоятельства, свидетельствовавшие о том, что его собственная жена продолжительное время была больна. Впрочем, следователи не для того арестовывали майора Глебова, чтобы оправдывать его близость с бывшей царской женой, вызвавшую страшный гнев царя Петра…
Знакомство царицы Евдокии и майора Глебова не состоялось бы без участия и покровительства этим встречам архимандрита Досифея и других лиц в царицыном окружении (в том числе и ее духовника, ключаря Рождественского собора Федора Пустынного). В самом конце 1708 года умер суздальский митрополит Илларион. При нем, как уже говорилось выше, никакие вольности и послабления царице Евдокии почти не допускались. А дальше кафедра перешла к новому архиерею — Ефрему Янковичу, выходцу из Сербии. Новому человеку трудно было держать в руках все нити управления епархией, поэтому усилилось значение архимандрита главного из суздальских монастырей — Спасо-Евфимиева, а эту должность стал занимать не кто иной, как архимандрит Досифей, переведенный туда из игуменов Владимирского Сновидского монастыря. Досифею как архимандриту Спасо-Евфимиева монастыря предстояло наблюдать как за жизнью всей Покровской обители, так и за обстоятельствами пребывания там бывшей царицы. Духовники Покровского монастыря тоже относились к братии Спасо-Евфимиева монастыря. Уже известный нам иеромонах Илларион добросовестно известил архимандрита Досифея о том, что некогда участвовал в постриге царицы Евдокии в монахини, но новый архимандрит, хорошо знакомый с царицей Евдокией и знавший, что она не носит монашеского платья, не придал этому никакого значения. Ему выгоднее было поддерживать в царице Евдокии веру в возможное возвращение во дворец. Как позднее говорили царевичу Алексею, когда царь Петр стал угрожать сыну монашеским постригом, «клобук не гвоздем к голове прибит», намекая, что человеку, постригшемуся «в неволи», в любое время можно вернуться в «мир».
Встречи царицы Евдокии и майора Степана Глебова, находившегося на временной службе в Суздале, не могли продолжаться долго. Они и так вызывали недовольство местных духовных лиц, например протопопа Симеона, выговаривавшего покровским монахиням за то, что те не препятствуют предосудительным приездам Глебова в монастырь. Выполнив указ по сбору рекрутов, Глебов покинул город, на прощание обменявшись с царицей перстнями (свой перстень она послала еще и для дочери майора). Переписка царицы Евдокии с ним и его семьей (!) продолжилась и дальше. Упоминавшаяся выше Татьяна Васильевна, а в других письмах просто «Васильевна», скорее всего, была женой Глебова. Словом, несмотря на признания на следствии и тайные любовные письма царицы Евдокии к Глебову, отношения между ними были не такими уж простыми. Царица Евдокия жаловалась Глебову и упрекала его в том, что он забыл ее, и даже пыталась заставить его ревновать, однако поделать ничего не могла. Глебов по-прежнему служил и не принадлежал себе, а царица Евдокия оставалась пленницей в монастыре. Она все еще надеялась на перемену своей участи, ждала, что вернется во дворец, по-прежнему полагаясь на сомнительные утешения архимандрита Досифея. Но в 1710 году Досифея перевели из Суздаля в архимандриты Московского Новоспасского монастыря. В Москве Досифей сблизился с семьей самого светлейшего князя Александра Даниловича Меншикова. Он участвовал в освящении домовой церкви Архангела Гавриила на Чистых прудах — знаменитой Меншиковой башни. Досифей продолжал свои «пророчества», которыми стал известен еще в Суздале. Так, он вовремя предсказал «благополучное разрешение» судебного дела против князя Меншикова. Услуга не была забыта, архимандрит Досифей, при поддержке жены князя Дарьи Михайловны Меншиковой, уже в 1711 году получил сан ростовского епископа и оставался служить на этой кафедре вплоть до несчастного 1718 года, когда его дни закончились так же трагично, как и судьба майора Глебова.