В августе месяце он стал жаловаться окружению на недомогание, связанное с обострившимся кожным заболеванием. (По одной из версий, которую не комментируют пи КГБ, ни ГРУ, сиденье рабочего стула Пеньковского было обработано неким химическим препаратом, вызвавшим аллергическую реакцию на кожных покровах ягодиц.) В поликлинике, куда он обратился за медицинской помощью, ему было настоятельно рекомендовано пройти специальный курс обследования и лечения. Пеньковский воспользовался врачебным советом и лег в госпиталь. Он и сам чувствовал, что нуждается в отдыхе и лечении. Ему и в голову не приходила мысль, что в больничных стенах он будет находиться под постоянным наблюдением. Его «болезнь» чекисты использовали и для негласного осмотра его квартиры, где были найдены некоторые вещественные доказательства шпионской деятельности хозяина жилплощади.
Таким образом, к этому времени в органах государственной безопасности накопилось уже немало материалов о шпионской деятельности Янга. Все они были не только выявлены, но и тщательно задокументированы. Однако с каждым днем возрастали опасения, что шпион может перейти на нелегальное положение и скрыться от наблюдения. О том, что это далеко не беспочвенные подозрения, свидетельствовал следующий факт. Буквально через несколько дней после выписки из госпиталя с помощью оперативно-технических мероприятий было зафиксировано, что Пеньковский поставил свою подпись в соответствующей графе фиктивного паспорта на имя Бутова. Следовательно, он решил воспользоваться этим документом, а сделать это предполагалось лишь в одном случае — переходе на нелегальное положение.
С учетом обострившейся ситуации, 22 октября 1962 года руководство КГБ приняло окончательное решение о негласном задержании Пеньковского.
Конспиративность ареста была обеспечена с помощью сотрудника КГБ, которого хорошо знал шпион. Чекист будто «случайно» встретил Пеньковского у входа в Госкомитет. Они остановились переброситься парой слов у проезжей части, рядом с легковым автомобилем. Вдруг дверь автомашины распахнулась, и из салона кто-то окликнул Пеньковского. Тот наклонился, чтобы увидеть обратившегося к нему человека и... моментально оказался в машине, уже увозившей его в здание на площадь Дзержинского.
Чтобы не вызвать лишних вопросов среди сослуживцев Пеньковского по Госкомитету, была распространена версия, что он повторно лег на обследование в госпиталь. Его ближайшие родственники, по просьбе КГБ, должны были отвечать то же самое на возможные телефонные звонки посторонних лиц.
Сразу после негласного задержания шпиона па его квартире был проведен тщательный обыск и изъяты все предметы и документы, имеющие отношение к сотрудничеству с иностранными разведками.
С первых минут пребывания в КГБ Пеньковский осознал безвыходность своего положения и начал давать чистосердечные показания следователю о своей шпионской деятельности, Он написал покаянное письмо на имя руководства Комитета госбезопасности, прося о возможности искупить вину и оказать помощь органам госбезопасности в разоблачении работавших с ним сотрудников английской и американской разведок.
На основе полученной от Пеньковского информации были разработаны планы захвата с поличным в ходе проведения тайниковой операции американских разведчиков, действовавших под прикрытием посольской резидентуры, а также ареста связника СИС—английского подданного Г. Винна.
На одном из допросов Пеньковский дал показания, что в подъезде дома № 5/6 по Пушкинской улице иностранной разведкой подобрано место для тайника. Контейнер в виде спичечной коробки, обернутый зеленой бумагой (под цвет стен подъезда), прикрепляется к отопительной батарее при помощи проволочки. В полутемном подъезде этот незамысловатый тайник был практически незаметен. Его предполагалось использовать при экстренной связи. Сигналом вызова разведчиков к тайнику для изъятия контейнера служила метка в виде черного круга, которую нужно было поставить па фонарном столбе напротив дома № 35 по Кутузовскому проспекту, со стороны проезжей части, а также условные звонки по двум номерам телефонов.
Для проведения операции по поимке с поличным были проведены необходимые подготовительные мероприятия.
Место тайника было оборудовано сигнализацией, которая срабатывала при изъятии контейнера и подавала тональный сигнал группе захвата. В подсобном помещении обувного магазина, который располагался в соседнем подъезде, была установлена фотовизуальная техника. С ее помощью можно было вести фотосъемку иностранного разведчика при его заходе в подъезд, подходе к тайнику и изъятии контейнера. На Кутузовском проспекте у дома № 35 были оборудованы закрытые посты для наблюдения. Нужно было отфиксировать, что разведчики визуально «сняли» метку, а заодно и выяснить, кто из посольской резидентуры выполнит эту работу. Были поставлены на контроль телефоны сотрудников американского и английского посольств, а сами сотрудники взяты под плотное наружное наблюдение.
Одновременно по дипломатическим каналам, а также на уровне руководителей органов госбезопасности и прокуратур Советского Союза и Венгерской Народной Республики была достигнута договоренность о задержании на территории Венгрии (на основании договора от 15 июля 1958 года между СССР и ВНР об оказании правовой помощи но гражданским, семейным и уголовным делам) подданного Великобритании Г. Винна.
2 ноября в 05.10 сотрудник КГБ, загримированный под Пеньковского, поставил метку на столбе у дома 35 по Кутузовскому проспекту.
В этот же день в 05.20 был заложен тайник в доме № 5/6 по Пушкинской ул.
В 08.50 был дважды набран номер телефона, установленного в квартире помощника военно-воздушного атташе при американском посольстве Дэвисона, и дважды трубка клалась на рычаг. Таким же образом произведены звонки в квартиру офицера безопасности посольства США Монтгомери. Их номера, а также условности звонка (количество сигналов), сотрудникам органов госбезопасности раскрыл Пеньковский.
После этого технической службой КГБ были зафиксированы несколько условных разговоров между Монтгомери и Дэвисоном.
В 09.20 пост наружного наблюдения у дома № 35 отмстил, что мимо столба медленно проехал на своей автомашине помощник военно-воздушного атташе Дэвисон. Остановив машину, он вышел из нее и дважды прошел мимо столба, после чего уехал в посольство.
В 15.15 один из постов наружного наблюдения зафиксировал приезд на автомашине в проезд Художественного театра секретаря посольства США Джермена и секретаря-архивиста Джэкоба. Джермен вошел в магазин «Политическая книга», а Джэкоб, повернув за угол, направился к подъезду дома № 5/6 по Пушкинской улице. Группа захвата, располагавшаяся в стоявшем неподалеку автофургоне, приготовилась к задержанию...
В подъезде все действия Джэкоба по изъятию тайника были зафиксированы на фотопленку. Как только контейнер оказался у него в руках, в подъезд ворвалась группа захвата и задержала иностранца. Здесь же в присутствии понятых были задокументированы его действия и шпионское содержимое тайника.
В отделении милиции, куда доставили Джэкоба после задержания, был составлен акт, который в присутствии сотрудника МИД СССР передали советнику посольства США Дэвису.