Надо отдать должное его родителям, — зная наклонности младшего сына, они определили Сашу в гимназию с четко выраженным гуманитарным направлением. Особое внимание уделялось в ней изучению классических произведений литературы, русского, иностранных и древних языков, проводилось внеклассное чтение и ставились ученические спектакли. И хотя владелец и директор гимназии, основанной в 1868 году, видный педагог, литературовед и общественный деятель Лев Иванович Поливанов в 1899 году скончался, его прогрессивные методы обучения продолжали здесь осуществляться. О них хорошо рассказано в воспоминаниях «На рубеже двух столетий» поэта Андрея Белого, окончившего это учебное заведение: «В девяностых годах она была лучшей московской гимназией; в ней отрицалась «казенщина»; состав преподавателей был довольно высок; преподаватели принадлежали к лучшему московскому культурному кругу… человечность, культурность подчеркивалась во всем стиле преподавания; и подчеркивалась личность ученика…»
Репутация у гимназии была отменная. Среди ее воспитанников были многие деятели отечественной культуры: философы В. С. Соловьев и Л. И. Лопатин, поэт В. Я. Брюсов, актер П. М. Садовский. Сюда отдавали своих сыновей Л. Н. Толстой и А. Н. Островский. Среди учащихся можно было увидеть потомков дворян и купцов, врачей и адвокатов, чиновников и мелких служащих. В гимназию принимались лишь дети христианского вероисповедания. Программой предусматривался курс обучения — приготовительный и восемь классов, с возрастающей оплатой учебы — в приготовительном классе 180 рублей, в 1–3-х — 230 рублей и далее по 250 рублей в год. За пансионеров вносилась плата сверх того в 500 рублей. Форма одежды гимназистов была черного цвета: блуза, брюки, кожаный ремень.
Саша Алехин был в числе лучших учеников Поливановской гимназии. Он постоянно получал отличные оценки по истории, литературе, французскому языку, другим предметам. Причем все эти предметы давались ему без видимых усилий. По воспоминаниям одноклассников, он, как правило, к урокам не готовился, учебников с собой никогда не брал, кроме как по латинскому языку, объяснений преподавателей не слушал, а сосредоточенно анализировал шахматные позиции. Пропущенное навёрстывалось им просто. Обладая удивительной памятью, Алехину достаточно было на перемене заглянуть в учебник, переспросить товарища, чтобы понять задание и точно ответить на вопросы преподавателей. В числе его товарищей были тогда Вадим Шерешевский, Лев Остроумов, Лев Поливанов — сын директора гимназии, Павел Попов, Николай Станкевич.
Вспоминая совместную учебу с Алехиным в 6–8-х классах, профессор МГУ П. С. Попов в 1956 году рассказывал: «…Он писал очень хорошие сочинения. До сих пор я помню два сочинения Алехина на темы: «Влияние природы на человека» и «Драматургия Пушкина и Шекспира по «Борису Годунову» и «Макбету». Тиша хорошо владел французским языком, безошибочно писал по-французски; по истории преподаватель Ю. Готье (ставший впоследствии академиком) неизменно ставил ему пятерки».
Саша Алехин был исключительно грамотен, очень много читал. Роман Л. Толстого «Воскресение» прочел в десятилетнем возрасте. Особенно любил произведения А. Чехова, которым в то время увлекались многие. С Павлом Поповым Саша даже устраивал состязания, кто лучше знает творчество Чехова: один говорил название какого-то рассказа, а другой должен был подробно изложить его содержание. Или наоборот — один пересказывает содержание произведения, а другой называет точное заглавие рассказа. Дома у Алехиных дети ставили спектакли, преимущественно по очень модным тогда произведениям Чехова. Инициатором таких постановок была его сестра Варя, увлекавшаяся театром, а братья и их товарищи охотно помогали ей, — исполняя разные роли.
Для Саши Алехина время начала учебы в гимназии совпало со снятием своеобразного карантина, в период которого из-за болезни были запрещены занятия шахматами. Ни минуты не теряя, девятилетний мальчуган бросился в бурные схватки со старшим братом Алешей, преуспевшим за это время в шахматах. Не упускал случая сыграть партию-другую с приходившими к брату товарищами. Успехи его росли, партнеры все чаще пасовали перед натиском фигур азартного Тиши.
Огромное впечатление произвел на Сашу рекордный по тому времени сеанс одновременной игры вслепую Гарри Нельсона Пильсбери. Он состоялся 1 декабря 1902 года в Дворянском Собрании Москвы во время гастрольной поездки американца по России. Сеансеру противостояло 22 шахматиста, и длилась игра 10 часов. Результат сеанса был изумительный — Пильсбери победил в 17 партиях, 4 свел вничью и лишь одну проиграл. Провидец умело фиксировал в памяти весь процесс шахматной игры одновременно на 22 досках, не видя перед собой ни фигур, ни партнеров. Поразительное явление.
Александр Алехин, также ставший потом великим мастером игры вслепую, вспоминал: «Об игре, не глядя на доску, я услышал впервые 9-летним мальчиком. В это время мой родной город — Москву посетил Пильсбери, который дал здесь сеанс одновременной игры вслепую на 22 досках. Я сам тогда не имел еще доступа в шахматный клуб, но мой старший брат принимал участие в сеансе и сыграл с Пильсбери вничью. Достижение Пильсбери подействовало на меня ошеломляюще. Впрочем, таково же было впечатление всей шахматной Москвы»…
Тут автор книги вынужден заметить, что во многих прежних публикациях кочевало утверждение о том, что Саша Алехин был очевидцем феноменального сеанса Пильсбери — исправим это заблуждение.
В конце 1902 года гостем Москвы был не раз приезжавший сюда из Санкт-Петербурга Михаил Иванович Чигорин. Он глубоко почитался всеми русскими шахматистами, и наблюдать за его игрой было большим удовольствием. Но Саша Алехин по своему малолетству не мог быть тогда очевидцем игры Чигорина, и тут тоже следует сделать поправку в прежних публикациях. Подростку в то время оставалось лишь слушать рассказы старшего брата Алеши и его товарищей, читать газеты и вырезать из них чигоринские шахматные отделы, печатавшиеся в газете «Новое время» и в приложениях к журналу «Нива».
Шахматная тема постоянно присутствовала в жизни семьи Алехиных, и поэтому не случайно в 1903 году в списке жертвователей на организацию III Всероссийского турнира оказались имена всех трех детей Алехиных: Алексея, Варвары и Александра. А внес эти деньги, надо полагать, Алеша.
В гимназические годы Саша Алехин, по свидетельству одноклассников, был нервным, рассеянным, вихрастым подростком с угловатыми движениями и легкой, неровной походкой. Читая, из-за слабого зрения низко наклонялся над книгой. Держался замкнуто, чувствовалось по всему, что у него какой-то особый мир, свои интересы. Нередко проказничал, был задирой и упрямцем, хотя его в гимназии и называли Тишей.
Оживлялся Алехин на уроках, лишь когда выпадала возможность сыграть в шахматы с кем-либо из одноклассников. Павел Сергеевич Попов вспоминал: «Его постоянными партнерами были ученики Лев Поливанов, Лев Остроумов, Вадим Шерешевский. Все они играли, конечно, гораздо слабее Саши. Для игры Остроумов держал в своей парте грифельную доску, на которой была начерчена шахматная доска, а фигуры рисовались мелом. По мере передвижения они стирались и мелом наносились на другое поле. Алехин всегда играл вслепую, не видя перед собой позиции. Нередко во время урока вдруг слышался довольно громкий голос Тиши, передававшего очередной ход своим партнерам. Парта находилась близко от учителя, но преподаватели сравнительно мягко реагировали на эти «шахматные шалости».