Удел Бориса Волоцкого наследовали его сыновья Федор и Иван. Оба они при жизни сильно страдали от бедности и влезали в долги. Федор прославился тем, что в своих владениях бесцеремонно грабил всякого, кто имел деньги, не исключая и монастыри. Оба брата умерли бездетными, причем младший таинственно и скоропостижно скончался на свадьбе у старшего. Владения их перешли к великому князю Василию III.
Волоцкий княжеский род угас без славы, но и без особых драм. Судьба углицкого семейства оказалась более трагичной. Первым, гремя цепями, ушел в мир иной его глава — князь Андрей Большой. Иван явно хотел поскорее избавиться от него. Условия содержания удельного князя в каменной темнице Казенного двора (близ Благовещенского собора) были столь тяжелы, что уже через два года (6 ноября 1493 года) 47-летний Андрей Углицкий умер. Летописи сообщают об этом кратко, но с каким-то особым вниманием к хронологии: «Тое же осени, ноября 6, преставися князь Андрей Василиевич Болшей, а сидел в тюрме на Москве на Казеном дворе великого князя два года и 47 дни; и положиша его в церкви Архаггела Михаила на Москве у северных дверей» (19, 227). Смерть уравнивала первых и последних. Даже самые ненавистные великим князьям члены московского семейства по кончине получали место в общей семейной усыпальнице — Архангельском соборе. Там, под грозным взором архистратига Михаила, смолкали все земные вопли и наступала великая тишина вечности.
Спустя 4 года (в конце октября — начале ноября 1497 года) Иван III предпринял странную, на первый взгляд, акцию — публичное покаяния в тяжком грехе братоубийства (81, 146). «Того же лета Симону митрополиту… (пропуск в тексте летописи. — Н. Б.), веля ему быти у себя на дворе съ архиепископом и с епископы. И приидоша к нему. Князь же великый, встав пред своим отцем митрополитом и архиепископом и епископы, начата бита челом пред ними с умилением и с великими слезами, а прося у них прощениа о своем брате князе Андрее Васильевиче, что своим грехом, несторожею (неосторожностью. — Н. Б.), его уморил, в нужи (скорби. — Н. Б.) стоя перед ними долго время. Митрополит же и архиепископ и епископи с испытанием и с великым наказанием и понудиша (увещевали. — Н. Б.) ѝ (его. — Н. Б.) долго время и едва простиша ѝ (его. — Н. Б.) и понаказаша его впредь и как бы ему своя душа исправите пред Богом» (30, 213).
Надо полагать, что за этим покаянием и в самом деле стоял страх Божьего суда, охвативший уже клонившегося к закату государя. Иван понимал, что по существу правы были те, кто называли гибель Андрея убийством и упрекали его в повторении «древнего Каинова зла» (39, 155). Впрочем, раскаяние Державного нельзя было назвать полным. Ведь в темнице продолжали томиться ни в чем не повинные сыновья Андрея Большого — Иван и Дмитрий. Первому в момент ареста было 14 лет, второму — не более семи. Им обоим суждена была страшная участь: пожизненное тюремное заключение. Однако есть сведения, что условия содержания младшего брата были достаточно мягкими: князя обслуживала всякого рода челядь, ему разрешали под строгим надзором выезжать «из тюрьмы ис тына» в городские церкви. Очевидно, после покаяния об Андрее Иван III приказал смягчить режим содержания его сыновей. Старший из Андреевичей умер в 1522 году, младший — после 1540 года, когда, уже незадолго до кончины, он был выпущен на волю после 49 лет заточения. Похоронили обоих братьев в вологодском Спасо-Прилуцком монастыре. (Справедливости ради следует заметить, что Иван III не тронул женскую половину углицкого семейства. Две дочери князя Андрея Большого к 1491 году были замужем. Их семей гонение, насколько известно, не коснулось.)
Расправа с углицкими князьями осталась в памяти московской знати как пример «кровопийства» Ивана III. Другим столь же ярким свидетельством его жестокости стало 27-летнее заточение князя Василия Ярославича Серпуховского (с 1456 по 1483 год), вместе с которым были арестованы и его малолетние дети от второго брака Иван, Андрей и Василий. Они много лет находились в заточении в Костроме и умерли в 1480-е годы. Их общей усыпальницей стал костромской Богоявленский монастырь (152, 122).
Князь Андрей Курбский в третьем послании к Ивану Грозному, вспоминая прежние злодеяния московских государей, восклицал: «Что Углецким учинено, и Ерославичом (потомкам Ярослава Владимировича Серпуховского. — Н. Б.), и прочим единые крови? И како их всеродне (всем родом. — Н. Б.) заглаженно и потребленно? Еже ко слышанию тяжко, ужасно!» (15, 92). К этой теме Курбский возвращается и в своей «Истории о великом князе Московском». Он упрекает Ивана III в том, что тот «брата едина-утробного, Андрея Углецкого, мужа зело разумного и мудраго, тяжкими веригами в темнице за малыя дни удавил, и двух сынов ево… многолетним заключением темничным нещадно поморил!» (15, 322). Называя и другие невинные жертвы, Курбский приходит к печальному выводу: «…Обычай есть московским князем издавна желати братей своих крови и губити их убогих ради и окояных отчизн (вотчин. — Н. Б.), несытства (корыстолюбия. — Н. Б.) ради своего…» (15, 372).
Не щадя ради «окаянных вотчин» даже своих родных братьев, Иван III тем менее склонен был щадить двоюродных и троюродных. Уже в 80-е годы он «положил глаз» на обширный удел потомков младшего брата великого князя Василия I — Андрея Можайского. Половина этого удела, принадлежавшая союзнику Дмитрия Шемяки, Ивану Андреевичу Можайскому, была захвачена еще Василием Темным в 1454 году. Сам Иван и его семейство бежали в Литву. Другая половина (подмосковная Верея и далекое Белоозеро) осталась у смиренного князя Михаила Андреевича. Ни Василий Темный, ни Иван III не проявляли открытой враждебности по отношению к нему. Однако с каждым новым договором размер его владений уменьшался, а права урезались. В 1479 году Иван при помощи послушных ему иерархов отнял у Михаила Андреевича традиционное право опеки над Кирилло-Белозерским монастырем, находившимся в его уделе. Дело явно шло к тому, что Михаил Андреевич будет вынужден завещать свой удел великому князю. Единственным препятствием оставался старший сын Михаила — князь Василий Михайлович Удалой. (Младший сын Михаила Иван умер бездетным между 1476 и 1483 годами.) Это был крепкий боец, отличившийся в целом ряде московских походов. К тому же он был женат на племяннице Софьи Палеолог, Марии. Найти повод для расправы с ним было не так легко. Однако осенью 1483 года Иван III сумел избавиться от Удалого. Поводом для опалы послужила история с пропавшими драгоценностями первой жены великого князя Марии Тверитянки. Государь передал их Софье Палеолог, но после рождения внука Дмитрия решил подарить кое-что из этого собрания своей снохе Елене Волошанке — матери новорожденного. Тут и выяснилось, что многих драгоценностей уже нет в заветном ларце, Софья раздарила их своим родственникам и в частности отдала в виде приданого своей племяннице Марии — жене князя Василия Михайловича Верейского. Гнев Державного обрушился не столько на Софью, сколько на верейское семейство, вина которого состояла лишь в том, что оно приняло роковые подарки от великой княгини. Понятно, что здесь трудно найти явную логику. Но тайная логика этой опалы вполне понятна. Обвинив Василия и его жену в «хищении» ценностей из великокняжеской казны, Иван нашел убедительный повод для того, чтобы избавиться именно от младшего поколения верейско-белозерского дома.
«Того же году восхоте князь великы дарити сноху первой своей великой княгине Тверьской сажением (драгоценностями. — Н. Б.) и просил у той второй княгини великой Римлянки. Она же не дасть, понеже много истеряла казне великого князя: кое брату давала, кое племянницу давала за княжа за Михайлова сына, за Верейскаго, за князя Василия, и много давала. Посла же князь великый, взя у него все приданое, еще и со княгинею его хоте поимати. Он же бежа в Литву и с княгинею к королю. И посылал князь великы князя Бориса Турену за ним в погоню, и мало его не яша. Тогды же Фрязина имал и мастеров серебряных…» (30, 202).