Разведчики заметили, что Пеньковский неважно выглядит, и порекомендовали ему обследоваться у врача. Он объяснил, что отравился во время поездки по стране пивом и действительно плохо себя чувствует.
4 мая был приглашен врач, который, осмотрев Пеньковского, высказал предположение, что у него пошаливает сердце, и дал несколько рекомендаций по лечению.
После ухода врача Александр и Грилье передали Пеньковскому фотоаппарат; пленки, шифрблокноты, записные книжки с копиркой, инструкции и транзистор. Вес было упаковано в два больших пакета.
Грилье сообщил Пеньковскому, что в скором времени Винн будет в Москве и передаст ему письмо. Было также предложено переслать через Винна сообщение для разведцентра, если к тому времени агент сумеет добыть какую-либо информацию по интересным для западных спецслужб темам.
Когда инструктаж подходил к концу, раздался телефонный звонок, ответив на который, Грилье вышел из номера и вскоре вернулся в сопровождении пожилого человека, производившего впечатление крупного начальника.
Мужчина поздоровался с Пеньковским, не назвав своего имени, и высказал удовлетворение его желанием оказывать помощь западной демократии. Состоялась короткая беседа, завершившаяся поднятием бокалов за успех начатой работы.
На другой день советская делегация вылетела в Москву, и уже с 8 мая 1961 года завербованный англичанами и американцами полковник ГРУ Пеньковский приступил к активной и целенаправленной шпионской деятельности, выполняя полученные от разведки задания. Ему удалось перефотографировать несколько отчетов советских специалистов, выезжавших за рубеж по линии ГК по КНИР, а также приступить к сбору секретных материалов в ГРУ.
Тем временем в Англии, в один из дней середины мая, Винну позвонил Аккройд и пригласил пообедать в китайском ресторане «Шенграла» на ул. Бромптон. Аккройд пришел вдвоем с мужчиной, которого он назвал Кингом. Разговор зашел о предстоящей поездке Винна на выставку в Москву. Аккройд попросил его взять с собой небольшую сумку с вещами для русского друга, а в советской столице посетить визовый отдел английского посольства, получить там доставленный дипломатической почтой пакет для Пеньковского и все это конспиративно передать адресату. Возможно, что и у Янга (один из оперативных псевдонимов Пеньковского, употреблявшийся в открытых разговорах американских и английских разведчиков с Винном) окажется пакет для английской спецслужбы. В этом случае его нужно забрать у агента и передать в визовый отдел. Винн попытался уточнить, что будет содержаться в «посылках» и насколько все это опасно. Кинг и Аккройд ответили, что они намерены не просто поддерживать, но и всячески укреплять контакты с Пеньковским, и что в английской посылке передаются совершенно безобидные вещи. Что касается содержания пакетов, то здесь и без слов все понятно.
Как опытный разведчик, Винн оценил степень риска и выразил сомнение относительно целесообразности своего участия в этом небезопасном мероприятии. В ответ Кинг в режиме мягкого, но недвусмысленного нажима предупредил, что будет вынужден прибегнуть к помощи более авторитетного человека, который наверняка сумеет разъяснить Винну важность их просьбы.
Через несколько дней Кинг позвонил Винну и пригласил прийти в Челси Клойстерс, на ул. Слоин, в комнату 315. Там посетителя ожидали Кинг, Аккройд и их шеф из русской секции МИ-6, который заявил, что ему известно о колебаниях и нерешительности Винна в оказании помощи британской разведке. Он объяснил, что сама по себе передача пакетов не представляет какой-либо угрозы для английского бизнесмена, а напротив, будет выгодна ему с точки зрения развития коммерческих связей в Союзе, т.к. Пеньковский является важной фигурой в ГК по КНИР. В случае же отказа сотрудничать может пострадать его бизнес. При этом разведчик отметил, что поддержание контакта с Пеньковским является патриотическим долгом перед страной и Ее Величеством королевой. В заключение встречи он настоятельно попросил Винна позвонить Кингу, как только будет получена виза на въезд в Советский Союз.
20 мая Винн оформил визу и связался по телефону с Кингом, сообщив, что должен быть в Москве 27 мая. Условились, что через день Винн встретится с Аккройдом вечером на улице Окли недалеко от своей конторы. В назначенный день и час коммерсант сел в автомашину Аккройда, который передал ему чемодан для своего советского конфидента.
В соответствии с проведенным инструктажем, в день прибытия в Москву Винн в 20.00 должен явиться на квартиру сотрудника визового отдела британского посольства, где ему вручат письмо для Пеньковского. Все это—и чемодан, и письмо—нужно как можно скорее передать Янгу.
В случае получения посылки от Пеньковского необходимо будет срочно связаться с тем же человеком или в визовом отделе, или на его квартире, чтобы отдать ему пакет. Приходить в визовый отдел посольства лучше под предлогом посещения английского клуба в дни его работы. В ином случае — встречаться по указанному домашнему адресу. Аккройд сообщил, что напротив подъезда, где живет дипломат, в качестве условного сигнала будет стоять «Форд-зефир» с дипломатическим номером. Дверь квартиры будет открыта, и Винн должен без стука войти вовнутрь.
Приехав домой, Винн осмотрел содержимое чемодана, в котором находились: мужской костюм, электробритва «ремингтон», женская одежда, несколько грампластинок и другие вещи. В общем, ничего криминального. Обычная «спонсорская помощь» начинающему агенту.
Винн прилетел в Москву на английскую выставку. В «Шереметьево», согласно протоколу, его встретил Пеньковский и отвез в гостиницу «Метрополь».
В пути следования из аэропорта Винн сказал Пеньковскому, что привез для него чемодан с вещами. В гостинице договорились встретиться вновь вечером, после того как Винн получит у дипломата пакет.
Некоторое время спустя англичанин вышел из гостиницы, взял такси и приехал по известному ему адресу. Во дворе дома стоял «Форд-зефир» с номерным знаком, который ему сообщили в Лондоне. Войдя в подъезд, Винн поднялся по лестнице и проскользнул в приоткрытую дверь квартиры английского дипломата. В прихожей его встретил человек в очках. Это был сотрудник английского посольства Р. Чизхолм. Сделав знак молчать и пожав гостю руку, Чизхолм аккуратно прикрыл входную дверь, запер ее и провел Винна в комнату. Не произнося ни единого слова, они сели за стол, выпили по рюмке виски, закурили... Затем Чизхолм написал на листе бумаги: «Передайте конверт Вашему другу, если Вы захотите меня увидеть завтра, то в 20.00 я буду находиться в визовом отделе посольства. Клуб будет открыт. Если Вы не придете завтра, то мы увидимся в следующий день работы клуба». При этом протянул лежавший на столе толстый конверт размером 16 х 12 см. Винн сунул его в карман, попрощался с хозяином и тихо вышел из квартиры.
Вернувшись в гостиницу, он дождался Пеньковского и передал ему пакет. Остаток вечера провели в ресторане. Расставаясь, договорились увидеться на следующий день в 17 часов в кафе «Метрополя».
Назавтра в кафе Пеньковский передал Винну сверток с 20 экспонированными фотопленками и письмом в разведцентр, исполненным тайнописью. В нем сообщалось о предпринимаемых им усилиях по получению ценной разведывательной информации и результатах этой работы.