Сайго предвидел эти поражения месяцем ранее. 2 марта он все еще надеялся на то, что его сторонники в Тоса захватят Осака, после чего начнутся восстания по всей Японии, которые повлияют на ход войны. Однако к 12 марта его настроение полностью изменилось. Не прислушиваясь ни к чьим возражениям, Сайго настаивал на осаде Кумамото, а теперь осознал, что он «сам попал в их ловушку, схватив приманку, которой послужила осада замка». Враг приближался со всех сторон, угрожая постепенно ослабить его силы. Сайго еще не утратил всех надежд, но он сомневался в том, что кому-либо, будь это даже легендарный китайский воин Мэн Бень, который голыми руками вырывал рога из головы живого быка, теперь удастся повернуть вспять течение войны. Но, как утверждал Сайго, на самом деле это не имело для него большого значения. Он сражался не за победу, а за «возможность умереть ради принципа». Когда осада Кумамото была разорвана, Сайго отступил и вновь собрал своих людей у Хитоёси. Он стоял лагерем у Хитоёси с середины апреля до конца мая, надеясь получить подкрепление для своей ослабленной армии от симпатизирующих ему самураев из Тоса. Однако 27 мая, после трех недель мелких стычек с бунтовщиками, императорская армия начала генеральный штурм Хитоёси, и Сайго дал приказ к отступлению.
После отступления от Хитоёси характер боевых действий полностью изменился, и наступление повстанческой армии превратилось в длительное отступление. Между маем и сентябрем 1877 года императорская армия преследовала уменьшающиеся в размерах отряды мятежников вдоль и поперек Кюсю. Бунтовщики больше не пытались добраться до Токио, а хотели лишь ускользнуть от императорской армии и пробраться домой. Ввиду отсутствия боеприпасов многие из них отказались от огнестрельного оружия в пользу мечей, и они все чаще отдавали предпочтение партизанской тактике перед общепринятой. Рассредоточиваясь и перегруппировываясь, мятежники уменьшали численное превосходство врага, заставляя императорскую армию рассеивать собственные силы. Мятежники умело использовали особенности ландшафта, просачиваясь через горы и леса маленькими группами. Преследование началось в начале июня, после того, как Сайго направил основную часть своих сил на юг, в сторону селения Мияконодзё на полуострове Осуми, в то время как сам он прошел около пятидесяти миль на восток и в результате оказался на тихоокеанском побережье, у селения Миядзаки. Императорская армия пустилась в погоню и 24 июня разбила повстанцев около Мияконодзё, после чего повернула на север, чтобы начать преследование Сайго. Силы Сайго уходили от преследователей вдоль восточного побережья Кюсю до Нобэока, где 10 августа они подверглись массированной атаке со стороны правительственных войск. Императорская армия имела по меньшей мере шестикратное превосходство над оставшимися тремя тысячами солдат Сайго, но мятежники держали оборону целую неделю, после чего отступили в горы, на восток. Императорская армия сумела окружить Сайго на северных склонах пика Энодакэ, расположенного к северо-востоку от Нобэока. Ожидалось, что здесь будет положен конец войне. Джон Капен Хаббард, Капитан американского судна, зафрахтованного «Пароходной компанией Мицубиси» для транспортировки правительственных войск и припасов, присутствовал в Нобэока. 18 августа он услышал, что «мятежники полностью окружены и к вечеру с ними будет покончено». Однако на следующий день он узнал, что «Сайго и Кирино, вместе с другими лидерами… прорвались сквозь магический крут, как они уже не раз делали раньше». Сайго сбежал, прорубившись сквозь непроходимую чащу, и вновь привел в отчаяние императорскую армию. «Лично мне кажется, — продолжал Хаббард, — что до конца еще далеко». Повстанцы в конечном итоге будут побеждены, «но я думаю, потребуется время на то, чтобы их найти, и, вероятно, они появятся там, где их меньше всего ожидают». Хаббард был прав. Менее чем через две недели, 1 сентября, силы Сайго просочились обратно в Кагосима, город, оккупированный более чем семью тысячами императорских солдат. Бунтовщики собрались снова на гребне Сирояма, чтобы основать там свой последний рубеж.
Точная роль Сайго в этом примечательном отступлении остается тайной. Не сохранилось ни одного письма за период от 17 мая до 6 августа 1877 года, а немногие дошедшие до нас свидетельства очевидцев противоречат друг другу. Часто цитируемый дневник одного из современников говорит нам о том, что Сайго «скрывался» в своем штабе и редко показывался на людях. Однако, согласно другим показаниям, он любил оставлять своих телохранителей и пропадать в горах, охотясь на зайцев. Но это противоречит другим свидетельствам, которые утверждают, будто бы Сайго страдал от сильного паразитического воспаления в паху, из-за чего почти не мог ходить. Мысли Сайго также представляют для нас загадку, но очевидно, что к началу августа он уже смирился с поражением. 6 августа, на пуги к Но-бэока, он написал циркуляр для своих солдат. Они хорошо сражались на протяжении шести месяцев, но «когда мы уже находились на пороге победы, наш боевой дух ослаб, и теперь я сожалею о том, что в итоге мы все оказались в отчаянном положении». Сайго призывал своих людей не терять мужества и «не оставлять нашим потомкам причин для стыда». Сайго все еще сражался, но он уже приготовился к смерти.
Между тем популярная пресса подготовилась к кончине Сайго, отправив его заранее на небеса. 10 августа появилась гравюра Ханэда Томидзиро, изображающая толпу простолюдинов, которые молятся восшедшему на небеса Сайго. Ханэда использовал этот образ, чтобы предложить свои точные, но грубые комментарии по поводу быстрых культурных перемен. Например, монах на гравюре выражает благодарность за то, что государство Мэйдзи отменило традиционные буддистские ограничения, позволив ему наслаждаться мясом и женщинами. К несчастью, люди перестали заходить к нему в храм. «Пожалуйста, — обращается он к Сайго, — верни все вещи на прежние места, чтобы все было как раньше». Должно быть, эта гравюра продавалась хорошо, поскольку Ханэда через месяц использовал ту же самую идею, хотя теперь простолюдины были такими несчастными, что они пытались вернуть Сайго обратно на землю, притягивая его вниз при помощи веревок. На этой второй гравюре вымышленный торговец сожалеет о том, что отмена старых обычаев привела к падению спроса на традиционные праздничные товары. Лодочник жалуется на то, что строительство мостов и железных дорог лишает его средств к существованию.
В то время как взгляд Ханэда на Сайго был сатирическим, другие художники предложили более респектабельный, пусть даже и фантастический, образ Сайго. Например, 10 сентября появилась гравюра Цукиока Ёнэдзиро, на которой он изобразил, как правительственные чиновники пытаются сбить с неба звезду Сайго при помощи военного воздушного шара. Один из зрителей замечает, что благодаря своему величию Сайго способен стать звездой даже при жизни. Человек, стоящий рядом с ним, говорит, что все изменения на небесах являются отражением волнений, происходящих внизу. Третий наблюдатель, в свою очередь, заявляет, что изменения на небесах вызваны не мятежом (хоки) Сайго, а его революцией (иссин).
Тем временем, на земле, Сайго и около трех сотен оставшихся с ним человек рыли оборонительные укрепления вокруг гребня Сирояма. У них было мало еды, мало патронов и полностью отсутствовали медикаменты. Силы Ямагата окружили их позиции и начали регулярный артиллерийский обстрел, но Ямагата продолжал беспокоиться из-за того, что Сайго снова может от него уйти. Согласно легенде, 23 сентября Ямагата отправил Сайго письмо, где призывал его прекратить борьбу. Отважно сражаясь, Сайго уже отстоял свою честь, и новые сражения ничего ему не дадут. Ямагата не использовал слова «капитуляция» и не обещал проявить мягкость, а заявил, что он понимает истинные мотивы Сайго. Сайго ему не ответил, и в 3.55, на следующее утро, императорская армия начала последний штурм Сирояма.
