Войну с Литвой в то время вели главным образом комтуры пограничных замков. Хохмайстер был занят Польшей. Тяжелую потерю понес орден в 1320 году — погиб великий маршал Генрих фон Плотцке. Во время похода на Медники, что в Жамойтии, его окружили литвины и жмудины. Маршал отступал по единственной свободной дороге, но вскоре оказался перед завалом из поваленных деревьев. Здесь вместе с маршалом погибли в отчаянной схватке 20 рыцарей и много конных воинов. Среди пленных оказался войт Самбии. Он пытался соблазнить жмудинов большим выкупом. Но те подошли к делу принципиально. По сообщению орденского хрониста, его в полном доспехе привязали к собственному коню и сожгли живьем в качестве жертвы языческим богам.
Немалые потери крестоносцам нанес литвинский князь Давыд Гродненский (ок. 1283 - 1326), зять великого князя Литвы Гедемина.
Литвины ходили походами не только в Пруссию, но и в Польшу. Король Владислав Локеток, считая крестоносцев главными своими врагами, решил вступить в союз с ВКЛ. Он направил к Гедемину послов с предложением мира и просьбой руки его дочери Альдоны для своего сына Казимира. Гедемин дал согласие и в качества приданого дочери отпустил тысячу пленных поляков.
Локеток, не ожидая окончания срока перемирия с крестоносцами (до Рождества 1326 г.), начал громить их союзников. Сначала опустошил земли мазовецкого князя. Затем настала очередь маркграфства Бранденбургского. В 1326 году вместе с дружиной Давыда Гродненского поляки опустошили окрестности Франкфурта-над-Одером. На обратном пути на одном из привалов мазовецкий шляхтич Андрей Гост, подкупленный крестоносцами, убил Давыда ударом в спину.
Крестоносцы в 1327 году вместе с мазовецким князем Вацлавом опустошили Куявы. В 1331 году король Локеток преградил путь орденскому войску, возвращавшемуся из Великой Польши. Возле деревни Пловцы в Куявии поляки и тевтонцы впервые сразились в открытом поле. Эта битва не принесла явной победы ни одной из сторон, однако поляки считают, что выиграли они.
В 1338 году магистр Ливонии заключил мирный договор с великим литовским князем Гедемином. По условиям соглашения, в полосе земли, разграничивающей оба государства, должен был царить «вечный мир», а войска сторон — воздерживаться от вступления на эту пограничную территорию. Литовским и ливонским купцам разрешалось свободно плавать по Западной Двине, а также выходить на ее берега, на расстояние «брошенного копья» от уреза воды. Но договор соблюдался недолго, вскоре взаимные нападения возобновились.
В 1341 году во время осады одного из замков крестоносцев в Пруссии выстрелом из бомбарды был убит великий литовский князь Гедемин. Войну с орденом продолжили его сыновья Кейстут и Альгерд, разделившие территорию Великого Княжества Литовского между собой.
В том же 1341 году крестоносцы захватили Добжинь. В ответ польский король Казимир III (сын Владислава Локетка), получив помощь из Австрии, Литвы и Венгрии, пошел на Хелминскую землю. Но орденское войско не давало ему переправиться через реку Дрвенцу. Король 10 дней стоял на одном берегу, крестоносцы — на другом. Наконец поляки нашли новый брод. Возле него затаились несколько отрядов, остальные пошли берегом к Броднице, а орденские войска шли параллельным курсом по другому берегу. Спрятанные отряды Казимира перешли реку и дымом подали условный знак королю, тот резко повернул войско и помчался к броду. Крестоносцы тоже повернули, но их тяжелые кони не успели за легкими польскими и венгерскими, переправа произошла. Магистр отступил к Голубу. Снова было заключено перемирие, спор решили передать на суд чешского и венгерского королей. Тогда же крестоносцы заключили перемирие и с Литвой — орден обязался вернуть завоеванную часть Жамойтии.
* * *
Перемирие ордена с Польшей кончилось, а мирного решения споров не произошло. Война продолжалась дальше. Крестоносцы захватили всю Добжиньскую землю. Посредники — венгерский и чешский короли огласили приговор: Куявскую и Добжиньскую земли вернуть Польше, Поморье оставить ордену. Но крестоносцы не спешили с возвратом, требуя от короля Казимира III письменного согласия с приговором, а тот его не давал. Наконец в 1343 году Казимир подписал с орденом мир в Калише, по условиям которого отказался от всех прав на Поморье, Хелминскую и Михолавскую земли. Тогда крестоносцы вернули Польше Куявы и Добжинь.
После примирения с Польшей война ордена против Литвы пошла с небывалым размахом. С 1340 до 1410 года (за 70 лет) было совершено 97 походов в Литву. Главным образом рыцари нападали на Жамойтию и на район Гродно. Другими объектами атак стали Каменец (1373, 1375, 1379), Белица (1377), Берестье (1379), Лида (1384), а также Троки, Вильня и Делятичи. За то же время литвины провели около 55 ответных походов. Наиболее крупные вторжения крестоносцев (до нескольких тысяч человек) произошли в 1382, 1383, 1384, 1390, 1391, 1394 годах. Кроме того, ежегодно совершались 30 - 40 разбойных набегов.
В тогдашней Европе вооруженное паломничество в землю Пресвятой Девы Марии (в Пруссию и Прибалтику) считалось не менее достойным и богоугодным делом, чем странствие в Святую землю (Сирию и Палестину). Соответственно, посвящение в рыцари на поле боя с прусскими «сарацинами» (именно так именовал папа римский язычников-пруссов в одном из посланий Тевтонскому ордену) было не менее почетным, чем у Гроба Господня в Иерусалиме!
Например, в одном только «паломничестве» в Литву в 1344 году участвовали польский князь Конрад Мазовецкий, наследник английского престола принц Генри Дерби (будущий король Генрих IV Ланкастерский), король Венгерский, граф Голландский, французы герцог де Бурбон и маршал Бусико, граф Голштинский!
А чешский король Пржемысл II Отакар (правил в 1253 - 78 гг.) еще в 1255 году основал «оплот германской агрессии против славян» — Кёнигсберг, дал новому городу в качестве герба свою корону и чешского льва!
В 1348 году войско ВКЛ потерпело серьезное поражение от тевтонцев на реке Стреве. Руководство ордена собрало сильный контингент, в том числе французских и английских рыцарей, чтобы отомстить язычникам за их предыдущие походы в Пруссию. Верховный магистр Генрих фон Дуземер с частью войска остался в Истербурге, а основную его часть повели великий маршал Зигфрид фон Дагенфельд и великий комтур Винрих фон Книпроде (с 1351 по 1382 год Книпроде был верховным магистром ордена).
26 января 1348 года они вторглись на территорию ВКЛ южнее Ковно и в течение недели беспрепятственно опустошали земли Литвы. По приказу великого маршала рыцари и кнехты не щадили ни стариков, ни детей. Только 2 февраля перед ними появилось войско Альгерда и Кейстута. В нем были хоругви из Вильни, Бреста, Слонима, Новогородка, Витебска, Полоцка, Смоленска, Волковыска, других литвинских и русинских городов. Первым устремился в бой Альгерд. Он атаковал центр вражеского построения, где развевался штандарт Тевтонского ордена.
Однако литвинам не удалось прорвать боевые порядки рыцарей. Те перешли в контратаку и заставили противника отступить. К сумеркам войско ВКЛ покинуло поле битвы, потеряв несколько тысяч ратников, в том числе князя Наримунта Гедеминовича, родного брата Альгерда. Многие воины утонули в реке, лед которой не выдержал массы конников.
