Мстислав же прииде к Суздалю, и ту приидоша к нему братия его Вячеслав с половцы.
Пискаревский летописец Вступив в Муром, Олег первым делом велел повязать всех находившихся в городе суздальцев, ростовцев и белозерцев и бросить их в заключение. После этого князь крепко задумался. Он прекрасно понимал, что Мономах не простит ему ни смерти сына, ни захвата Мурома. И не важно, что в данной ситуации Владимир Всеволодович был конкретно не прав, теперь между ним и Олегом стояла кровь. Поэтому война продолжится. С другой стороны, Святославич видел, что у него появился реальный шанс перехватить у врага инициативу и захватить оставшиеся без защиты Суздаль и Ростов. После гибели Изяслава владения Мономаха в Северо-Восточной Руси охранять было некому, и забрать их под свою руку Олегу не составляло труда. Правда, здесь князь вступал в противоречие с теми принципами, которые всю жизнь отстаивал с мечом в руке, поскольку в данной ситуации он покушался на то, что ему не принадлежит. Ведь Суздаль и Ростов — волости Владимира! Но, во-первых, Олег был страшно зол на двоюродного брата за то, что тот вновь отнял у него Чернигов, а во-вторых, зная, что мира теперь не будет, Святославич решает ослабить позиции врага в регионе и укрепить свои собственные. Похоронив Изяслава в Спасском монастыре, Олег повел свои полки на Суздаль. Город стоял в излучине реки Каменки и был защищен земляными валами, на которых высились деревянные башни и частокол. С трёх сторон подступы к валам прикрывались рекой, а с четвёртой, напольной, был выкопан глубокий ров.
Но город сдался князю без боя, поскольку суздальский полк был разбит под Муромом и защитников на стенах не было. С горожанами Олег не церемонился и, согласно летописным сведениям, разграбив Суздаль, часть жителей изгнал, а часть отправил в Муром и Тьмутаракань. После этого он повел свою рать на Ростов и тоже занял его без боя. Вот теперь под рукой Олега оказалась вся Залесская Русь, и он начал обустраиваться на захваченных территориях. Князь посадил по городам своих наместников, и ручейки дани потекли в его казну.
До поры до времени всё было тихо, о Мономахе не было ни слуху ни духу, но в один прекрасный день к Олегу явился посол от новгородского князя Мстислава. Мстислав был старшим среди сыновей Мономаха, но, помимо всего прочего, он приходился ещё и крестником Олегу. А обратился посол к Святославичу со словами, которые очень напоминали те, с которыми он сам обратился к Изяславу в канун роковой битвы под Муромом: «Иди из Суздаля в Муром, а в чужой волости не сиди. И я с дружиною своей пошлю просить к отцу моему и помирю тебя с отцом моим. Хоть и брата моего убил ты, — неудивительно то: в бою ведь и цари и мужи погибают» (Повесть временных лет). Вот тут бы Олегу и проявить мудрость и, воспользовавшись моментом, попытаться замириться с Владимиром. Головокружение от успехов сыграло с Олегом плохую роль, поскольку в Повести временных лет чётко прописано, что он решил захватить и Новгород. Призвав из Рязани брата Ярослава, князь сделал свою ставку в Ростове, куда и стал стягивать полки для похода на Новгород.
Однако и Мстиславу было доложено о планах крестного, и молодой человек отнесся со всей серьезностью к этому известию. Узнав о том, что вверх по Волге в новгородские пределы идет полк Ярослава Святославича, Мстислав спешно собрал на совет правящую верхушку Новгорода и вкратце обрисовал перед ними сложившуюся ситуацию. А заодно и те перспективы, которые уготованы Новгороду в случае его захвата Олегом, благо за примерами далеко ходить было не надо. А в конце князь многозначительно добавил, что «если они силою не хотят Олега упредить и ему помощь учинить, то он принужден, не ожидая Олега ближе, их оставить и с честию к отцу отъехать» (В.Н. Татищев). Отцы города перепугались не на шутку и спешно собрали вече, где было решено готовить войско и дать братьям Святославичам отпор.
Между тем Ярослав с передовым полком уже стоял на притоке Волги реке Медведице и, не ожидая сопротивления со стороны Мстислава, разослал сборщиков дани по новгородским волостям. Но когда дело касалось собственных интересов, новгородцы действовали быстро. К Волге пришел полк воеводы Добрыни Рагуиловича, и новгородские вой переловили всех Олеговых сборщиков дани. Следом появилась главная рать во главе с Мстиславом, и Ярослав свернул стан и пошёл навстречу Олегу, который медленно вёл своё войско к новгородским пределам. Олег брата выслушал и, остановив движение войск, велел располагаться лагерем. Вперед была выслана усиленная стража, но на Городище она столкнулась с передовыми частями воинства Мстислава и частично была пленена, а частично перебита. К тому же Олегу стало известно, что во время боя ростовцы хотят перейти на сторону новгородцев, а потому он решил в сражение не вступать, а отступить к Ростову.
Вполне возможно, Святославич рассчитывал на то, что Мстислав только очистит новгородские волости, а затем вернется на берега Волхова. Какой резон новгородцам воевать за удел Мономаха! Но откуда было Олегу знать, что вечевики приняли решение «идти и силою выгнать Олега из владения Владимира и его детей» (В.Н. Татищев). Поэтому, побыв какое-то время у Ростова и поняв, что Мстислав продолжает наступление, Олег решил отступить к Суздалю, втайне надеясь, что враг за ним не пойдёт. Но и здесь князь ошибся. Вскоре разведчики ему донесли, что Мстислав ведет рать через леса прямо на Суздаль, желая решить исход войны генеральным сражением. Олег снова не выдержал. Понимая, что в землях Мономаха он так и не найдёт поддержки, Святославич велел поджечь Суздаль, а сам ушел по дороге на Муром. Деревянный город выгорел полностью, уцелела лишь церковь Святого Дмитрия да двор Печерского монастыря.
