Тем временем к городу подошла великокняжеская рать, и Всеволод вместе с подручными князьями и воеводами внимательно осмотрел городские укрепления. Понимая всю сложность стоящей перед его ратниками задачи, владимирский князь решил не лить зря кровь и попробовать договориться по-хорошему. К князю Изяславу отправился владимирский тысяцкий Михаил Борисович с мирными инициативами. Но беда была в том, что Всеволоду уже не верили, считая обманщиком, и поэтому горожане единодушно решили сражаться до последнего, надеясь на неприступность Пронска. Теперь все должны были решить мечи.
Всеволод распорядился взять Пронск в плотную осаду и перекрыть все выходы из города. Напротив главных ворот встал старший сын великого князя Константин с белозерским полком и новгородцами. У других ворот стоял сын Ярослав с полком из Переславля-Залесского. За третьими воротами следил Давыд Муромский. Сам же Всеволод с сыновьями Георгием и Владимиром, а также рязанскими князьями Глебом и Олегом Владимировичами встал со стороны половецкого поля, на противоположном берегу реки Прони. Вскоре начались первые атаки на город. Под градом стрел великокняжеские ратники пробирались через глубокие овраги и тащили штурмовые лестницы под стены крепости. Прикрываясь щитами, они быстро карабкались наверх, но встречали жестокий отпор со стороны защитников. Суздальцев сбивали камнями и деревянными плахами, поливали кипятком и смолой, а тяжелые лестницы, на которых висели вражеские воины, отталкивали длинными рогатками. Яростное сражение гремело по всему периметру городских стен, но успехи атакующих были пока более чем сомнительны. Попытки разбить ворота успехом не увенчались, поскольку гридни Изяслава просто сожгли таран, а прорваться через городской вал воинству великого князя тоже не удалось. И как ни ярился Всеволод, все усилия его воевод были напрасны, защитники Пронска сражались героически.
Однако была одна проблема, которая имела для осаждённых самые тяжелые и трагические последствия. В мирное время она не ощущалась, но, как только дело дошло до осады, серьёзно осложнила жизнь горожанам. Дело в том, что в Пронске начались проблемы с водой. Постоянно вспыхивающие в городе пожары стало нечем тушить, а осаждающие продолжали предпринимать отчаянные попытки поджечь городские стены. Защитники испытывали страшную жажду, но ещё больше от неё страдали женщины и дети. По ночам люди выходили за водой к реке, но, с одной стороны, это было смертельно опасно, а с другой — не могло удовлетворить всех потребностей осажденных. Горожане начали умирать от жажды, но о том, чтобы открыть врагу ворота и речи не было. Пронск, окутанный клубами черного дыма, продолжал борьбу, которая с каждым днем становилась всё более ожесточенной.
Прекрасно понимая, что без воды город не выстоит, князь Изяслав решил добывать её с помощью вылазок. Однажды распахнулись городские ворота, ведущие к реке, и конные гридни Изяслава на полном скаку врезались в ряды суздальцев. Следом навалились пешие воины, и совместными усилиями им удалось оттеснить врага, прорубив дорогу к воде. Толпы горожан с ведрами и кадками ринулись к Проне, спешно черпали воду и бежали обратно в город. Многие гибли от вражеских стрел, но терять людям было нечего, и страх умереть от жажды был сильнее страха смерти от железа. С каждым разом вылазки становились всё более ожесточенными и стоили воинам Изяслава всё большей крови, поскольку воеводы великого князя стянули на это опасное место свои лучшие силы. Кровопролитные бои не затихали ни днем ни ночью, осада затянулась, и вскоре Всеволод, к великому своему удивлению, обнаружил, что ему нечем кормить войско.
Был спешно собран военный совет, на котором стали решать, что же делать в сложившейся ситуации. Посовещавшись, приняли следующее решение — рязанский князь Олег Владимирович берет великокняжеский полк, сажает его на ладьи и насады и ведёт на Оку, в земли, не разорённые войной. Местность князь знает очень хорошо, вот пусть там и занимается прокормом ратников. А как только будет взят Пронск, к нему присоединятся остальные великокняжеские полки. Хотя можно предположить, что был и другой вариант решения проблемы и Олег должен был не только прокормить своих людей, но и доставить продовольствие в лагерь под Пронском. Могло быть и так. В итоге решение было принято, и судовая рать под командованием Олега Владимировича отправилась на Оку.
Вот тут князь Олег и развернулся. Его воины прошлись по селам и деревням, которые лежали вдоль реки Прони, набивая припасами суда. Они дошли до Ольгова городка, стоявшего у впадения Прони в Оку, и там решили немного отдохнуть, перед тем как продолжить рейд дальше. Однако события приняли неожиданный оборот.
Находившийся в это время в Рязани князь Роман Игоревич был лазутчиками очень хорошо извещен о том, что происходит под Пронском. Но помочь осажденным ничем не мог, поскольку выходить на бой против всей великокняжеской рати было безумием. В Рязани же, опираясь на мощнейшие укрепления, можно было дать бой Всеволоду, и князь Роман готовил свои полки к предстоящей битве. По ночам дозорные на стенах и башнях Рязани видели далёкое зарево в той стороне, где находился Пронск. Рязанский князь понимал, что осажденный город ждет от него помощи, но пока был бессилен что-либо сделать. Разве что представится подходящий случай. И тут судьба неожиданно улыбнулась Роману.
Прискакавшие от Пронска разведчики донесли о том, что в устье реки Прони остановилась судовая рать суздальцев. Роман Игоревич быстро сообразил, что у него появляется уникальный шанс разбить воинство Всеволода по частям и в случае успеха избавить от осады Пронск. Князь понимал, что удача кроется в быстроте действий, а потому погрузил на ладьи пехоту и отправил по Оке, а сам с дружиной выступил вдоль берега. Главным было застать врага врасплох, и поэтому Роман очень спешил.
Тем временем некоторую часть своих войск Олег распустил по окрестным селам собирать припасы, однако основные силы предпочел держать под рукой. Он знал, насколько обманчивым может быть это затишье, а потому велел своим людям не расслабляться и оружие держать наготове. Поскольку враг не заставил себя долго ждать. Роман, приведя свои полки к устью Прони, высадил на берег пехоту, и тут ему донесли, что множество суздальцев разбрелось по окрестностям в поисках продовольствия. Велев воеводам вести пешее воинство к вражескому стану, князь Роман развернул дружину и атаковал вражеских фуражиров. Конные гридни, как снег на голову, обрушились на великокняжеских ратников и сразу же обратили их в бегство. Кого порубили мечами, кого забрали в полон, а остальных погнали в сторону лагеря.
Однако Олег был уже извещен о внезапном нападении. Полк был поднят по тревоге и построен в боевой порядок ещё до того, как подоспела конная дружина Романа. Увидев, что враг готов к битве, рязанский князь велел своими гридням отступить и дожидаться подхода пехоты. Когда же подошла пешая рать, Роман Игоревич изготовил свои войска к битве и повел их на врага. Олег тоже не стал отсиживаться на берегу и выступил навстречу Роману. Два войска сошлись посередине поля, и началась битва, в которой решалась судьба Рязанского княжества.
Первыми бой начали лучники: они осыпали стрелами ряды противника, а затем отступили за строй тяжелой пехоты. После этого в сражение вступили главные силы. В центре сошлись пешие ратники, на флангах съехались конные дружинники. Бой был жесток и упорен, уступать не хотел никто. Однако суздальцы опрокинули в центре строй рязанской пехоты и погнали врага с поля боя. Видя поражение своих ратников, князь Роман стал выводить из битвы остатки дружины, а сторожившие ладьи рязанские воины при виде первых беглецов побросали суда и убежали в лес. Победа Олега была полная и безоговорочная.
