Положение фактора означало жизнь за границей, и такие агенты вели дела почти бесконтрольно. Поэтому требование честности и надежности считалось основным в купеческой этике. Если фактор оказывался недостаточно порядочным, то купец мог понести большие убытки. Например, Роберт Расселл подал жалобу на своего фактора в Байонне Томаса Хоупера, поскольку сукно и другие товары, отправленные ему, он использовал для своей выгоды. Хоупер женился на женщине из Байонны, и оказался настолько «обременен содержанием кузенов и родственников указанной женщины», что Расселл не мог получить законного возмещения. Поскольку он человек занятой, и поездка за границу была для него делом утомительным и трудным, он поручил некоему Уильяму Роджеру, как своему поверенному, возбудить против Хоупера судебное дело. Поверенный был агентом, назначенным, чтобы вести какое-то отдельное дело, с большей властью, чем фактор. Но в XV в. термины «фактор» и «поверенный» (“factor and attorney”) использовались еще достаточно беспорядочно.
Несмотря на возрастающее богатство и престиж, средневековые купцы очень остро воспринимали непостоянство удачи и капризность судьбы. Риск и чувство неуверенности были оборотной стороной респектабельности и достатка. Показательна в этом отношении судьба Роберта Стерми. Богатейший купец, мэр города в 1450 г., который жил в Бристоле с королевским блеском, держа дом открытым для купцов из всех стран, испытал на своем веку столько опасностей, сколько хватило бы на несколько человек. В молодости он отправился в Иерусалим, захватив с собой 160 паломников и некоторое количество товаров. На обратном пути его корабль «Анна» потерпел крушение у берегов Греции и 37 его спутников утонули. Сам Стерми выжил, чтобы в будущем подвергнуться новым опасностям. В 1446 г., решив обойтись без посредничества Венеции и Генуи, он отправил товары в Пизу, но во время бури его корабль был выброшен на скалы о. Модон и весь экипаж погиб. Тем не менее, в 1447 г. Стерми отправил уже 3 корабля в Левант. Сохранилось три отчета о плаваниях Роберта Стерми, из которых можно узнать, что генуэзцы, решив не допустить возвращения кораблей в Англию, устроили засаду у о. Мальта и захватили их. В 1458 г. во время очередного плавания в Левант корабли Стерми были вновь ограблены генуэзцами, после этого все генуэзские купцы, находившиеся в Лондоне, были арестованы и заключены в тюрьму до тех пор, пока не согласились дать возмещение за потерянное имущество, оцененное в 9 тыс. марок.
Жизнь и деятельность даже самых богатых людей была связана с постоянным риском. Хотя и существовали морские законы (морское право), но беззаконие стало обычаем. В документах того времени постоянно встречаются сведения о потерях кораблей от пиратских захватов, кораблекрушений и ограблений потерпевших крушение кораблей. В то время, когда еще не было постоянных дипломатов и консулов, купцы за границей могли полагаться только на взаимную поддержку и помощь. Так, Джон Пейви, который лежал умирающим в Байонне, поручил двум собратьям-горожанам возвратить его имущество жене и детям в Бристоле. Уже упоминавшийся Уильям Роули-младший, умерший в Бордо в 1478 г., поручил Джону Честеру возвратить в Бристоль корабль и товары, за которые он был ответственным.
Неудивительно, поэтому, что купцы искали небесной защиты против превратностей стихии и судьбы. Набожность и благочестие были так же присущи им, как беззастенчивость и рационализм. К XIV в. отношения между моралью и религией изменились таким образом, что набожность не служила препятствием всем формам накопительства, и забота о спасении души не мешала земным делам. Разлад между совестью и алчностью, страхом посмертного наказания и стремлением к обогащению нашел выражение во многих завещаниях и прижизненных дарах Церкви. Средневековые горожане отличались благочестием не только потому, что этого требовали нормы поведения. Это было связано с господствовавшими религиозными доктринами, в частности, учением о Чистилище. Стремлением заслужить вечное спасение объясняются многие благочестивые дела зажиточных граждан Бристоля. Они стремились смягчить суровость божьего суда, которого они ждали и боялись, путем получения высшего благоволения. К концу жизни они начинали заботиться о своих душах, демонстрируя, с одной стороны, раскаяние и «запасая», а с другой, — добрые дела.
В завещаниях можно выделить две категории набожных распоряжений. Первая предусматривала краткосрочные заупокойные службы, которые, обычно, имели место через три дня после смерти. Очень часто завещатель подробно оговаривал все ритуалы. Например, Джон Бейннбери в 1404 г. просил, чтобы на его похоронах и предшествующих им службах 24 бедняка несли факелы, получив за свои старания платье, шапку и 2 серебряных пенса. Пять священников, совершавших богослужение в своих приходских церквах и принявших участие в обрядах и мессе в день его похорон, должны получить по 1 шиллингу. Девятнадцать других священников, присутствовавших на службе и мессе, должны получить по 4 пенса.
Другая категория распоряжений предусматривала пожертвования, рассчитанные на долгий срок. Мужчины и женщины выделяя из своих средств так много, как они могли, предусматривали проведение торжественных служб в течение долгого времени после их смерти, или поминальные молитвы на неограниченный срок, для чего устанавливали «вечные стипендии» священникам (“stipendiaries”). Видимо, подобные выплаты бывали иногда очень большими, т.к. городской совет Бристоля в XIV в. вынужденно ограничил их 100 ш. в год. Это станет более понятным, если посмотреть, что завещали горожане для пользы своей души. Так, Уильям Повем кроме имущества, оставленного жене, на заупокойные службы, торжественные мессы и благотворительность передал своим поверенным, бристольским купцам, ежегодные ренты за дома, сады и лавки, две конюшни (одну из них с участком пастбищной земли), голубятню, три сада и два участка свободной земли. Вероятно, доход от этих владений должен был использоваться как «вечная стипендия», поскольку в завещании предусматривалось, что два держания должны быть проданы, а деньги потрачены на благо души завещателя. Предполагается, что все остальное будет расходоваться постепенно. Точно так же Агнес, вдова Джона Спайсера, завещала держания и лавки своим душеприказчикам, чтобы они по своему усмотрению использовали их для блага души завещательницы, ее бывшего мужа и всех умерших.
Необходимо отметить одну особенность набожных распоряжений в завещаниях. Несмотря на то, что бристольцы завещали значительные дары приходским церквам (в каждом завещании есть упоминания о пожертвованиях), они передавали только движимое имущество, пожертвования недвижимости полностью отсутствуют. Возможно, это объясняется тем, что набожность в XIV–XV вв. становится, если так можно выразиться, рациональной. У богатых горожан появляется представление о том, что нужно не только уметь зарабатывать деньги, но и рационально их тратить. Клайв Берджесс, исследовавший взаимоотношения бристольских горожан с Церковью, объясняет это по-другому. Он считает, что пожертвования недвижимости в пользу Церкви были, но не после смерти, а при жизни. Отмечая, что проследить это очень трудно, он обращается к документам церковных приходов. Можно предположить, что пожертвования недвижимости обычно делали люди, не имевшие прямых наследников.
Гораздо чаще различные держания передавались душеприказчикам с целью продажи, и использования уже наличных денег на нужды Церкви. Так, Джон Бертон завещал 20 п. соборной церкви, 5 марок для запаса ткани церкви Св. Томаса и 20 ф. на благотворительность. Кроме этого, 21 держание он передал своим собратьям-купцам Николасу Питтсу, Филиппу Миду, Джону Гейвуду и Ричарду Тингуаллу, которые должны были построить часовню для постоянной заупокойной службы в церкви Св. Томаса.