Оба московских похода совершались в условиях разраставшейся войны с крестоносцами. В апреле-мае 1369 г. Винрих Книпроде, разрушив отстроенный Новый Каунас, на том же месте вновь возвел Готтесвердер. В августе-сентябре литовцы осадили и взяли Готтесвердер, усилили его собственным предзамковым укреплением и восстановили Новый Каунас. В ноябре главный маршал Ордена Хенинг Шиндекопф разрушил все три литовские крепости. Повторилась трагедия 1362 г.: поспешивший на подмогу Кейстут пытался спасти замки, но не смог им помочь. Утвердиться в окрестностях Каунаса литовцам не удалось. В начале 1370 г. маршал Ливонии Андреас Штенберг разорил Упите, а комтур Кулдиги – землю Мядининкай. /142/
Стремясь уравновесить активность Ордена, Ольгерд и Кейстут во главе большого литовско-русского войска в феврале 1370 г. вторглись в Самбию. Был взят замок Рудава. Близ него литовцев настигли крестоносцы под началом Винриха Книпроде. Великому магистру удалось разрезать силы Ольгерда и Кейстута. Последний был вынужден отступить. Ольгерд успел закрепиться в лесу, но и оттуда был выбит. Поле боя осталось за крестоносцами, но это была Пиррова победа. Пали их самые видные вожди – главный маршал Хенинг Шиндекопф (ему в лицо попало брошенное литовцем копье), комтур Бранденбурга Конрад Гаттенштейн и вице-комтур Генрих Штокхейм, комтур Редена, 26 рыцарей Ордена и 3 рыцаря-крестоносца из Европы. Хотя у литовцев уже были лучники, все же они предпочитали метать легкие копья (при схожих обстоятельствах погиб под Волоколамском князь Василий). Это умение особенно выручало в ближнем бою, однако оно одновременно свидетельствовало, как неравномерно проявлялся прогресс в литовском военном деле.
Проиграв бой близ Рудавы, Ольгерд и Кейстут все же достигли своей тактической цели: превентивный удар по Ордену был нанесен. В таких условиях Ольгерд в конце 1370 г. мог выступить на Москву. Суть, однако, заключалась в том, что действие подобных превентивных ударов было не долгим. Еще в том же 1370 г. крестоносцы одним махом разорили пространства, для опустошения которых ранее требовался отнюдь не один поход. Это были Кальтиненай, Видукле, Вайкяй, Расейняй, Арёгала, Гайжува, Паштува. Кейстут кружился как белка в колесе: в середине 1370 г. он разорил окрестности Ортельсбурга, в начале ноября помогал Любарту на Волыни, во второй половине месяца уже шел вместе с Ольгердом на Москву. Военные действия против поляков (они совпали со смертью Казимира Великого, последовавшей 5 ноября) были успешны: литовцы заняли Владимир и все Волынские земли, утраченные по договору 1366 г.
Литовские князья и воины не слезали с коней. Ресурсы военной монархии, переросшей в великую державу, еще приносили плоды. В начале семидесятых годов (если это не произошло в конце шестидесятых) к Великому княжеству Литовскому были присоединены Чернигов, Новгород-Северский (их получил сын Ольгерда Корибут), Стародуб, Рыльск (доставшиеся Патрикею Наримонтовичу) и Трубчевск (которым стал управлять ранее утвердившийся в Брянске сын Ольгерда Дмитрий). Второй поход Ольгерда на Москву произвел достаточно сильное и длительное впечатление. Михаил Тверской даже был утвержден Золотой Ордой в качестве князя Владимирского. На стыке 1370–1371 г. Ольгерд обратился к Константинопольскому патриарху Филофею с жалобой на митро- /143/ полита Руси Алексия. Жалоба была вполне обоснованна, в ней говорилось об огромных расходах, произведенных Алексием в очевидно политических целях и легших тяжким бременем на всю русскую Церковь. Умудренный Филофей отнесся к жалобе со всей серьезностью и отправил в русские епископства своего уполномоченного Киприана. С этим болгарским священнослужителем Ольгерд нашел общий язык. Тяжба Киприана и Алексия затянулась, однако она успела ослабить влияние Алексия в православных приходах Великого княжества Литовского. На сей раз великий князь Московский, благоволивший Алексию, был вынужден проявить непослушание духовному центру православной Церкви. Впервые религиозная политика Ольгерда привела к стойкому успеху. Казалось, его походы на Москву оправдались. Однако потенциал Москвы и казна ее правителя делали свое дело. Организованная Дмитрием Московским коалиция русских князей не пустила Михаила Тверского во Владимир, а сам Дмитрий подкупил ханских представителей, сопровождавших тверского князя. Михаила Тверского начали утомлять мелкие уколы, переросшие в подлинную войну. Наконец в эту войну вмешался сам великий князь Московский. Михаилу вновь понадобилась помощь Литвы. Весной 1372 г. Тверь поддержали отдельные литовские части под началом Кейстута, его сына Витовта и сына Ольгерда – Андрея Полоцкого. Однако этого не хватило, и летом 1372 г. Ольгерд был вынужден вновь идти походом на Москву. /144/
Третий московский поход был особенно тяжел для Ольгерда, ибо положение на западном фронте делалось угрожающим. Теплая зима 1371 г. помешала Винриху Книпроде совершить поход, ставший уже традиционным для начала года. Однако в конце зимы и весной ливонцы тремя нападениями разорили большую территорию – долину среднего течения Упите и Нявежиса. Летом крестоносцы Пруссии опустошили Мядининкай, Видукле, Арёгалу, Гайжуву и Паштуву. Дважды они достигали окрестностей Дарсунишкиса: военные действия грозили переместиться в среднее течение Немана. На стыке лета и осени ливонцы разграбили всю землю Упите, затронув соседние области между реками Нявежис и Швянтойи, а также Жямайтию. Приграничный геноцид уже превратил в пустошь низовье Немана, юго-западную Жямайтию и земли в Занеманье. В такой ситуации отвлечение крупных сил на восток делалось чрезвычайно рискованным. Тем временем Дмитрий Московский основательно подготовился. Он встретил Ольгерда и верных ему тверяков у Любутска, где и разбил литовский авангард, неосмотрительно оторвавшийся от главных сил. Уже в этом проявился стратегический талант Дмитрия, спустя восемь лет определивший события мирового значения: он не соблазнился частичным успехом и остался на укрепленной лесистой местности за глубокой балкой. У Ольгерда не было выбора: медлить не позволяла тевтонская опасность, а нападение, даже в случае удачи, грозило недопустимыми потерями. Вновь последовало перемирие, но теперь условия диктовал Дмитрий. Мир в подобных условиях означал не что иное, как отдание Твери на волю судьбы, т. е. Москвы. Любутск был тактической и моральной победой Москвы. В 1373–1374 г. Москва тревожила Тверь мелкими вооруженными нападениями, но Литва уже не реагировала. В конце лета 1375 г. москвичи осадили город и замок Тверь. Михаил был вынужден покориться Дмитрию. Литва не смогла защитить своего верного и активного союзника на Руси. В 1375 г. патриарх Константинопольский Филофей официально поручил Киприану вершить дела православных верующих Великого княжества Литовского. Однако успех церковной политики Ольгерда уже не сопровождался военным успехом.
Московскими операциями Ольгерд как стратег и тактик добился всего, чего было возможно. Оценив растянутость коммуникаций, он обустроил в Оболецком рай- /145/ оне Витебского княжества целые литовские села, задачей которых было обеспечивать всем необходимым войска, идущие на восток. Сами военные действия не должны вызывать нарекания – они были обдуманными и четкими. Однако многое решали не боевые, а политические факторы, являвшиеся результатом многолетних разнородных наслоений, упущений и возможностей. Тут достижения Ольгерда не были однозначными, что и предопределило итог.