К вечеру 9 декабря (по Гринвичу), когда на Дальнем Востоке фактически уже наступило состояние войны, Адмиралтейство приняло решение о том, что линкоры Филлипса "должны выйти в море и затеряться среди бесчисленных островов". Однако в это время соединение "Z" (как теперь назывался отряд) уже находился в море, но вместо того, чтобы скрываться, следовал курсом на северо-запад, пытаясь перехватить японские силы вторжения.
В 17-35 8 декабря "Принс оф Уэлс", "Рипалс" и 4 эсминца вышли из Сингапура. В сгущавшихся сумерках Филиппе взял курс на север, держа ход 17,5 узлов. Предполагалось, что японцы собираются высадить войска на перешейке Кра, как на территории британской Малайи, так и в портах Сиама (Таиланда). Истребители с северных малайских аэродромов должны были обеспечить воздушное прикрытие соединения "Z", однако буквально за несколько минут до полуночи из Сингапура от контр-адмирала Пэллизера поступило неприятнейшее известие о том, что истребительное прикрытие обеспечить не удастся. Так англичане лишились первого из необходимых компонентов удачной операции.
Филлипс попал в тяжелое положение, но продолжил движение на северо-восток. В 12-30 он созвал на борту "Принс оф Уэлс" совещание, на котором ознакомил офицеров со своим планом действий против японского десанта у Сингоры и Кота-Бару. Атака вражеских сил, прикрытие которых адмирал оценивал в 2 линейных крейсера типа "Конго", 5 крейсеров и 20 эсминцев, должна была состояться на рассвете 10 декабря. Адмирал предполагал нанести удар по силам десанта на месте высадки и немедленно отойти. Он считал, что пока движение его отряда противником не замечено, и надеялся проскочить зону несомненно имевшейся у японцев разведки ночью.
Но вскоре снялся и вопрос о внезапности. Около двух часов дня японская подводная лодка "I-65" обнаружила на предельной дистанции 2 больших корабля. Хотя контакт с быстро следующим в условиях низкой облачности и дождевых шквалов британским соединением был вскоре потерян, сообщение о нем было получено в Сайгоне и на кораблях в море. Спустя 3 часа гидросамолеты с японских крейсеров отряда восстановили контакт и поддерживали его в течение полутора часов. Британцы приготовились к отражению воздушной атаки.
Филиппе относительно верно оценивал силы противника. Ему противостояли несколько отрядов, входивших в состав Южного соединения под командованием вице-адмирала Н.Кондо. В находившиеся под его непосредственным началом Главные силы входили линейные крейсера "Конго" и "Харуна", тяжелые крейсера "Атаго", "Такао" и "Майя", и 10 эсминцев. Главные силы осуществляли дальнее прикрытие высадки, а непосредственное эскортирование соединений 25-й и 15-й армий, прикрытие высадки и отражение возможной контратаки англичан возлагалось на Малайское соединение вице-адмирала Д.Одзава, одного из наиболее способных японских командиров. В него входили тяжелый крейсер "Текай" и 1 эсминец, составлявшие флагманскую группу, главные силы эскорта под водительством неудавшегося героя битвы в заливе Лейте Т.Куриты (тяжелые крейсера "Кумано", "Микума", Мотами", "Судзуя" и 3 эсминца), и двух эскортных соединений, включавших помимо вспомогательных и мелких боевых судов 3-ю флотилию эсминцев в составе легкого крейсера "Сендай" и 10 новейших эскадренных миноносцев. Кроме того, в море находилось 10 подводных лодок. Флагманы их флотилий, легкие крейсера "Йура" и "Кину", патрулировали к северу. Решения на месте принимал Одзава, хотя общее оперативное руководство сохранялось за Кондо. В общем, противник выглядел очень солидно, хотя не имел авианосцев и современных линкоров.
Однако главную, хотя еще неизвестную для англичан опасность представляла собой морская авиация. Для действий против кораблей был выделен 1-й воздушный флот под командованием контр-адмирала С.Матсунага. Его ядром являлась 22-я воздушная флотилия, состоявшая из авиагрупп "Гензан" и "Михоро", имевших на вооружении по 36 бомбардировщиков- торпедоносцев типа "96" ("Нелл"). Обе авиагруппы были переброшены на аэродромы в Сок Транг и Ту Дау Мот поблизости от Сайгона в октябре. До этого они в течение долгого времени участвовали в действиях на суше в Китае, и степень их готовности для действий против кораблей была явно недостаточной. Поэтому 1 -й флот был буквально накануне начала военных действий усилен половиной авиагруппы "Канойя" - 27-ю бомбардировщиками-торпедоносцами типа "1" (Бетти"). Этот отдельный отряд, получивший обозначение "ударное соединение "Тей") применялся для бомбардировок Китая только эпизодически, и примерно половину каждого года проводил в интенсивных учениях на море. В 1941 г "Канойя" приступила к совместным тренировкам с Объединенным флотом в торпедометании на мелководье. Как мы вскоре увидим эти тренировки не были напрасными.
Интересно, что японцы не знали точно, с какими именно силами им придется иметь дело. Единственным достоверным сведением было присутствие в Сингапуре "Принс оф Уэлс" и еще одного линкора. Кондо считал, что вторым, скорее всего, был "Кинг Джордж V". Кроме того, по данным авиаразведки там же находились 2 тяжелых крейсера. Японцы засняли оба больших корабля, но "Рипалс" так и не идентифицировали даже в ходе атаки, окончательно удостоверившись в его потоплении только после английского официального сообщения.
Днем 9 декабря все японские отряды прикрытия, получившие ложное донесение о том, что британские линейные корабли все еще находятся в Сингапуре, направились в бухту Кам-Рань. На пути туда Одзава около 16-00 получил сообщение от "I-65" об обнаружении "двух линейных кораблей типа "Рипалс" и тут же отдал приказ Матсунаге атаковать противника. В 16-45 18 самолетов группы "Канойя" взлетели и направились к югу, через 50 минут за ними последовали 17 "Нелл" группы "Гензан". Последними вылетели 18 таких же самолетов группы "Михоро", которым вскоре пришлось вернуться из-за плохой погоды. Остальным пришлось возвращаться в темноте и приземляться при лунном свете после 11 вечера. Первый вылет оказался неудачным, но все самолеты благополучно вернулись на базы.
В это время сам Одзава решительно повернул на обратный курс. Еще не все японские транспорты покинули места высадки, и он счел своей обязанностью дать противнику бой, хотя не слишком надеялся на вечерние действия своей авиации и имел в своем распоряжении только 5 тяжелых и 2 легких крейсера и 4 эсминца, входившие в состав временного соединения и не тренировавшиеся вместе для ночных атак. Но более осторожный Кондо решил собрать все силы вокруг двух линейных крейсеров примерно в 40 милях к юго-востоку от о-ва Пуло-Кондор, и войти в контакт с англичанами утром 10-го, заманив их на север открытым использованием радио. Около 19-30 отряды Одзавы и Куриты, по японской традиции действовавшие отдельно и даже не находившиеся в зрительной связи, сблизились с отрядом "Z" почти на 20 миль. Если бы Филлипс не изменил направление движения на северо-западное около 7 часов вечера и продержался на первоначальном северном курсе еще хотя бы четверть часа, он мог бы войти в контакт с противником. Остается гадать, что произошло бы в этом случае. С одной стороны, англичане имели достаточно хорошие радиолокаторы и теоретически могли повторить свой успех при Матапане. С другой стороны, японские тяжелые крейсера и эсминцы в соответствии с морской доктриной несколько лет специально готовились к ночным действиям, и в стычках с американцами часто обнаруживали противника первыми, несмотря на наличие у него РЛС. Так что не менее вероятно, что вместо Матапана англичане получили бы Саво или Тассафаронгу.
