С изумлением большевики обнаружили, что прибывшие части атакуют их, невзирая на плотный огонь. Первыми на окраину города ворвались Офицерский батальон и юнкера. Донской пластунский батальон вошел в предместье Питомник и остановился, утратив наступательную инициативу. Большевики зацепились за помещения городских казарм и упорно держали его, обороняя от наседавших его кадетов. Чтобы избежать контратаки на свои фланги, Хованский послал распоряжение в Офицерский батальон о приостановлении наступления. Из батальона Хованский выделили взвод и направил его донским пластунам, утратившим всяческую инициативу и теперь бессмысленно толпившимся на занятой позиции. Взвод едва подоспел подойти к Питомнику, как застал там начавшиеся переговоры между пластунами и прибывшими к ним из Темерника большевистскими парламентерами. Офицеры арестовали большевистских посланников и расстреляли на глазах у казаков.
Звуки донесшийся со стороны Питомника стрельбы послужили сигналом для большевиков о том, что их предложение отвергнуто. Всеми имевшимися у них силами они перешли в контрнаступление со стороны Темерника и казарм. Большевистские отряды сразу обрушились на левый фланг добровольцев, откуда их еще недавно пытались атаковать немногочисленные кадеты. Пластуны первыми стали покидать занятые позиции, отходя в беспорядке, напоминавшем стороннему наблюдателю повальное бегство. Гимназисты и кадеты отходили в боевом порядке, ведя арьергардный бой по всем правилам военного искусства. Хованский срочно приказывает отойти и Офицерскому батальону. Стремительное продвижение офицеров и юнкеров к городу оставило их почти без патронов, и в отсутствие резервов для контратаки, единственным остающимся выходом было отступление.
Атака большевиков столь неистова и стремительна, что одной из офицерских рот вот-вот грозит окружение. Ее командир штабс-капитан Некрашевич оставляет один из имеющихся в его распоряжении взводов для сдерживания большевистской атаки, а силами трех других пытается контратаковать превосходящие его силы противника. Ближайшие цепи большевиков опрокидываются контрударом во фланг, но за ними обнаруживаются новые силы и Некрашевич командует отход к железной дороге в Нахичевани, чтобы успеть погрузить остатки своей роты, но большевики, обогнавшие отходящую роту и ворвавшиеся на станцию, завязывают продолжительный бой, пытаясь остановить отступающих добровольцев и не дать им уйти живыми. Под сильнейшим обстрелом рота Некрашевича начинает погрузку в вагоны. Под перекрестным огнем состав медленно трогается с места и набирает скорость. Вслед ему несутся пулеметные очереди и не умолкает ружейная и револьверная стрельба, но наступившие сумерки не дают большевикам вести прицельный огонь.
Возле ближайшей станции состав останавливается для отдыха и подсчета потерь. Первый бой с большевиками унес 80 жизней. 20 офицеров погибли, прикрывая отход к железнодорожным путям. Добровольцы возмущены бездействием и позорным бегством донских пластунов, однако боевой дух их не сломлен, и решимость выбить красных из города еще более укрепилась. Наутро, оставив Офицерскую роту в резерве, Хованский расположил Юнкерский батальон и оставшихся пластунов возле станции Кизетеринки и подле станицы Александровской. Большевистские части остановились неподалеку и в случае атаки могли достичь позиций добровольцев довольно скоро.
В Новочеркасск было послано донесение с просьбой о подкреплении, откуда незамедлительно выехала Михайловско-Константиновская батарея с пулеметами, а также приданная ей сотня казаков и Донской артиллерийский взвод. Машинисты, не желавшие вести состав с подкреплением, разбежались, и от Новочеркасска паровозом управляли сами юнкера, умевшие это делать. Михайловско-Константиновская батарея сменила на позиции Юнкерский батальон, а Офицерская рота вернулась с юнкерами в Новочеркасск, оставив на позиции один из своих взводов. Юнкера — михайловцы и константиновцы — проявили чудеса изобретательности, укрепив пригнанный ими поезд железнодорожными шпалами и вооружив его пулеметами. Едва комплектация новоявленного «бронепоезда» завершилась, большевики попробовали атаковать позиции добровольцев. Завидев приближающиеся красных, пластуны тут же затеяли отход, но Юнкерский батальон, подошедший из резерва на помощь казакам, отбросил первую волну атакующих.
С еще большей решимостью атака большевиков повторилась на следующее утро. Подошедшие со стороны Дона маломерные суда из установленных на них орудий открыли огонь по позициям добровольцев. В ответ на это оборонявшаяся молодежь открыла огонь из имеющихся в их распоряжении двух орудий, чем повергла нападавших большевиков в некоторую оторопь. Наступление захлебнулось, большевики спешно отходили на свои позиции. В бою михайловцы и константиновцы потеряли убитыми и ранеными 34 человека.
Просмотрев донесения с мест сражений, Алексей Максимович Каледин решил лично прибыть на театр военных действий и распорядился «укрепить» силы добровольцев взводом донских артиллеристов. Прибывшие орудия стали обслуживать юнкера — михайловцы и константиновцы, ибо казачья орудийная прислуга особым доверием не пользовалась. С легкой руки Каледина в добровольческом отряде оказались и два миномета, называемые в те времена «бомбометами». Юнкера-артиллеристы сразу же нашли минометам применение, облюбовав удобную позицию для обстрела середины реки Дон, куда в любой час могли снова подойти большевистские суда. Обе стороны — большевики и добровольцы — весь день вели перестрелку, однако порыв атаки у юнкеров сдерживался их начальством до прибытия донского атамана.
30 ноября 1917 года поездом на станцию Кизитеринку прибыл сам Алексей Максимович Каледин. Он сообщил офицерам-добровольцам, что намерен лично руководить операцией по взятию Ростова, атака на который будет предпринята с двух направлений — со стороны казачьей столицы Новочеркасска и со стороны Таганрога. Именно с таганрогского направления с фронта Великой войны возвращались многочисленные донские части. Связавшись с их командирами, Каледин предложил тем «расчистить» свой путь домой, пройдя через мятежный Ростов, и вскоре получил их согласие.
1 декабря 1917 года, после непродолжительного орудийного обстрела, совместный добровольческо-донской отряд перешел в наступление на большевистские позиции под прикрытием самодельного бронепоезда. Почувствовав неладное, большевики не пытались оказывать наступающим серьезного сопротивления. Быстро погрузившись в вагоны, красные отряды дали задний ход по направлению к Ростову. Прибыв в Ростов, недавние красногвардейцы в спешном порядке рассеивались по городу, пряча оружие и срывая на ходу кумачовые ленты на головных уборах и банты с лацканов шинелей. В городском порту революционные матросы поспешно грузились на имевшиеся в их распоряжении суда и отчаливали, в бессильной злобе стреляя по удалявшемуся от них городу. Немногочисленные добровольческие и донские части входили в Ростов. Юнкерский батальон и взвод Офицерской роты расположились в районе городского вокзала, а через сутки, погрузившись в вагоны, отбыли назад, в Новочеркасск.
В центре Ростова до 6 декабря 1917 года еще оставались юнкера-артиллеристы, чье присутствие в городе внушало жителям уверенность в собственной безопасности. Благодарные жители преподнесли в подарок юнкерам 10 000 рублей, что было с признательностью принято безденежными добровольцами. Поутру 6 декабря юнкера погрузили орудия на платформы и также отбыли в Новочеркасск, оставив город на попечение донских частей. В ходе боев за Ростов добровольческие части, потеряв 40 человек убитыми и 110 ранеными, снискали себе неподдельное уважение населения и признание верховной донской властью.
