Декабрь — первые мировоззренческие конфликты с Юлией Руновой.
1960, конец января — сдача на «отлично» зимней сессии.
Первая половина февраля — на зимние студенческие каникулы едет в Кировск.
Конец февраля — возвращение в ОЗПИ, продолжение учёбы.
Март — выяснение отношений с Юлией Руновой.
25 марта — день рождения Юлии Руновой.
Конец марта — начало апреля — начало работы над первым выпуском институтского литературного альманаха.
Апрель (?) — окончание работы над повестью «Записки психопата».
18 апреля — написание философского этюда «У моего окна» («У моего стекла»).
Начало октября — выпуск институтской стенгазеты, посвящённой предстоящим празднествам «Великого Октября» с двумя стихотворениями, пародирующими это событие.
19 октября — исключение из состава студентов ОЗПИ за академическую задолженность и систематическое нарушение трудовой дисциплины.
Конец октября — работа сторожем в медвытрезвителе Орехово-Зуевского отделения милиции.
31 декабря — встреча Нового, 1961 года вместе с Юлией Руновой в доме её подруги в подмосковной Кубинке.
1961, 26 апреля — принят грузчиком в Строительное управление № 867 Дорожно-строительного треста № 94 Министерства транспортного строительства СССР.
1—10 июня — сдача приёмных экзаменов на заочное отделение филологического факультета Владимирского государственного педагогического института (ВГПИ) им. П. И. Лебедева-Полянского.
Май — август — чтение трудов многих христианских Святых Отцов и выдающихся богословой и философов.
Август — зачислен студентом на очное отделение филологического факультета ВГПИ с редкой для первокурсника повышенной стипендией имени П. И. Лебедева-Полянского.
23 августа — уволен по собственному желанию из Строительного управления № 867.
Сентябрь — недолгое участие в работе философского кружка И. И. Дудина, преподавателя марксистско-ленинской философии.
Октябрь — создание Венедиктом Ерофеевым альтернативного философского кружка идеалистической и богословской направленности.
Середина октября — появление Бориса Сорокина, а вскоре и его школьных друзей в комнате общежития, где проживает Венедикт Ерофеев. Именно они в будущем составят его свиту.
Вторая половина октября — конфликт с комендантом общежития в связи с нарушением Венедиктом Ерофеевым правил проживания студентов.
Начало ноября — выселение из общежития ВГПИ.
Середина ноября — переезд в жилище Вадима Тихонова.
Декабрь — выяснение отношений с Юлией Руновой.
Конец декабря — приезд в Орехово-Зусво. Временный мир с Юлией Руновой. Борьба амбиций.
31 декабря — ссора с Юлией Руновой на перроне вокзала в Орехово-Зуеве. Раздельная встреча Нового, 1962 года в жилище Вадима Тихонова в окружении поклонниц и студентов со старших курсов.
1962, 1 января — ангина. Поздравительная телеграмма от Юлии Руновой.
4 января — успешная сдача первого экзамена зимней сессии.
15 января — сдача на «отлично» экзамена по «введению в языкознание».
27 января — докладная записка декана филологического факультета Р. Л. Засьмы на имя ректора ВГПИ им. П. И. Лебедева-Полянского Б. Ф. Киктёва о Венедикте Ерофееве, душевный и моральный облик которого не соответствует требованиям, предъявляемым к будущему воспитателю молодого поколения.
29 января — справка И. И. Дудкина, написанная по просьбе Р. Л Засьмы, о необходимости исключения Венедикта Ерофеева из состава студентов ВГПИ им. П.И. Лебедева-Полянского.
30 января — приказ ректора Б. Ф. Киктёва об исключении Венедикта Ерофеева из состава студентов филологического факультета ВГПИ им. П. И. Лебедева-Полянского.
16 февраля — принят в жилищно-коммунальную контору кочегаром 5-го разряда.
Март — октябрь — многомесячная травля Валентины Зимаковой, будущей жены Венедикта Ерофеева. Требование комсомольской организации института о её исключении из состава студентов ВГПИ им. П. И. Лебедева-Полянского. Разбор её персонального дела в райкоме ВЛКСМ.
Март — окончание работы над повестью «Благая весть» («Благовествование»), большая часть текста которой утеряна.
17 апреля — уволен из жилищно-коммунальной конторы по статье 44 пункт «А» КЗоТ (по соглашению сторон).
5 мая — забирает свои документы из канцелярии ВГПИ и покидает Владимир.
25 июня — принят рабочим поточной линии на Павлово-Посадский завод стройматериалов.
1 августа — уволен по собственному желанию.
Сентябрь — подработка грузчиком в коломенском продовольственном магазине «Три поросёнка» (по январь 1963 года).
24 сентября — зачислен на второй курс историко-филологического факультета Коломенского педагогического института в порядке перевода.
1963, 6 апреля — по приказу № 42 ректора Д. Е. Аксёнова исключён из состава студентов Коломенского педагогического института «за пропуск занятий без уважительных причин, академическую задолженность и нарушение правил порядка и гигиены в общежитии студентов».
Весна — подработка вместе с Вадимом Тихоновым случайными заработками и проживание у приятелей и знакомых в Коломне, Владимире, Павловском Посаде, Орехово-Зуеве. Монтажник кабельных линий связи в различных городах СССР (по 1973 год).
1964, май — окончание Валентиной Зимаковой ВГПИ, возвращение к матери в деревню Мышлино и работа преподавателем немецкого языка в местной школе. В промежутках между работой в различных городах в её доме на правах мужа живёт Венедикт Ерофеев.
Июль — поездка с Валентиной Зимаковой в Кировск. Представляет её матери как свою жену.
1965 — на протяжении всего года разъездная работа по прокладке телефонной линии связи: Тамбов, Орёл, Мичуринск, Брянск, Ковров, Елец, Мценск, Тула и другие российские города.
1966, 3 января — рождение у Венедикта и Валентины сына Венедикта.
Февраль — заключение брака между Венедиктом Васильевичем Ерофеевым и Валентиной Васильевной Зимаковой.
1967, май — попытка Юлии Руновой узнать через Тамару Гущину местонахождение Венедикта Ерофеева. От неё ей становится известно о его женитьбе и рождении сына Венедикта.
Июнь — приезд Анны Андреевны Ерофеевой к внуку Венедикту и невестке Валентине в Мышлино.
