Хлопотавший о сватовстве византийской принцессы Зои Палеолог кардинал Виссарион был уроженцем Трапезунда, по рождению православным греком из простолюдинов. Благодаря исключительно выдающимся способностям он еще совсем молодым человеком сумел добиться больших успехов, став знаменитым «знатоком книжной науки» и одним из лучших духовных полемистов. Именно его выбрали для участия в дебатах с католиками при обсуждении вопроса о заключении унии — объединения двух христианских конфессий под эгидой римских понтификов. Перед поездкой в Феррару, где должны были состояться прения, для придания большей солидности статусу Виссариона, его возвели в сан никейского архиепископа. На знания и ум молодого богослова возлагались большие надежды, но в Италии с никейским архиепископом произошла печальная для противников унии трансформация — неожиданно для всех Виссарион признал правоту католиков и перешел в стан сторонников объединения. Сам он утверждал, что поступил так, убедившись в правоте оппонентов, а также желая объединить христиан против турок, грозивших Византии, но для православных греков это звучало неубедительно, и для них Виссарион стал предателем. Пойдя избранным им путем, Виссарион стал участником заключения флорентийской унии, принял сан католического кардинала и поселился в Риме, но при всем при том продолжал считать себя греческим патриотом. Он выступал в качестве римского поверенного в греческих делах, и принял на себя заботу о членах августейшего семейства после падения Константинополя и захвата Византийской империи турками.
Принцесса Зоя вместе со своей семьей бежала на остров Корфу, а оттуда в Рим, где отец ее, опираясь на поддержку кардинала Виссариона, пытался получить от папы Пия II помощь для борьбы против турок. Девочке было двенадцать лет, когда он скоропостижно умер и заботу о ней и братьях — Андрее и Мануиле — кардинал принял на себя. Согласно воле покойного отца, дети Фомы Палеолога воспитывались в лоне католической церкви, одевались, соблюдали обычаи, посещали храмы наравне с природными латинянами. Наставник принцев и принцессы кардинал Виссарион постарался дать им лучшее образование, добился выделения денег на содержание небольшого двора. В те дни Зоя в официальных документах называлась «возлюбленной дочерью римской церкви, питомицей апостольского престола».
Когда пришла пора задуматься об устройстве судьбы принцессы, забот у кардинала прибавилось — несмотря на высокое происхождение и статус воспитанницы папы, Зоя Палеолог не считалась «выгодной партией». Попытка вьщать ее за кипрского короля Якова II не увенчалась успехом — король не заинтересовался этим предложением. Совсем уже было дело решилось, когда с подачи кардинала византийские принцы сговорились о браке сестры с богатым и знатным итальянским князем Параччиолой, но по какой-то причине и этот сговор распался.
Меж тем время шло, Зое уже исполнилось 24 года — в те времена, когда замуж шли между четырнадцатью и семнадцатью, такие «перестарки» обычно принимали монашеский постриг. Но тут пришло известие о вдовстве московского великого князя, да вдобавок обнаружилась некоторая связь с его двором через московскую диаспору итальянцев.
Не теряя времени, кардинал отправил в Москву своего слугу Георгия, чтобы начать новое сватовство, третье уже по счету. Саму Зою не очень и спрашивали о ее желаниях — она была во всем послушна Висссариону, а тот сказал, что так будет лучше для всех. Из Рима великий князь Иван виделся надежным и сильным союзником в борьбе с турками, а кроме того, там лелеяли надежду склонить его к принятию унии. О том, какое значение придавали этому возможному брачному союзу в Ватикане, говорит факт отнесения на счет папы всех издержек Георгия и родственников Джана Батисты делла Вольпе в их путешествии до Москвы.
Приманка была, что и говорить, весьма соблазнительна: женитьба московского князя на чистокровной византийской принцессе превращала его в родственника византийских императоров, а рожденные ими дети становились продолжателями династии константинопольских правителей. Предложение кардинала Виссариона было принято вполне благожелательно, и едва об этом стало известно в Риме, как немедленно последовало продолжение: в феврале 1469 года в Москву прибыло посольство придворного принцессы Зои — знатного грека Юрия Траханиота, которого сопровождал племянник Ивана Фрязина, синьор Антонио Джисларди. Они вели уже официальные переговоры о заключении брака, и дело не обошлось без изрядной доли лукавства — скрыв от князя то, что Зоя-Зинаида воспитывалась как католичка, Юрий Траханиот передал великому князю грамоту от кардинала Виссариона, в которой она именовалась Софьей, исконной православной христианкой из византийского императорского дома. Не афишируя две неудачные попытки устройства брака принцессы, Виссарион писал, что ее руки просил король французов и герцог Миланский, но византийская патрицианка, не желая перехода в «латинство», намерена идти только за православного. Не подозревая об истинном положении вещей, в пользу брачного союза с племянницей византийского императора высказались призванный великим князем в советники московский митрополит Филипп и одобрившая невесту матушка Ивана Васильевича, вдовствующая великая княгиня Мария Ярославовна. Не нашлось противников женитьбы князя на греческой принцессе ни среди «старшой дружины», ни среди бояр. Посему решено было «делу быть», и уже в марте того же 1469 года послы Виссариона отправились в обратный путь. Вместе с ними ехал и Джан Батиста делла Вольпе, он же великокняжеский «монетчик» Иван Фрязин, которому поручили «посольскую должность править», ведя в Риме переговоры о сватовстве.
Во время визита на историческую родину синьор Джан Батиста во всем блеске проявил талант незаурядного интригана. Он выдавал себя за знатного княжеского вельможу, принимая дары и почести, и щедро сулил покровительство всякому, кто пожелает вести дела с московским двором.
Сменивший умершего Пия II римский папа Павел II был уроженцем Венеции, а потому очень близко к сердцу принимал усиливавшиеся притязания турецких султанов, грозивших интересам его родины. Ловкач делла Вольпе быстро подобрал ключики к его сердцу: при папском дворе он назвался католиком, скрыв то, что в Москве переменил веру, много говорил о возможности принятии унии московским князем и его участия в военных делах против турок. Результатом подобных усилий Ивана Фрязина стало приглашение в Рим московского посольства для сватовства.
На возвратном пути синьор Джан Батиста заехал в Венецию, где был встречен с большим почетом, и посулил сенату республики провести в Золотую Орду дипломатического агента, который должен был договориться с ханом о выставлении против турок войска в 200 тысяч всадников. Отправляясь в дальнейший путь, он включил в свиту своего племянника Антонио Джисларди, состоявшего на дипломатической службе Венецианской республики, и секретаря венецианского сената Жана Батисту Травизиана, скрыв его истинный статус и назвав другим своим племянником, который едет по торговым делам.
В Москву посольство Ивана Фрязина вернулось в 1471 году, доставив князю Ивану рисованный на доске портрет принцессы Зои-Софии и подробный отчет о переговорах. К моменту возвращения посольства в Москве стало известно, что умер папа Павел II, но точно не знали, кто занял ватиканский престол после него. Во всяком случае, со свадьбой решили не тянуть, и Ивану Фрязину приказано было опять собираться в путь — 16 января 1472 года он снова выехал в Рим во главе посольского каравана. Из-за такой спешки при подготовке княжеской свадьбы переправить венецианца Травизиана в Орду он не успел, и тот остался в Москве вместе с Антонио Джисларди, чтобы дождаться возвращения делла Вольпе с княжеской невестой.
