С годами он становился все более высокомерным, все менее контролируемым. В школе он подлезал под парты и щипал за ноги других учеников. По воскресеньям, когда Роза водила детей на мессу по размытой дороге, которая вела к церкви, заставляя детей снимать ботинки, чтобы не запачкать, Бенито всегда отставал ото всех, наподдавая камешки своими босыми ногами. В церкви он никогда не задерживался. Он говорил, что его тошнит от запаха ладана, а облачения священнослужителей, свет горящих свечей, пение и звук органа действовали на него угнетающе. Он дожидался остальных, сидя на верхушке дерева и швыряя камни в детей, идущих в воскресную школу.
Когда ему исполнилось девять лет, его отдали в школу в Фаэнцу, надеясь на то, что жесткая дисциплина «салезских отцов» позволит добиться того, чего не удалось осуществить его родителям. Атеистически и антикатолически настроенный Алессандро протестовал против того, чтобы отдавать своего непослушного сына на попечение церкви, но понимая, что сам он не мог держать его под контролем, он отвез его туда — в повозке, запряженной ослом.
«Я не помню, чтобы я был особенно удручен расставанием с братом и сестрой, — писал позднее Бенито. — Ядвиге было всего три года, Арнальдо — семь лет. Но я был очень опечален тем, что мне приходилось расстаться с маленькой птичкой, которую я держал в клетке у окна. В день отъезда я поссорился с приятелем и попытался ударить его, но промахнулся и попал кулаком в стену, настолько сильно повредив пальцы, что пришлось отправляться в путь с забинтованной рукой. В момент отъезда я расплакался».
Бенито помнил, что едва они отъехали от Довиа, осел споткнулся и упал, а отец ворчал, сыпал проклятиями и бормотал, что это плохое предзнаменование. На улице стоял октябрь, с деревьев падали листья, ручьи наполнились водою и стремительно несли свои воды, виноградные листья становились из красных желтыми. Днем они прибыли в Фаэнцу, Алессандро постучал в тяжелую дверь школы, передал сына директору, затем нагнулся и поцеловал его на прощание с грубоватой нежностью. Когда дверь за ним закрылась, Бенито снова расплакался. Директор отвел его во двор, где играли другие дети, и мальчик молча наблюдал за ними, стоя одиноко в углу, всеми покинутый и злой.
Он ненавидел школу. Он ненавидел «отцов», особенно своего классного руководителя с его пронзительным смехом, который его пугал, ненавидел других ребят, и в первую очередь детей богатых, сидевших за отдельным столом и получавших лучшую еду. Он даже и не пытался работать. Однажды «отец» ударил его, он ответил ему и швырнул в него чернильницей. У него был только один друг, мальчик с таким крепким черепом, что он позволял Бенито ради забавы сильно ударять себя по голове кирпичом. Во время драки со старшим по возрасту мальчиком Бенито вытащил перочинный нож и пырнул своего противника, после чего директор решил, что ради интересов других учащихся он должен исключить из школы этого трудновоспитуемого ребенка, однако, поразмыслив, решил оставить до конца учебного года. Недовольный строгой дисциплиной, бесконечными проповедями, лекциями о грехе и разложении, он на первом же причастии признался в длинном перечне грехов, настоящих и мнимых. «Отцы» вздохнули с облегчением, когда он покинул школу, а один из них впоследствии говорил, что никогда не встречал такого трудного ученика. В следующей школе, где он учился, школе Джосуе Кардуччи в Форлимпополи, директором которой был брат поэта Вальфредо, Бенито был так же глубоко несчастлив и так же безнадежно труден для воспитателей. Во время драки с мальчиком, толкнувшим Бенито под руку, когда тот писал, Бенито потерял над собой контроль, вновь вытащил перочинный нож и ударил мальчика в живот. Вслед за этим вновь последовало исключение из школы.
Но несмотря на свой необузданный нрав и отказ выполнять работу, которая казалась ему тягостной и бесполезной, он считался необычайно умным. Его вновь зачислили в школу в Форлимпополи в дневной класс, и три года спустя в возрасте восемнадцати лет он сдал последние экзамены, получив диплом с правом заниматься преподавательской деятельностью. Он не изжил своего необузданного темперамента и угрюмой независимости, но обнаружил в себе тягу к знаниям и стремление к учебе. Кроме того, в нем обнаружилась страсть к декламации. Он любил стоять на лежащих у самого Предаппио холмах и декламировать своим ставшим уже мощным голосом лирические и патриотические стихи Кардуччи и одним из его ранних ораторских триумфов явилось выступление в любительском театре Форлимпополи, где по решению своих школьных начальников он выступил с полной драматизма и эмоций речью, посвященной памяти Джузеппе Верди.
13 февраля 1902 года он принял участие в конкурсе на замещение вакантной должности в школе в Пьеве-ди-Саличето в коммуне Гуальтьери, и члены городского совета — социалисты предпочли политические взгляды Бенито взглядам других более старших по возрасту и более опытных преподавателей и отдали должность ему. Он появился в городе в черной шляпе с широченными полями и в длинном черном галстуке. По бледному лицу с большими черными проницательными глазами его можно было принять за поэта или революционера, а он предпочитал считать себя тем и другим. «В то время я вел богемный образ жизни», — гордо говорил он. Умеренные респектабельные социалисты Гуальтьери были «социалистами, вылепленными из лапши», слабыми и мягкими, как спагетти, и он даже не пытался скрывать своего презрения к ним. «Такие люди, — писал он, — никогда не смогут устранить царящую в мире несправедливость». Он был человеком беспокойным и нетерпеливым, активно стремившимся наложить на все свой отпечаток, сделать что-либо такое, что могло бы поразить мир и бросить ему вызов, вместо того, чтобы работать преподавателем в деревенской школе в классе из сорока человек.
На четвертый месяц его пребывания в Гуальтьери у него появилась первая любовница. Это была красивая двадцатилетняя женщина, жена солдата, и Бенито обращался с ней исключительно жестоко. «Наша любовь была неистова и наполнена ревностью, — признавался он с каким-то диким восторгом. — Я делал с нею все, что мне хотелось». Они ссорились, дрались и прелюбодействовали с тем диким самозабвением, которым характеризовались впоследствии все любовные похождения времен его юности. Однажды он ранил ее, глубоко всадив ей в бедро нож, который по-прежнему всегда носил с собою; и каждый раз он терроризировал и запугивал ее и занимался с нею любовью, прибегая к насилию и удовлетворяя свой эгоизм. Она была не первой женщиной, с которой он так обращался. Еще будучи студентом в Форлимпополи, он посещал местный бордель, где наткнулся на проститутку, о дряблом теле которой, «выделявшем пот из всех пор», рассказано в отрывках его автобиографии, написанной им в тюрьме; однако существование этой проститутки — так же, как и другой женщины его юности — замалчивается в переработанном варианте его автобиографии, опубликованном позднее. В этих ранних отрывках также описываются его налеты на танцплощадки вместе с другими хулиганами, драки за обладание девочками и его триумфальный бесстыдный отчет о насилии над девушкой, которая не была проституткой. Ее звали Вирджиния. Она была «бедной», снисходительно писал он, «но имела приятный цвет лица» и «была довольно хорошенькой… Однажды я поднялся с нею наверх, бросил ее на пол за дверью, и она стала моей. Она поднялась с пола плача и оскорбляя меня в промежутках между всхлипываниями. Она заявила, что я обесчестил ее. Возможно, так оно и было. Но что это была за честь?»
