Для пополнения своего отряда Зеленый умело использовал ноябрьскую насильственную мобилизацию крестьянства в армию гетмана Скоропадского. Крестьяне, не желавшие идти в гетманскую армию, становились дезертирами и искали защиты у Зеленого. Атаман мобилизовал по окрестным селам до трёх тысяч человек на борьбу против гетманского режима.
Петлюра признал Зеленого местным трипольским атаманом и прислал ему около тысячи винтовок. Впрочем, тогда Зеленый еще испытывал сильное влияние большевизма. В Триполье осенью 1918-го объявился большевик Петр Христич, бежавший из гетманской тюрьмы. Ему удалось собрать небольшой повстанческий отряд, объединившийся с отрядом Зеленого.
На крестьянском съезде в селе Григорьевка был создан ревком, во главе которого стал Христич, а Зеленый был выбран атаманом — военным командиром повстанцев. Через полтора месяца он был выбран главой ревкома, сохранив за собой атаманскую должность. В начале декабря «армия» Зеленого контролировала села Триполье, Злодеевка, Плюты, Черняхово, Антоновка, Долина, Щербановка, Гусачевка, Григорьевка, Матяшевки, Слободка. Это уже была «зеленая» республика — атамания, где слово Зеленого было законом.
Вскоре Петлюра как головный (главный) атаман восставших распорядился создать из повстанцев Зеленого 1-ю Днепровскую повстанческую дивизию, которая должна была войти в состав Осадного корпуса полковника Коновальца, развернувшего наступление на Киев. Немного погодя под руководство Зеленого попала еще одна Днепровская дивизия атамана Данченко, влившаяся в дивизию Зеленого. С этого времени под началом атамана было уже четыре полка общей численностью до 6 тысяч вооруженных бойцов. Однако в этом значительном воинском формировании практически отсутствовали офицеры.
К 12 декабря 1918 года корпус Коновальца увеличился за счет отрядов восставших крестьян до 30 тысяч штыков и сабель при 48 пушках и 170 пулеметах. 12 декабря зеленые ворвались в предместье Киева — Софиевскую Борщаговку, а 13-го — в Святошино. Части подчинившегося Зеленому командира 2-й Днепровской повстанческой дивизии атамана Александра Данченко, штурмовавшие Киев с Левобережья, захватили пригородную Дарницу.
Уже на рассвете 14 декабря части корпуса Коновальца вошли в Киев, к часу дня они уже подходили к Крещатику. Повстанцы атамана Зеленого прорвались в центр Киева, и только на Крещатике их остановил пулеметный огонь гетманцев. В 14.00 14 декабря гетманские войска прекратили сопротивление и гетман передал власть Директории. Дивизия Зеленого вошла в Киев под красным флагом и с лозунгом «Вся власть Советам!». За армией атамана тянулись нескончаемые крестьянские обозы — это трипольские селяне ехали в Киев поживиться «контрибуцией».
Полковники армии Директории Петро Болбочан и Коновалец тогда предупреждали Петлюру о ненадежности Дивизии Зеленого. Особая опасность «зеленых» заключалась в том, что эта дивизия стала частью столичного гарнизона. Большевистские агитаторы свободно сновали среди бойцов, сея зерна сомнения в «народности» власти Директории, а атаман Зеленый призывал лидеров Директории «навести в Киеве порядок», уничтожить частную собственность и провести «народную реквизицию русской буржуазии». С особым усердием зеленые проводили обыски, конфискации и расстрелы «богатых» горожан.
В последних числах 1918 года войска Советской России вторглись на территорию Украинской Народной Республики. Правительство Директории не спешило объявлять войну Советской России. «Необъявленность» войны, государственный хаос, активная агитация большевиков приводили к неподчинению приказам Директории, к общему разложению в армии, к «безобразию» частей, фактически превращавшихся в разбойничьи банды. Андреевский писал: «Атмосфера безвластия, вечного страха перед большевиками, которые со всех сторон все ближе подходили к Киеву, губительно отражалась на настроении общества. Вокруг, с разных сторон, все громче слышались нарекания на власть».
В эти дни комкорпуса Евгений Коновалец вывел дивизию Зеленого за пределы городской черты Киева в тихий и небогатый пригород Святошино. Это недоверие к «героическим повстанцам», а также заигрывание Директории с «буржуазной Антантой» вызвали острый конфликт и неподчинение Зеленого приказам командования. Киевлянин Дмитрий Донцов 22 декабря 1918 года записал в своем дневнике: «В Святошине банды партизаны грабят и избивают буржуев». Не понравилось трипольским мужикам и то, что в Киеве «музыку заказывали» пришлые галичане — командование Сечевых стрельцов во главе с чужаком — «австрийским паном» Коновальцем, у которого с Зеленым наметился личный конфликт. Коновалец убеждал Симона Петлюру в том, что зеленовцы ненадежны и что от них можно ожидать бунта и погромов.
Начальником штаба дивизии Зеленого был украинский левый эсер Травянко, позднее ставший большевиком. Именно он предлагал Зеленому не доверять Петлюре, отстаивать «советскую платформу» и претендовать на пост коменданта всего Киева.
В итоге Симон Петлюра решает «с глаз долой» отправить дивизию Зеленого в Галицию, где дружественная Директории Западноукраинская Народная Республика (ЗУНР) боролась против наступления польских войск. Только один 1-й Днепровский полк дивизии Зеленого заявил о своем подчинении приказам Петлюры и о выдвижении в Галицию. Симон Петлюра приказал расформировать дивизию Зеленого (за неподчинение и дезертирство), из 1-го Днепровского полка создать отдельный полк в составе войск ЗУНР, а конный курень Зеленого оставить в Киеве в составе Осадного корпуса Коновальца. Из оставшихся частей дивизии Зеленого и всего оставшегося в Киеве имущества было приказано сформировать сводный курень под командованием пришлого офицера Леонтовича в составе Осадного корпуса.
Но уже через пять дней и Особый полк Зеленого разбежался по дороге на запад, у самой границы с ЗУНР. Другие полки атамана заявили о том, что они не будут выполнять приказы, и, забрав все ценное из военных складов в Святошино, подались в родную волость отмечать Рождество.
Вернувшись в Триполье, Зеленый направил ультиматум Директории, требуя немедленно провозгласить советскую власть в Украине и прекратить всякое сопротивление наступлению Красной армии. Он угрожал, что отклонение этого ультиматума приведет к выступлению Днепровской дивизии и всей «Трипольской республики» против Директории. Коновалец по телефону умолял Зеленого не начинать выступления, направил парламентеров с предложениями компромисса, но все было тщетно: Рубикон был перейден.
6 января 1919 года Днепровская дивизия самораспустилась (Зеленый отправил бойцов по домам, на отдых), и 10 января командующий Левобережным фронтом армии УНР полковник Болбочан докладывал в штаб Петлюры о военной катастрофе Запорожского корпуса и отходе войск на Полтаву. В свое оправдание он писал, что подкрепления, которые шлет в Киев Петлюра, «...я не имею времени разоружать, потому что это сброд, а не войско». После отвода корпуса Болбочана с Харьковщины и Полтавщины Киев прикрывали около 7 тысячи бойцов (в резерве в Киеве — 5 тысяч бойцов). Этого было явно недостаточно для противодействия частям Украинского советского фронта в 17 тысяч красноармейцев, к тому же к ним присоединились еще 3–4 тысячи крестьян — повстанцев и перебежчиков из армии УНР. Опасность для Директории представляла и возможность большевистского восстания в рабочих районах Киева. Петлюра еще в конце 1918 года требовал от Директории немедленно объявить войну Советской России, но это было сделано только 16 января 1918 года, после трех недель наступления красных на Киев.
