Пятидесятидвухлетний генерал-майор Василий Семёнович Гуляков считался храбрым и опытным воином и «бывалым» кавказцем. Он находился здесь уже три года и заслужил Георгия 3-й степени. Его успешный поход против лезгин весной 1803 года заставил этих неспокойных соседей присягнуть на верность России. Но, как это часто бывало на Кавказе, присяга, принесённая на бумаге, не смогла остановить опустошительные набеги на Грузию. В октябре 1803 года даже военный лагерь Гулякова подвергся атаке десятитысячного «скопища» горцев (лезгин и дагестанцев), которую пришлось отбивать с помощью пушек. На самое начало 1804 года был запланирован новый поход русских сил в Алазанскую долину. Однако пока войска собирались, пришло известие о том, что один из дагестанских правителей, казикумыкский Сурхай-хан (тот, что нападал на лагерь в октябре), перешёл пограничную реку Алазани и грабит грузинские селения в сорока верстах от русского лагеря. Гуляков решил атаковать вторгшихся грабителей.
Бенкендорф и Воронцов попали в боевой поход, словно с бала на корабль. Ещё недавно они встречали Рождество с весёлым тифлисским комендантом, «в окружении певцов и бутылок», наперегонки увивались за княжной Юстинианой в тщетных надеждах ей понравиться; теперь в самый канун новогодней ночи им пришлось выступить в поход и почти немедленно идти в бой.
Первого января 1804 года в первых рядах стрелков приятели пошли в атаку на неприятельский лагерь. Однако личной храбрости оказалось недостаточно для немедленного прорыва обороны. Знаменитая русская штыковая атака натолкнулась на яростное сопротивление горцев. Завязалась долгая интенсивная перестрелка. Вообще, судя по воспоминаниям Бенкендорфа, эта схватка с Сурхай-ханом не была такой успешной в военном отношении, какой её рисуют донесения Гулякова и Цицианова и вторящие им исторические исследования. Горцы не бежали, как писали в реляции, «спасаясь вплавь», а обеспечили отход главных сил со значительной частью захваченной добычи. Бенкендорфа поразила картина, дающая представление о размерах награбленного: когда он с одним из отрядов двинулся в обход, то издалека увидел на горе и большой части долины словно гигантское белое покрывало — это были стада овец, угнанные у местных жителей. Запомнилась ему и ночёвка в чистом поле, под снегопадом: отряд построился в каре и ощетинился штыками, опасаясь внезапной атаки вражеской конницы. Стонали раненые, хотелось пить, но воды не было ни для людей, ни для лошадей — до самого возвращения в лагерь.
В общем, наступление Гулякова не стало яркой военной победой, однако главную свою задачу выполнило: набег был отбит и не нанёс такого вреда, какой мог бы быть, останься нападение горцев безнаказанным. Личная храбрость флигельадъютанта Бенкендорфа и графа Воронцова была замечена Гуляковым и достойно вознаграждена. В петлице Бенкендорфа вскоре появился малый крест ордена Святого Владимира 4-й степени. Почти сразу после боя в лагерь пришло важное известие: в ночь с 2 на 3 января Цицианов штурмовал Гянджу и овладел ею после упорного и кровопролитного боя. Джавад-хан, как и обещал, пал на крепостной стене, до последней минуты отбиваясь от противников саблей. В современном Азербайджане эта славная гибель сделала правителя героем борьбы за независимость. Над могилой Джавад-хана возвели мавзолей из красного кирпича, ему сооружают памятники, о нём пишут книги и снимают эпический художественный фильм. Родовой герб Джавад-хана стал гербом современной Гянджи, а 3–5 января в городе отмечают как «дни героизма Джавад-хана»15.
Между тем Гуляков приготовился перейти границу Грузии и заново привести горцев к покорности. У берегов Алазани Бенкендорфу и Воронцову пришлось разлучиться: флигель-адъютанту пора было ехать назад, чтобы присоединиться к заждавшемуся Спренгтпортену, а графу предстояло отправиться с Гуляковым в горы. Разлука чуть было не стала вечной: обычно удачливый генерал через несколько дней попал в Закатальском ущелье в классическую горную засаду. В теснине его отряд был обстрелян и тут же атакован лезгинами сразу со всех сторон. Гуляков, который по обыкновению шёл впереди колонны, пал от пули одним из первых; его тело пришлось отбивать у горцев. Началась жестокая схватка, в которой Воронцова спасла не столько храбрость, сколько случайность: бросившийся назад авангард смял основную колонну, и в безумной давке под обстрелом многие, и в их числе Воронцов, были скинуты толпой в «прекрутой яр». Сберегло Воронцова только то, что его падение смягчили тела людей и лошадей, упавших раньше. Кое-как выбравшись, он даже принял участие в бою, закончившемся спасительным отступлением.
О случившемся несчастье Бенкендорф узнал в Тифлисе: сначала сообщили, что Воронцов погиб. Трагическое известие понеслось дальше, в Петербург и Лондон, и на несколько дней повергло отца, дядю и сестру Михаила в «ужас отчаяния». Но сам он, к радости друзей, вскоре объявился в Тифлисе — живой, хотя и не вполне невредимый.
Воронцов ещё примет участие в войне с Персией, заслужит капитанский чин и орден Святого Георгия 4-й степени, будет ходить в походы то по выжженным степям, то «по горло в снегу», перенесёт две горячки и три лихорадки и только в конце 1804 года покинет Цицианова, получив от него похвалы и предложение остаться в дружеской, «а не чиновной» переписке.
А Бенкендорф уже в начале 1804 года отправится назад через заснеженные перевалы Кавказского хребта. Позади останется страна, поразившая его контрастом роскоши и бедности, героизма и предательства, восхитительной, но безжалостной к человеку природой; благодатный край, страдавший от междоусобиц, набегов, войн и эпидемий.
Напоминания о недавней чуме не оставляли путников на всём протяжении Военно-Грузинской дороги. А в самом её конце, уже у Моздока, как и все прибывавшие из Закавказья, Бенкендорф попал в «прескучный карантин». Он вспоминал: «Нас заперли на несколько дней в отвратительной хижине, в которой ветер и снег, проникавший во все дыры, как нельзя лучше очистили нас от всех возможных заразных болезней». Только в полюбившемся ему казачьем Черкасске Бенкендорф провёл несколько спокойных дней, наслаждаясь забытыми городскими радостями: житьём в удобстве, не имея надобности ни в оружии, ни в охране и «по возможности развлекаясь».
Проезжая по Новороссии, Бенкендорф отдал должное гению Потёмкина, по его словам, «творца всего Юга России».
В Херсоне, тогда ещё гордившемся званием главной базы Черноморского флота, Бенкендорф не мог не признать величия сделанного всего двумя десятилетиями ранее: «Значительный город, внушительная крепость, активная торговля, которую ведёт Херсон, — всё это тоже деяние Потёмкина, этого — можно даже наградить его титулом высшего должностного лица побеждённой им империи — визиря императрицы, великого и замыслами, и талантами, и пороками». С заметными нотками сожаления записывает Бенкендорф историю о том, как в царствование Павла был разорён мавзолей «визиря», а его тело выброшено в волны Днепра. Сделанный из неё вывод перекликается с его личным опытом: «Низость придворных всегда идёт дальше желаний тиранов»…
В Херсоне Бенкендорфа и других своих подчинённых дожидался «старина генерал». В его планах были не только Новороссия и Крым, но и Константинополь, и Греческий архипелаг, с посещением которого экспедиция должна была завершиться.
