Ведущая роль бристольских купцов в торговле с Исландией была вполне естественна. В отличие от восточных английских портов Бристоль никогда не был привязан к Бергену, и бристольским кораблям требовалась всего неделя, чтобы добраться до Исландии. Поэтому основная масса лицензий (от имени и датского, и английского королей) выдавалась бристольским купцам. Хотя среди получателей часто встречаются представители Гулля или Лондона, иногда судовладельцы Ньюкасла и Дартмура.
Полученные лицензии регистрировались в бумагах Казначейства, благодаря чему сохранились имена купцов, торговавших с этой страной. В документах упоминаются Генри Мей, Джон Бертон, Джон Уидифорд, Уильям Пейви, Морис Уайт, Уильям Дамм, Ричард Альбертой, Уильям Кэнинджес, Джордан Спринг и другие, имевшие право совершать плавания в указанном направлении.
Иногда богатство и влияние купца позволяли ему не считаться с запретами. Например, Уильям Кэнинджес, бывший пять раз мэром Бристоля и одалживавший значительные суммы королю, отправлял в Исландию без всякой лицензии корабль «Катерина», которым он владел совместно со Стивеном Форстером. Кэнинджес не только не был наказан за нарушение запрета, но и получил в 1439 и 1440 гг. две лицензии на отправку в Исландию в течение четырех лет двух кораблей — «Мэри Рэдклиф» и «Катерина».
Торговля с Исландией имела сезонный характер. Обычно корабли отправлялись весной, между февралем и апрелем. В течение лета они оставались там, чтобы сделать закупки, загрузиться, и между июлем и сентябрем возвращались домой. Осенью эти же корабли отправлялись в плавание в южном направлении, например, в Бордо или Байонну, чтобы успеть к моменту сбора винограда. Интересно, что уже упоминавшиеся Уильям Пейви, Морис Уайт, Уильям Дамм и Ричард Альбертой, торговавшие с Исландией, в 1447 г. получили лицензию на ввоз в Ирландию среди прочих товаров также и вина, т.е. сфера их деятельности охватывала три страны. В 1451 и 1452 гг. Уильям Кэнинджес получил охранные свидетельства для плавания в Аквитанию.
Все перечисленные страны имели с Бристолем постоянные связи. Но в документах встречаются упоминания и о других направлениях торговли. В рассматриваемое время бристольские купцы совершали плавания в Италию, прежде всего, в Геную и Милан. Охранные свидетельства для купцов, плававших в упомянутые города, выдавались в июле 1380, июле 1381, сентябре 1382, июле 1384 гг. Ноябрем 1446 г. помечена лицензия Роберту Стерми для отгрузки товаров в Пизу. Кроме того, встречаются сведения о плаваниях бристольцев в Кале, Берген, Данциг и Бретань.
Если сравнить значение заморских рынков Бристоля в XIV и XV вв., то очевидно возрастание роли Испании. В 1390–91 гг. в Испанию было отправлено только 5 кораблей, в Гасконь — 16, в Португалию — 17, а в 1479–80 гг. в Испанию посылалось 8, в Гасконь — 7, в Португалию — 4 корабля. При этом нужно учитывать, что речь идет об отправлявшихся из Бристоля кораблях, а не о пришедших в порт, поскольку эти цифры никогда не совпадали. Для XV в. характерна следующая последовательность по значимости: Испания, Ирландия, Португалия, Гасконь. С утратой французских владений в результате Столетней войны Испания стала наиболее значительным иностранным партнером Бристоля, хотя по количеству плаваний преобладала Ирландия.
На изменение приоритетности того или иного направления торговли влияли международные отношения и положение в тех странах, которые были торговыми партнерами. В рассматриваемое время обстановка для торговли, например, на Пиренейском полуострове оставалась не очень благоприятной, ибо это был период постоянной смуты, когда разные группировки знати боролись за политическое влияние. В истории Испании XIII–XIV вв. характеризуются тем, что Реконкиста приостановилась, но внутреннего мира королевство не обрело. Борьба между королями и знатью, личные распри между членами королевского дома закончились лишь в конце XV в. после вступления на престол Изабеллы Кастильской и Фердинанда Арагонского. С 1305 г. (с момента смерти Санчо IV Храброго) в Кастилии не было ни одного года, не омраченного борьбой королей за престол. Во второй половине XIV в. начинается двадцатилетняя гражданская война, которую вел Педро I со своими пятью незаконнорожденными братьями и знатью. В 1369 г. Педро I Жестокий, союзник англичан в Столетней войне, при помощи французов был свергнут, а на престол взошел его соперник Энрике II Трастамар. В результате Испания из союзника Англии превратилась в ее врага. Это еще более осложнило торговлю английских купцов в Кастилии, тем более что в гражданскую войну оказалась втянута и Португалия. Испано-португальские противоречия достигли своего апогея в 1383–1385 гг., когда возникла угроза независимости Португалии, и ей пришлось вести оборонительную борьбу. И хотя в 1411 г. был заключен «вечный мир» между двумя упомянутыми королевствами, столкновения продолжались и в XV в. В отличие от отношений с Кастилией связи Англии с Португалией были более стабильными и дружественными. Дружба была закреплена в 1386 г. договором в Виндзоре между Ричардом II и Жуаном I Португальским, сохранявшимся вопреки раздорам и смене династии в Англии. Этот договор касался торговли между английскими и португальскими купцами, которым короли обязывались оказывать покровительство.
Торговля с Гасконью испытывала постоянные колебания из-за бесконечных споров об английских правах на герцогскую власть, что неизменно приводило к вооруженным конфликтам. Правда, в периоды перемирий положение стабилизировалось, но восстанавливать прежние связи было очень трудно.
Особенно тяжелые последствия для торговли имела Столетняя война, в которую оказались втянуты не только Англия и Франция, но и Испания, Португалия, Фландрия и другие государства. Уже упоминалось, что Испания, которая сама была заинтересована в захвате Гаскони, стала союзницей Франции. Дело осложнилось тем, что два сына английского короля Эдуарда III — герцог Ланкастерский и герцог Йоркский — были женаты на дочерях короля Педро I Жестокого. В 1386 г. Джон Гонт, герцог Ланкастерский, заявил претензии на кастильский престол и провозгласил себя королем Кастилии, после чего начались открытые военные действия, закончившиеся заключением мира в 1388 г. Окончательно Испания и Португалия вышли из Столетней войны в 1411 г. после заключения между ними уже упоминавшегося «вечного мира». Продолжавшиеся военные действия на территории Франции привели к тому, что к XV в. Гасконь начинает утрачивать роль ведущего торгового партнера Бристоля.
Купцы, плававшие в Испанию, Португалию, Гасконь, постоянно подвергались опасности потерять свои корабли и товары. Северная Испания и Бискайский залив всегда были областью, особенно часто посещаемой пиратами, а в период войн пиратство еще более усиливалось. Свидетельством тому служат жалобы английских купцов. Отчаявшись добиться законного возмещения убытков, и испанские, и английские купцы обратились к репрессалиям (с санкции своих правительств или без нее). При Эдуарде II была составлена специальная анкета, по которой опрашивались пострадавшие английские купцы: название захваченных кораблей, имена капитанов, порт приписки, количество и состав товаров, место погрузки и таможенного оформления, время возвращения в порт, место захвата, свидетели и прочее.
В тех случаях, когда официальные обращения с просьбой возместить убытки не помогали, а иногда и без предварительного уведомления, по распоряжению короля или его совета накладывался арест на имущество иностранных купцов в Англии. Например, Эдуард II в 1318 г. наложил арест на имущество французских купцов, которые нанесли ущерб жителям Беверли, и фландрских купцов, в ответ на захват товаров лондонских горожан. В 1328 г. Эдуард III приказал конфисковать все товары и другое имущество купцов из Нормандии и Пуату в возмещение потерь английских купцов в этих областях. Практика репрессалий осложняла международные отношения, после их объявления торговля приостанавливалась, поскольку купцы боялись за свои корабли и товары. О том, что страх этот не был напрасным, свидетельствуют документы. В 1377 г. в протоколах Казначейства зафиксировано пожалование двух испанских кораблей «Св. Мария» и «Св. Николас» Уолтеру Дерби, купцу из Бристоля, в качестве компенсации за его корабль и товары, захваченные испанцами. Испанские корабли, зафрахтованные во Фландрии, были захвачены английским флотом в устье Луары и доставлены в Бристоль.
