1897, весна — «проваливает» экзамен по алгебре, оставлен на второй год в 5-м классе; брошен родителями без средств к существованию.
1898, октябрь — становится воспитанником статского советника Константина Константиновича Роше и переезжает в Житомир; поступает в 5-й класс 2-й житомирской мужской гимназии.
1899, май — июль — вместе с приемным отцом К. К. Роше участвует в поездке на голод в Белебеевский уезд Уфимской губернии.
1900 — исключен из 6-го класса 2-й житомирской гимназии без права дальнейшего поступления.
1 сентября — зачислен вольноопределяющимся 2-го разряда в 18-й пехотный Вологодский Его Величества короля Румынского полк.
1902, 25 октября — демобилизован из армии.
1902–1904, лето — работает в таможне города Новоселицы Хотинского уезда Бессарабии.
Июнь — дебютирует как литератор в газете «Волынский вестник» (Житомир). После закрытия газеты работает помощником начальника житомирской железнодорожной станции Южного общества подъездных путей.
Осень — переезжает в Петербург, работает таксировщиком в службе сборов Варшавской железной дороги. Знакомится с Марией Ивановной Васильевой; женится на ней.
1905, зима — поселился на улице Николаевской, 74.
Лето — проводит с М. И. Васильевой медовый месяц в Италии.
27 ноября — дебютирует стихотворением «Чепуха» под псевдонимом Саша Черный в сатирико-юмористическом журнале «Зритель» (Петербург).
1906, зима — выпускает первый сборник стихов «Разные мотивы».
Апрель — уезжает с женой в Гейдельберг, где в качестве вольнослушателя посещает лекции в университете в течение двух семестров.
1908, январь — начинает работать в возрожденном журнале «Зритель». Живет по адресу: Васильевский остров, 15-я линия, 72, квартира 37.
Апрель — принимает участие в выпуске первого номера «Сатирикона». Становится постоянным сотрудником этого журнала.
Лето — отдыхает в Шмецке (Гунгербург).
1909, январь — проводит новогодние праздники в Сальмела (Финляндия), посещает водопад в Иматре.
Май — июнь — проходит кумысолечение в деревне Чибинли (Башкирия).
Июль — август — отдыхает в Шмецке (Гунгербург).
1910 — выпускает сборник «Сатиры» в издательстве М. Г. Корнфельда. Начинает сотрудничать с журналами «Солнце России», «Современный мир», газетами «Одесские новости», «Киевская мысль» и др.
Лето — отдыхает на курорте Санта-Маргарита (Италия).
1911, январь — проводит новогодние праздники в Кавантсаари (Финляндия). Становится сотрудником журнала «Современник».
Апрель — уходит из «Сатирикона». Посещает Киев.
Лето — отдыхает в Крыму (Мисхор), затем в селе Кривцово Мценского уезда Орловской губернии.
Осень — выпускает сборник «Сатиры и лирика» в издательстве «Шиповник»; переезжает на Крестовский остров, Надеждинскую улицу, 5.
11 сентября — умирает М. Д. Гликберг, отец поэта.
1912, август — сентябрь — отдыхает в Италии, где посещает на острове Капри М. Горького, а в Феццано — А. В. Амфитеатрова.
1913 — переиздает сборник «Сатиры и лирика» в издательстве «Шиповник»; выпускает детскую книгу «Тук-тук!» в «Издательстве И. Д. Сытина» (Москва) с иллюстрациями В. Д. Фалилеева.
Лето — работает над поэмой «Ной»; отдыхает в Ромнах на Полтавщине.
1914 — выпускает детскую книжку-раскраску «Живая азбука» в издательстве «Шиповник» с иллюстрациями В. Д. Фалилеева.
Апрель — публикует поэму «Ной» в альманахе издательства «Шиповник».
Май — июль — отдыхает в Шмецке (Гунгербург).
Июль — мобилизован из запаса в действующую армию в связи с началом войны. Распределен в 13-й полевой запасный госпиталь в Петербурге.
Август — отправлен в составе госпиталя на фронт, под Варшаву.
1915, март — переведен из госпиталя на должность зауряд-военного чиновника в штаб 5-й Армии (Двинск).
1916, зима — переведен из системы Красного Креста в подразделения Всероссийского союза городов; служит смотрителем госпиталя в Гатчине. Возвращается к литературной работе, сотрудничая в детских альманахах «Радуга» («Елка») и «Для детей».
Декабрь — переведен в Псков, служит палатным надзирателем 18-го полевого запасного госпиталя.
1917, февраль — переведен в Управление военных сообщений штаба Северного фронта (Псков).
Осень — работает начальником отдела Управления военного комиссара Северного фронта (сначала В. Б. Станкевича, затем В. С. Войтинского).
1 октября — посещает в Острове генерала П. Н. Краснова, командующего 3-м Конным корпусом.
1918, август — уезжает из Пскова.
1919–1920 — живет на хуторе под Вильно, затем в Вильно. Работает над книгой стихов «Детский остров». Получает в Ковно литовское подданство.
1920, март — приезжает в Берлин, становится сотрудником газеты «Голос России». Живет по адресу: Вальштрассе, 61 (в районе Шарлоттенбург).
Декабрь — выпускает книгу «Детский остров» в берлинском издательстве «Слово» с иллюстрациями Б. Д. Григорьева.
1921, лето — отдыхает на курорте Кёльпинзе. Участвует в подготовке нового литературно-художественного журнала «Жар-птица», где редактирует литературный отдел.
Декабрь — переиздает сборник «Сатиры» в берлинском издательстве «Грани».
1922 — переиздает сборник «Сатиры и лирика» в берлинском издательстве «Грани»; «Живую азбуку» — в берлинском издательстве «Огоньки» с иллюстрациями М. Дризо; выпускает альманах для детей «Цветень».
1923, январь — отдыхает в деревне Шмилька (Саксонская Швейцария).
Зима — весна — редактирует стихотворный сборник «Горний путь» В. В. Набокова (Сирина); выпускает на собственные средства сборник стихов «Жажда».
Лето — переезжает в Рим, где гостит в семье Анны Ильиничны Андреевой (на виа Роверетто, 15). Работает над главами поэмы «Дом над Великой», детской книгой «Кошачья санатория».
1924, март — переезжает в Париж.
Май — октябрь — отдыхает в усадьбе в Гресси, под Парижем. Работает над циклом «Из дневника фокса Микки».
Сентябрь — становится сотрудником журнала «Иллюстрированная Россия», где ведет рубрику «Страничка для детей» под псевдонимом «профессор Фаддей Симеонович Смяткин».
Декабрь — организует свой первый в Париже литературный вечер в мастерской художника Ф. А. Малявина.
1925, 24 марта — участвует в вечере памяти Аркадия Аверченко, выступает с чтением стихотворения «Сатирикон».
