1923 — поступление в труппу «Свободного театра», работа с Е. П. Корчагиной-Александровской, Н. И. Ходотовым, П. Н. Полем, С. А. Мартинсоном.
1924 — уход из «Палас-театра». Участие в работе Первого экспериментального камерного симфонического оркестра (ПЭКС) в Москве. Знакомство с И. Э. Бабелем и М. М. Зощенко.
1925 — роли в фильмах «Карьера Спирьки Шпандыря» и «Чужие» (режиссер Б. Светлов).
1926 — спектакль в «Свободном театре», поставленный Н. В. Петровым.
Обозрение «От Парижа до Москвы».
1927 — гастрольная поездка в Ригу, выступления в варьете «Маринэ».
1928 — поездка с семьей во Францию и Германию, встреча с Ф. И. Шаляпиным.
1929, 8 марта — первый концерт «Теа-джаза» под руководством Утёсова.
1930 — музыкальная программа «Джаз на повороте». Первые гастроли «Теа-джаза» в Москве.
1932 — спектакль «Музыкальный магазин» в Ленинградском мюзик-холле (сценарий В. 3. Масса и Н. Р. Эрдмана, постановка А. Г. Арнольда).
Сентябрь — встреча Утёсова, И. О. Дунаевского и Г. В. Александрова, на которой было решено приступить к созданию первой советской музыкальной кинокомедии.
1933 — завершение работы над фильмом «Веселые ребята», где Утёсов играл роль пастуха Кости Потехина.
1934 — комедия «Веселые ребята» получает приз на кинофестивале в Венеции. Спектакли «Первая любовь» и «Без дирижера».
1936 — последний спектакль «Теа-джаза» «Темное пятно». Переезд Утёсова с оркестром в Москву.
1937 — музыкальная программа «Песни моей Родины».
1938 — поставлены спектакли «Два корабля» и «Много шума из ничего».
1939 — первая книга Утёсова «Записки актера».
1940 — спектакль «Царевна Несмеяна» (сценарий В. 3. Масса и Н. Р. Эрдмана, постановка Н. П. Охлопкова).
1941–1945 — многочисленные выступления перед бойцами Красной армии в составе фронтовых концертных бригад.
1942 — передача фронту самолета «Веселые ребята», купленного на средства оркестра Утёсова.
1945, 9 мая — концерт Утёсова и его оркестра на площади Свердлова в Москве в честь Победы.
1947 — оркестровая фантазия «Москва».
1952 — музыкальная программа «Музыка толстых».
1954 — спектакль «Серебряная свадьба».
1956 — главная роль в спектакле «Шельменко-денщик» в Московском театре железнодорожного транспорта.
1958 — спектакль «Московская фантазия». Фильм «Веселые ребята» переозвучен по инициативе Г. В. Александрова (вместо Утёсова песни исполнял В. К. Трошин). Л. О. Утёсову присвоено звание «Народный артист РСФСР».
1960 — музыкальная программа «Тридцать лет спустя».
1961 — выход книги «С песней по жизни», главы из которой до этого печатались в журнале «Москва».
1962 — смерть Е. О. Утёсовой.
1965 — присвоено звание «Народный артист СССР».
1966, 9 октября — сердечный приступ на концерте в ЦЦСА. Прекращение выступлений на сцене.
1975 — по случаю юбилея Утёсову вручен орден Октябрьской Революции второй степени.
1976 — выход книги «Спасибо, сердце!».
1982, январь — брак Утёсова с бывшей танцовщицей Антониной Ревельс.
21 января — смерть Эдит Утёсовой от лейкемии.
9 марта — кончина Утёсова в военном санатории «Архангельское» в Москве.
КРАТКАЯ БИБЛИОГРАФИЯ
Азарина А. Актриса о своих встречах с Леонидом Утёсовым // Театр. 1989. № 5.
Акимов В. В. Леонид Утёсов. М.: Олимп, 1999.
Алексеев А. Г. Серьезное и смешное. 65 лет на эстраде. М.: Искусство, 1984.
Ардов В. М. Не устаю восхищаться // Советская эстрада и цирк. 1975. № 3.
Ардов В. М. Этюды и портреты. М., 1983.
Аронов А. О последней встрече с Леонидом Утёсовым // Московский комсомолец. 1985. № 7.
Бабушкин Л. С Записки цидрейтора. Кн. 1–2. М., 2002.
Бедлинский К Рецензия на книгу Ю. Дмитриева о Леониде Утёсове // Советская эстрада и цирк. 1985. 24 марта.
Бейлин А. Леонид Утёсов. Л., 1971.
Богословский Н. Навсегда молод // Советская эстрада и цирк. 1975. № 3.
Богословский Н., Кобзон И., Симонов К., Фрадкин М., Брунов Б., Гердт 3., Старостин В. Воспоминания об Утёсове // Советская культура.
1990. 7 апреля.
Бокшицкая Е. «Я песне отдал все сполна» // Советский экран. 1971. № 22.
Булгак Л. Торжественный вечер в ЦЦРИ, посвященный годовщине со дня смерти Леонида Утёсова // Советская эстрада и цирк. 1983. № 8.
Булгак Л. Певец жизнеутверждения // Театр. 1975. № 4.
Виноградов В. Кинорежиссер о своем творчестве, о съемках фильма «Чудное мгновенье» и встрече с Леонидом Утёсовым // Учительская газета. 1990. № 47.
Влюбленный Валентин / Сост. А. Л. Яворская. Одесса, 1998.
Воспоминания о Бабеле: Сборник. М., 1989.
Все хорошо, прекрасная маркиза (песни Утёсова). СПб., 1996.
Дмитриев Ю. А. Как ротный простой запевала // Советская музыка. 1965. № 5.
Дмитриев Ю. А. Книга Утёсова // Советская эстрада и цирк. 1977. № 6.
Дмитриев Ю. А. Леонид Утёсов. М.: Искусство, 1982.
Дмитриев Ю.А. Народный артист. М., 1971.
Долинский М., Черток С. Леонид Утёсов // Музыкальная жизнь. 1960. № 10.
Дунаевский И. О. Выступления. Статьи. Письма. М., 1961.
Еврейские посиделки (курьезы, пародии, юморески, изошутки, рассказы) / Сост. Е. Захаров. М., 2004.
Ефимов Б. Е. Десять десятилетий. М., 2003.
Заскинд Я. Конфликт с Утёсовым // Литературная газета. 1985. № 25. 19 июня.
Зоркий А. Беседа с Леонидом Утёсовым о его работе в кино // Советский экран. 1976. № 16.
Имошин И. Возвращение в Одессу// Экран и сцена. 1992. № 25.
Кармен Л. О. Рассказы. М., 1947.
Кафанова Л. Запевала // Театральная жизнь. 1961. № 24.
Коралли В. Л. Сердце, отданное эстраде. М, 1998.
Кобзон И. Д. Он песне отдал все сполна (К 90-летию Л. О. Утёсова) // Огонек. 1985. № 13.
Коучева Т. Заметки о вечере-юбилее Леонида Утёсова, состоявшемся в помещении ЦДРИ // Советская эстрада и цирк. 1981. № 8.
Кривенко Н. Доброе сердце Утёсова // Советская эстрада и цирк. 1982. № 6.
Крупнова А. Пятьдесят семь лет спустя//Театральная жизнь. 1971. № 24.
Куканов С Дружеские эпиграммы на Леонида Утёсова // Театральная жизнь. 1968. № 12.