И уже в Антиохии началась искусная дипломатическая игра, в которой политические расчеты и любовная страсть смешивались в единое нерасторжимое целое. И Клеопатра, пожалуй, переиграла Антония. Он официально признал своими детьми двойняшек, рожденных Клеопатрой, и дал им имена Александра Гелиоса (Солнца) и Клеопатры Селены (Луны). Возможно, что, давая такие прозвища своим детям, Антоний бросал вызов парфянскому царю, который официально именовался «сыном Солнца и Луны». Конечно, называя своего сына Александром, Антоний в первую очередь думал об Александре Македонском. Но надо сказать, что и в истории Египта тоже были Александры. Это было второе имя Птолемея X и его сына Птолемея XI. Значительную роль в политической жизни Восточного Средиземноморья в начале I в. до н. э. играла Клеопатра Селена. Но все трое не очень-то прославились своими победами, так что едва ли Антоний и Клеопатра думали о них, называя своих детей.
Для царицы все же важнее было присоединение к ее владениям большей части Финикии, Келесирии, Кипра и значительной части Киликии. В ее пользу Антоний отрезал приморскую часть Набатеи (полузависимого арабского царства к югу и востоку от Иудеи), а также часть Иудеи. Большая часть Иудеи осталась под властью Ирода, которого спасло его раболепие и покровительство Антония. Так что Клеопатра почти восстановила державу своих предков. Это вызвало возмущение в Риме, еще более подогреваемое октавиановской пропагандой. Но Антония это не остановило. Одновременно он реорганизовывал политическую структуру Малой Азии, усиливая там систему клиентских государств. Он произвольно менял их границы и сажал на троны своих ставленников. Царем Понта, чья территория была несколько увеличена по сравнению с той, которая осталась после побед Помпея и Цезаря, он сделал Полемона, сына ритора Зенона, который не имел никакого отношения в прежней династии, но зато доказал свою верность Риму, активно сражаясь с парфянами. На трон Галатии Антоний посадил секретаря бывшего царя Аминту. Династические изменения были произведены и в Каппадокии. Все это укрепляло малоазийский тыл Антония и его фланги в случае войны не только с Парфией, но и с Октавианом.
Внутренние события в Парфии послужили Атонию поводом к началу военных действий и, казалось, обещали быстрый успех его предприятию. В 37 г. до н. э. царевич Фраат, ставший наследником парфянского трона после гибели своего брата Пакора, сверг и убил своего отца Орода, впавшего в депрессию после смерти Пакора, и вступил на престол. Это вызвало недовольство ряда парфянских аристократов, и один из них, некий Монес, бежал в Сирию. Антоний радушно встретил его и отдал ему во владение три сирийских города. Это, естественно, встревожило Фраата, который понимал истинную причину великодушия Антония. И он, как и Клеопатра, оказался более искусным дипломатом. Парфянский царь сделал все, чтобы примириться с Монесом и убедить его вернуться в Парфию. И, как ни странно, Антоний помог ему в этом. Надеясь приобрести в глазах римского общественного мнения прежний авторитет, чрезвычайно подорванный его любовью и уступками, он сам отправил Монеса к парфянскому царю, предложив тому заключить мир, если последний вернет римские знамена, попавшие к парфянам после разгрома Красса. Возвращение знамен и пленников стало бы триумфом Антония. Но положительного ответа Фраата он так и не дождался.
Еще не собрав полностью свои силы, Антоний раньше, чем это было принято, выступил в поход против парфян. Клеопатра вернулась из Сирии в Египет, а Антоний с войсками двинулся через населенные арабами внутренние районы Сирии к Армении. По-видимому, он хорошо запомнил урок Красса, который вторгся непосредственно из Сирии в Месопотамию и был полностью разгромлен. Поэтому он решил идти другим путем: через Армению в Мидию, а уже оттуда, с востока, нанести удар по Месопотамии и расположенной там парфянской столице Ктесифону. Кроме того, уже на первом этапе войны можно было захватить Экбатаны, древнейшую столицу Мидии, окруженную ореолом старины в глазах народов Востока, что, конечно, создавало бы определенный моральный перевес для Антония. Почва для такого похода была уже подготовлена Канидием. Армянский царь Артавазд II во время похода Красса перешел на сторону парфян, но теперь его надо было заставить снова встать на римскую сторону. Видимо, эту задачу и выполнял Канидий. Видя изменение соотношения сил, Артавазд еще до похода Канидия действительно вновь стал римским союзником. Так был создан хороший плацдарм для Антония, который им и воспользовался. В Армении к нему присоединились отряды зависимых восточных царьков, в том числе царя Понта Полемона. Под знаменами Антония собралась стотысячная армия, в которой только самих римских пехотинцев было 60 тысяч. Это была самая большая римская армия, какую видел Восток; она в два раза превосходила армию Красса и в три раза — армии Лукулла и Помпея. Особенно важным было большое количество конницы, что должно было предотвратить окружение римской армии парфянской кавалерией, как это было во время похода Красса.
С этой огромной армией Антоний в том же 36 г. до н. э., выполняя свой план, начал поход. Его армия подошла к Зегме, где обычно войска переправлялись через Евфрат, но Антоний не стал форсировать реку, а двинулся вдоль нее на север и, пройдя через ряд вассальных государств, вошел в пределы Армении, а оттуда уже вторгся в Атропатену. Позже его упрекали, что он не стал зимовать в Армении, что могло бы дать отдых изнуренным дальним походом воинам, что из любви к Клеопатре он поторопился с походом, чтобы успеть до зимы вернуться в Александрию. Но дело было не в этом. Антоний действительно торопился, стремясь нанести решающий удар, прежде чем парфянский царь сможет собрать все свои силы. Он помнил, чем кончилась нерешительность Красса, который, одержав первые победы, ушел зимовать в Сирию. И он решил не медлить. Однако Антоний все же не рассчитал свои силы. Римские воины были действительно измучены переходом из Сирии в Армению, особенно учитывая трудные природные условия Армении. Большой обоз с осадными орудиями оказался скорее помехой, чем подмогой, для похода, задерживая стремительное движение римских войск. А Антоний понимал, что именно быстрота действий даст ему дополнительный шанс на успех. Поэтому он вскоре оставил обоз под защитой двух легионов римских воинов и какого-то количества союзников под командованием Оппия Статиана, а сам двинулся дальше и вскоре осадил столицу Мидии Атропатены Фрааспу. Но вопреки его ожиданиям осада затянулась, и это дало парфянам необходимое время для сбора войск. Первый удар они нанесли по обозу, окружив его и полностью уничтожив. При этом погибло или попало в плен до 10 тысяч римских воинов. Эта неудача заставила некоторых римских союзников, в том числе Артавазда, задуматься, и армянский царь вскоре снова порвал с римлянами и со своими частями покинул армию Антония.
Вслед за этим начались сражения между главными силами Антония и парфянского царя. В первом сражении римляне одержали победу, но потери врага были столь малы, что эта победа грозила стать «пирровой». В следующей битве победили парфяне, которым активную помощь оказали войска их вассала царя Мидии Атропатены, на территории которого и шли военные действия. Это поражение в военном отношении было довольно незначительным, но оно нанесло тяжелый удар боевому духу воинов. Тогда Антоний прибег к старинной мере восстановления дисциплины и морали воинов — децимации, казнив каждого десятого и резко сократив рацион остальных. Дисциплина была восстановлена, но положение римской армии ухудшалось. Осада Фрааспы затягивалась, она продолжалась уже два месяца, и не было никакого признака скорой победы, страна, где шли бои, была враждебна и неизвестна, и армии грозил голод в случае дальнейшего затягивания боевых действий. Планируя свой поход, Антоний полагался прежде всего на его быстроту, но добиться этой быстроты он не сумел. Однако и парфянскому царю затягивание военных действий не шло на пользу, так как парфяне никогда не воевали зимой, а она приближалась, и он вполне мог опасаться самороспуска своей армии. Так что обе стороны были заинтересованы в прекращении кампании. Инициативу взял на себя Фраат IV, который предложил заключить перемирие. Антоний попытался выговорить прежние условия мира: возвращение знамен и пленных, но парфянский царь отказался даже это обсуждать это. Перемирие было заключено на условиях свободного возвращения армии Антония. Так и не добившись никаких успехов, Антоний начал отступление.
