К 9 октября 1939 года 20 ттбр была переброшена из г. Слуцка Белорусского военного округа на Карельский перешеек и сосредоточена в районе Чёрной Речки. Здесь её укомплектовали до штата военного времени (в бригаду влилось до 50 % приписного состава). В течение последующих полутора месяцев шли занятия по усиленной боевой подготовке: отрабатывались действия подразделений в наступательном бою на пересечённой местности; проводились практические занятия с экипажами танков по вождению машин по азимуту ночью и по преодолению противотанковых препятствий (каменных, деревянных и земляных стенок) с помощью фашин. Особое внимание уделялось подготовке механиков-водителей. В результате к началу военных действий танковые батальоны оказались хорошо подготовлены к боям.
Варианты бронировки телескопического прицела.
Техническое состояние машин было очень хорошим, но при этом не хватало ремонтных мастерских и практически полностью отсутствовали эвакуационные средства (всего 4 трактора «Коминтерн» на всю бригаду). Такое положение сохранялось до конца войны.
К началу боевых действий в бригаду входили: управление бригады (2 танка Т-28 и 3 БТ), 90-й, 91-й и 95-й танковые батальоны (в каждом батальоне — 31 танк Т-28 и 3 БТ), 301-й отдельный автотранспортный батальон, 256-й отдельный ремонтно-восстановительный батальон, 302-я химическая рота, 215-я отдельная разведывательная рота, 57-я отдельная рота связи, 45-я отдельная зенитно-пулемётная рота, 65-я отдельная рота танкового резерва, 38-я отдельная сапёрная рота; всего — 2926 человек, 145 танков (Т-28 — 105, БХМ-3 — 11, БТ-5 — 8, БТ-7 — 21), 20 бронеавтомобилей (БА-6 — 5, БА-20 — 15), 34 легковых машины, 278 грузовых, 27 автокухонь, 4 трактора «Коммунар», 16 мотоциклов и 12 счетверённых зенитных пулемётов «максим» на автомобилях. Командовал бригадой комбриг Борзилов, военком — полковой комиссар Кулик.
29 ноября 1939 года бригада была придана 19-му стрелковому корпусу с задачей: ударом в направлении Ахи-Ярви — Кирка Кивенапа разгромить финские части и не допустить их отхода в северо-западном направлении.
30 ноября 1939 года 20 ттбр перешла границу вместе с частями 19 ск. На следующий день по приказу командира корпуса для поддержки 68-го стрелкового полка в районе Корвалы была выделена 2-я танковая рота 95 тб. Командовал ею молодой энергичный лейтенант Хохлов. Зная, что дороги заминированы, он повёл роту лесом, по азимуту. Танки, легко ломая деревья, двигались по лесу и подошли к Корвале уже в сумерках. На одной из высот была обнаружена наша пехота, залёгшая под огнём финнов. Быстро сориентировавшись, Хохлов повёл танки в атаку — и противник в панике бежал. Танкисты подоспели вовремя: оказалось, что стрелковый батальон попал в засаду и был окружён противником.
Рота Хохлова преследовала отступающих финнов, которые благодаря внезапности нападения не успели взорвать мост и заминировать дорогу. Но на Выборгском шоссе их сопротивление носило уже организованный характер. Мост через реку Линтульи-иоки взлетел на воздух буквально перед носом у советских танкистов; одновременно с другого берега ударили вражеские орудия и пулемёты. Хохлов отвёл танки в лес и организовал разведку. Выяснилось, что впереди, в монастыре Линтула расположен сильный опорный пункт противника. Комиссар бригады Кулик, находившийся всё это время в боевых порядках 2-й танковой роты, связался с комбригом Борзиловым, который подтянул в район монастыря основные силы 90 и 95 тб. Утром 2 декабря разгорелся бой. Финны оказывали упорное сопротивление. Танки, перейдя реку вброд, разбили несколько дзотов и вышли в тыл врагу, что предрешило исход боя. Финны отошли к узлу сопротивления Кирка Кивенапа. Их преследовал 95 тб, в авангарде которого двигалась рота Хохлова с посаженной на броню пехотой. Машины шли в темноте, без огней, с ходу преодолевая встречающиеся противотанковые рвы. У Тиртулы по батальону открыла огонь финская артиллерия. Рота Хохлова, ссадив пехоту, открыла ответный огонь. Правда, ориентироваться наводчикам было трудно. Финны подожгли деревню, и в зареве пожара различать вспышки их выстрелов могли только очень опытные танкисты. Ночная тьма ставила примерно в одинаковые условия как советские танки, так и гарнизоны финских дзотов — те и другие не могли вести прицельного огня. Однако финны имели преимущество, действуя на своей территории, которую они хорошо знали и где заранее пристреляли все подступы к огневым точкам. В это время на левом фланге по противнику нанёс удар 90 тб капитана Ушакова. Финские части, не выдержав одновременного удара двух танковых батальонов, в спешке отошли. Кирка Кивенапа — мощный опорный узел сопротивления финнов — была захвачена силами 20 тбр. При этом было подбито четыре Т-28 90-го танкового батальона и два Т-28 95-го.
В первые дни боёв при встрече с финнами танки действовали так: сначала обстреливали из пулемётов препятствия и укрытия вблизи препятствий, а затем проделывали проходы с помощью сапёров. Кое-где гранитные надолбы разбивались бронебойными снарядами, но бывали случаи, когда танкисты выходили из машин и вручную ломами проделывали проходы в железобетонных надолбах.
Танки 20-й танковой бригады перед маршем к линии фронта. Февраль 1940 года.
Т-28 выпуска 1939 года.
9 декабря танковый взвод 91 тб под командованием лейтенанта В. Груздева (три Т-28) был выделен для поддержки частей Карельского укрепрайона полковника Лазаренко. Взвод действовал вдоль Финского залива в направлении станции Ино. За три дня танкисты 11 раз ходили в атаку, оказав пехоте большую помощь своим артиллерийским и пулемётным огнём. 13 декабря взвод получил задачу провести разведку. Пройдя 15 км вперёд от расположения своей пехоты, у Конгаспелто танки подошли к главной полосе укреплений — «линии Маннергейма». Внезапным артиллерийским огнём машина командира взвода была подбита, но экипаж (командир Груздев, механик-водитель Ларченко, артиллерист Лупов, пулемётчики Волк и Лобастев, техник Коваль и радист Симонян) с места в течение 40 минут продолжал вести огонь по финским огневым точкам. При подходе нашей пехоты танкисты решили помочь ей. Включив дымовые приборы, они покинули танк через нижний люк и открыли огонь из двух пулемётов. Но дымовая завеса оказалась слабой, и ответным огнём финских снайперов были убиты Груздев, Волк и Лобастев, ранен Ларченко. Оставшиеся в живых ползком отошли к своим, забрав с собой раненого. Второй танк взвода также был подбит. Он загорелся, но хода не потерял. Не имея возможности находиться внутри машины, танкисты придумали остроумное решение. Они запустили мотор на малые обороты и направили танк в сторону своих, а сами шли перед ним, прикрываясь его корпусом от обстрела. Экипаж третьего Т-28 (командир Т. Ковтунов) пытался помочь своим товарищам, но его машина при маневрировании подорвалась на мине, а потом была расстреляна артиллерией. Все члены экипажа оказались тяжело ранены, их вынесли с поля боя танкисты других подбитых танков под руководством К. Симоняна. За героические действия весь состав взвода был награждён орденами и медалями, а всем членам экипажа В. Груздева присвоили звание Героя Советского Союза (трое получили его посмертно).
