Полк стоял у Каширы.
1558, январь – февраль — первый воевода сторожевого полка в карательном походе по Ливонии от псковской границы до Ивангорода вдоль Чудского озера.
Июнь – август — командир передового полка во время летней военной кампании в Ливонии. Участвует в многочисленных боях.
Декабрь — воевода в Туле.
1560, март — второй воевода полка правой руки на южной границе.
Май — первый воевода большого полка, командующий крупным воинским соединением в Ливонии. Войска под командованием Курбского разбили ливонцев под Вайсенштейном и разорили провинцию Гарриен.
Август — участник битвы под Эрмесом, боев под Дерптом, Венденом, Вольмаром, походов в направлении Риги, а также осады и взятия ливонской крепости Феллин.
Не ранее конца августа — воевода в Мценске.
1560, осень – 1561, весна — второй воевода полка правой руки на южной границе.
1562 — один из пяти воевод Великих Лук. Во главе небольших отрядов несколько раз ходил походами в земли Великого княжества Литовского. Сжег посады и окрестности Витебска и Сурожа. Получил ранение.
1562 – 1564 — переписка с Вассианом Муромцевым, монахом Псково-Печерского монастыря. В письмах обсуждались богословские и эсхатологические проблемы, духовный и политический кризис в России. Курбский жалуется на несправедливые гонения со стороны властей.
Август — командующий русскими войсками в битве с поляками и литовцами под Невелем.
1562, декабрь – 1563, февраль — третий воевода сторожевого полка во время Полоцкого похода, осады и взятия Полоцка.
1563, январь — начало переписки Курбского с витебским воеводой М. Ю. Радзивиллом о переходе князя на сторону Великого княжества Литовского.
1563, апрель – 1564, апрель — воевода в Юрьеве-Ливонском, наместник Русской Ливонии.
1563 — вел переговоры с представителями ливонского дворянства об условиях выдачи ему особой привилегии со стороны Ивана IV. Переговоры закончились неудачей. Участвовал в переговорах с Ригой об условиях перехода города на сторону Москвы, также безрезультатно.
1564, январь — получил от короля Сигизмунда II Августа гарантии получения вознаграждения в случае бегства из России.
30 апреля — бегство из России, из Юрьева-Ливонского. Создание в эмиграции в Вольмаре Первого послания Ивану Грозному.
Июль — Иван Грозный сочинил первое ответное письмо Курбскому. Курбский получил во владение от короля Сигизмунда II Ковельское имение.
Сентябрь — участвует в составе армии Великого княжества Литовского в боях с русскими войсками под Полоцком и Великими Луками.
1565 — служба в армии Великого княжества Литовского.
4 июля — назначен ковельским державцей (старостой) по решению Вельского сейма.
Начало работы над Вторым посланием Ивану Грозному.
1566 — назначен кревским державцей.
1566, декабрь – 1567, январь — участник сейма шляхты Великого княжества Литовского в Вильне.
1567 — в Ливонии воюет специальная «рота Курбского», собранная и снаряженная в его волынских имениях.
1568 — в имениях Курбского набран специальный отряд для отправки на русско-литовский фронт.
Ноябрь — пожалован Смедынской волостью и селами в Упитской волости.
1569 — работа над составлением Второго послания Ивану Грозному.
Май — служба в армии Великого княжества Литовского.
Лето – осень — участник политической деятельности «русской партии» на Волыни в преддверии заключения Люблинской унии Королевства Польского и Великого княжества Литовского.
Осень — лишен должности кревского державцы. Встречи с посланником Священной Римской империи аббатом Циром, на которых обсуждалась перспектива заключения союза Польши, Литвы, империи против России.
1570 — участник Варшавского сейма.
Вторая женитьба на княгине Марии Юрьевне Козинской, урожденной Гольшанской.
1572 — формирование в имении Курбского Миляновичи кружка православных книжников и литераторов. Начало переводческой и литературной деятельности кружка. Курбский силой захватил соседнее имение Туличев.
1573, март — участник Берестечковского сейма. Избран делегатом от Волыни элекционного сейма под Варшавой.
Июль — участник Луцкого сеймика.
1574 — в Вильно основана православная типография братьев Мамоничей и Петра Мстиславца. Курбский вступил в переписку с Мамоничами.
1575 — участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.
Переводит сочинения Иоанна Златоуста, вошедших в сборник «Новый Маргарит».
Начало работы над переводом «Богословия» Иоанна Дамаскина.
Сентябрь — участник Сумского сеймика.
1577 — участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.
Иван Грозный пишет Второе послание Андрею Курбскому.
1578 — участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.
Январь — участник коронного сейма в Варшаве.
Август — развод с Марией Гольшанской.
Сентябрь — участник Луцкого сеймика.
1579 — завершение перевода сочинений «Диалектика» и «О силлогизме» Иоанна Дамаскина.
Работа Миляновичского кружка под руководством Курбского над созданием агиографического свода – сборника житий святых, переведенных с книги картезианца Лаврентия Сурия «Достоверные повествования о святых».
Составление Третьего послания Курбского Ивану Грозному.
Третья женитьба Курбского – на Александре Петровне Семашке.
Июнь – сентябрь — участие в составе армии Речи Посполитой в боях с Россией под Полоцком и Соколом.
1580 — участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.
Отряд, набранный в имениях Курбского, ведет бои в составе королевской армии с русскими войсками в районе Великих Лук – Заволочья – Озерища.
Май – участник переговоров русского посольства О. М. Пушкина с дипломатами Речи Посполитой.
У Курбского родилась дочь Мария.
1581 – 1583 — суд с Марией Гольшанской о признании незаконным расторжения второго брака Курбского. Князь добился мировой сделки и подтверждения своего развода.
Работа над написанием «Истории о великом князе Московском».
1581, июнь — вызван в армию Речи Посполитой для участия в походе на Псков, но из-за болезни вернулся обратно в Ко вельское имение.
