В 1617 году на урочище Старая Ольшанка на берегу р. Роси королевские комиссары, с гетманом Жолкевским во главе и под прикрытием кварцяного войска, заключили с казаками договор; причем взяли с них письменное обязательство на следующих условиях: не ходить войною на турецкие владения, исключить из своих списков всех людей простого звания, получать своего старшого из рук коронного гетмана, без позволения сего последнего не уходить с своих мест, и на них отбывать свою службу; за это именем короля комиссары назначили реестровым казакам 10 000 злотых жалованья и 700 поставов каразеи, т. е. простого сукна. По сему договору казаки оставили только за собой право просить короля и сейм об увеличении их числа, слишком ограниченного комиссарами и недостаточного для охраны границ.
Но подобные договоры и обязательства скоро уничтожались самою силою вещей. Уже в следующем, 1618 году полякам понадобилась казацкая помощь. Известно, что королевич Владислав, предпринявший поход на Москву, в качестве претендента на ее корону, но встретивший довольно дружное сопротивление, очень нуждался в подкреплении. Его выручил гетман Сагайдачный, который привел 20 000 казаков, помог ему с честию окончить войну и заключить выгодное для поляков Деулинское перемирие. Разумеется, эти 20 000 казаков, набранные из всяких людей и преимущественно из беглых крестьян, после того нелегко было бы вновь возвратить в их прежнее состояние, и тем более, что Сагайдачный приобрел теперь большое значение и уважение не только среди украинского народа, но и в глазах самого польского правительства. Благодаря чему он мог заняться более прочным устройством украинского казачества. В грамотах он именует себя «гетманом войска королевской милости Запорожского». А под Запорожским войском в это время разумеется все казачество — реестровые и сечевики.
Местопребыванием его, кажется, служил Трахтемиров; по крайней мере сим местом обозначены некоторые его грамоты и приказы. Но коронный гетман Жолкевский косо смотрел на усиливающееся значение казацкого гетмана и умножение казачества. В следующем, 1619 году, находясь на р. Раставице, пониже местечка Паволочи, Жолкевский, опять во главе королевской комиссии, заключил с казаками новый договор, которым в главных чертах подтверждены были обязательства предыдущего или Ольшанского. Этот новый договор был собственноручно подписан Петром Конашевичем Сагайдачным с титулом не гетмана, а просто «старшого».
Сагайдачный был очень предан Православной церкви; он с горечью смотрел на чинимые ей притеснения и на успехи унии и первый из казацких гетманов открыто, энергично старался вдохнуть украинскому казачеству ревность к вере отцов и сделать его главною опорою в борьбе с унией. Так как ходатайства перед королем о нарушенных правах Русской церкви оставались пока без удовлетворения, а стремления поляков сократить и ослабить казачество возобновились, то знаменитый гетман невольно обратил свои взоры в другую сторону: на православную Москву. По крайней мере к этому времени относится его посольство к царю Михаилу Феодоровичу, против которого он только что сражался под польским знаменем. Поводом к сему посольству послужил удачный поход пяти тысяч запорожцев на крымских татар в 1619 году: запорожцы доходили до Перекопа, разбили здесь крымцев и освободили многих пленных христиан. Сагайдачный отправил в Москву атамана Одинца с известием о своих успехах, с двумя пленными татарами, с предложением служить Москве против крымцев и с просьбою о царском жалованье.
Посольство прибыло в Москву в феврале 1620 года перед наступлением Великого поста. Московское правительство, конечно, было последовательнее и тактичнее казацкой старшины: руководимое в то время патриархом Филаретом, оно отнеслось к посольству осторожно, не желая нарушить только что происшедшего замирения с Польшею. Казаков принимал боярин князь Дмитрий Михайлович Пожарский, а «светлых царских очей они не видали»: им объяснили, что в пост его царское величество ездит молиться по святым местам, и приема иноземных послов в это время не бывает. Одинца и его товарищей одарили деньгами, камками, тафтами и сукнами; а Запорожскому войску посланы от царя «легкое жалованье триста рублев» и похвальная грамота на имя гетмана; причем его предложение воевать опять крымцев отклонено на том основании, что Москва находилась тогда с ними в мире. Казацкие послы, с своей стороны, на сей раз вели себя сдержанно. На вопрос думного дьяка Граматина, нет ли какого посяганья на их веру от поляков, они отвечали, что «посяганья от короля никакого не бывало». Очевидно, Сагайдачный завязывал сношения с Москвою на всякий случай; и еще не думал разрывать с поляками, не хотел пока жаловаться на унию и продолжал показывать себя преданным слугою короля, несмотря на то что после Раставицкого договора отношения его с поляками и особенно с гетманом Жолкевским были в то время натянутые. Мы видели, что в том же 1620 году Сагайдачный воспользовался прибытием в Киев возвращавшегося из Москвы иерусалимского патриарха Феофана, чтобы возобновить Русскую православную иерархию. Обстоятельства вскоре помогли ему добиться для этой иерархии терпимости от польского правительства.
Жолкевский отнюдь не желал еще более поднимать военную славу Сагайдачного; а потому, отправляясь в свой последний поход против турок, на помощь волохам, он не пригласил его с собою и, пренебрегая Запорожским войском, ограничился двухтысячным отрядом реесторовых. Знаменитый польско-русский гетман жестоко поплатился за такое пренебрежение. Имея менее 10 000 человек и неосторожно углубившись в молдавские степи, Жолкевский встретился с неприятельским полчищем, в шесть или семь раз более многочисленным. Оно состояло из турок, предводимых Скиндер-башею, буджацких татар с Кантемир-мурзою и крымских татар с калгой-султаном. Жолкевский начал отступление, двигаясь табором, т. е. в подвижном укреплении из возов, связанных железными цепями. Но на берегах Днестра, на полях Цецорских польское войско потерпело совершенное поражение (в конце сентября 1620 года). Жолкевский нашел свой конец в этой битве. Его товарищ или польный гетман, Конещюльский, оба сына и много других знатных людей взяты в плен. В этой же битве участвовал будущий освободитель Украйны Богдан Хмельницкий с своим отцом Михаилом, Чигиринским сотником; последний был убит, а Богдан попал в татарский плен. После такого погрома, естественно, польское правительство вновь почувствовало нужду в казацком войске и, чтобы приготовить силы для отпора ожидавшемуся турецко-татарскому нашествию, вновь обратилось за советом и помощью к Сагайдачному. Он ревностно принялся собирать и вооружать казацкие полки; а между тем, пользуясь обстоятельствами, охранил от преследования Киевского митрополита и русских епископов, поставленных патриархом Феофаном.
Сагайдачный был тогда в таком почете у короля, что, по словам русского летописца, тот поручил его охране и попечению своего сына Владислава, которого назначил общим начальником ополчения, отправлявшегося против турок. Под ним польско-литовским войском начальствовал известный нам по Смутному времени великий литовский гетман Ян Карол Ходкевич. Это кварцяное войско заключало в себе с небольшим 30 000 человек. Оно стало укрепленным лагерем на Днестре под стенами Хотина. Сагайдачный привел ему на помощь, если верить летописцам, до 40 000 запорожских и вообще украинских казаков. Он расположился тоже укрепленным лагерем, т. е. окопался неподалеку, но отдельно от польско-литовского войска. Старшим, собственно, реестровых казаков был некто Бородавка, которого Жолкевский, кажется, хотел противопоставить Сагайдачному. Когда этот Бородавка явился под Хотином с трехтысячным отрядом, его предали военному суду за то, что он опоздал своим прибытием, занимаясь в походе приобретением добычи. По приговору суда сами казаки отрубили ему голову. Возможно, что казнь сия имела связь с желанием устранить неприятного Сагайдачному соперника.
