Впрочем, стремление к знаниям, лежащим вне пределов семинарского курса, свойственно было не одному Иосифу. В семинарии в то время существовал ученический кружок, руководимый Сеидом Девдориани, и осенью 1896 года Иосиф присоединяется к нему. Правда, ребята занимались изучением вещей совершенно невинных, читали художественную литературу и книги по естественным наукам, все разрешенное цензурой, никакой нелегальщины. Но, с другой стороны, чтение любых светских книг в семинарии запрещалось, так что кружок мог быть только тайным. Но так даже интересней!
Романтически настроенный юноша писал стихи, и писал хорошо. Окончив первый курс семинарии, он, перед тем как уехать на каникулы, пришел в редакцию газеты «Иверия» и показал их Илье Чавчавазде, который, несмотря на крайнюю молодость автора, напечатал пять из них в газете. Несколько позже еще одно появилось в газете «Квали». То, что стихи были хорошими, доказывает их дальнейшая судьба. В 1901 году М. Келенджеридзе, составляя пособие по грузинской словесности, включил в него одно из этих стихотворений наряду с лучшими классическими образцами. Поскольку будущий «отец народов» был тогда еще безвестным молодым человеком, ни о каком низкопоклонстве или культе речи не шло. В 1907 году другое стихотворение из подписанных псевдонимом «Сосело» было приведено в «Грузинской хрестоматии, или Сборнике лучших образцов грузинской словесности» — а ведь их написал шестнадцатилетний юноша! Но поэтический талант Иосифа не получил развития, вскоре его целиком захватило новое дело, которому он впоследствии отдаст всю свою жизнь.
В Грузии с самого момента присоединения к России было развито националистическое движение, но не общественно-политическое. В 1880-х годах в Тифлисе существовала парочка народнических кружков, занимавшаяся просветительской деятельностью. В конце 80-х стали появляться революционные партии. Первыми успели армяне, которых было большинство в многонациональном Тифлисе, — в 1890 году они организовали партию «Дашнакцутюн», что по-армянски значит «Союз». А в 1892 году появились сразу две грузинские революционные организации — «Лига свободы Грузии», лидером которой стал Ной Жордания (кстати, бывший воспитанник Тифлисской духовной семинарии) и «Месаме даси» («Третья группа»), которая попыталась взять под контроль существовавшие в городе ученические кружки самообразования, а также наладить доставку нелегальной литературы. Однако у них ничего не вышло, и вскоре только что созданная организация распалась, частью из-за объективных трудностей, но больше из-за того, что члены группы все время приезжали, уезжали, эмигрировали, и организовать мало-мальски регулярную работу было крайне трудно. В 1895 году с попыткой объединить всех революционеров вокруг газеты «Квали» выступил ее редактор Г. Е. Церетели. К тому времени в Тифлисе уже существовали рабочие кружки, объединявшие русских рабочих, в середине 1890-х годов возник и первый грузинский рабочий кружок. А к концу 1897 году все, наконец, объединились. Газета «Квали» стала первым легальным марксистским органом, а лидером новорожденной тифлисской социал-демократии — ее новый редактор Ной Жордания. Но занимались они исключительно созданием рабочих кружков и пропагандой в них своих идей, дальше этого дело пока не шло.
Несмотря на жесткий надзор, тифлисская духовная семинария была рассадником вольнодумства в Закавказье. Из ее стен вышли многие видные революционеры, да и сами эти стены то и дело сотрясались от беспорядков. За несколько лет до того, как Иосиф поступил сюда, семинарист Сильвестр Джибладзе (один из будущих основателей «Месаме даси») ударил ректора за то, что тот назвал грузинский язык «языком для собак», а через год один из бывших семинаристов убил ректора. Как раз перед тем как Coco начал учиться, семинарию в очередной раз потрясли беспорядки, о которых он узнал еше в Гори от своих друзей Ладо Кецховели и Михи Давиташвили. Учащиеся на неделю прекратили занятия и предъявили требования администрации: прекратить обыски и слежку, а также уволить несколько человек из числа особенно нелюбимых учениками наставников. В ответ 87 человек были отчислены (23 из них высланы из Тифлиса), а семинарию закрыли на год, так что занятия возобновились только в 1894 году — как раз в тот год, когда там начал учиться Иосиф Джугашвили.
Очень скоро Иосиф вышел в лидеры ученического кружка и стал тянуть его в новом, крамольном направлении. Сеид Девдориани задумывал кружок как общеобразовательный, а Джугашвили интересовали общественно- политические науки. В 1898 году Сеид закончил семинарию, поступил в Юрьевский университет и уехал из Гори, после чего Иосиф без особого труда перетянул остальных членов кружка на свои позиции. Но самостоятельно изучать общественные науки ребята не могли, им нужен был наставник. И тут, как по заказу, в Тифлис приехал старый, еще горийский приятель Иосифа Ладо Кецховели. Он был исключен из Тифлисской семинарии после забастовки 1883 года, поступил в киевскую семинарию, но и там «отличился» — у него на квартире была обнаружена нелегальная литература. От преследований полиции Ладо спасла объявленная в 1896 году по случаю коронации Николая Второго амнистия, но из семинарии его, естественно, выгнали, и он снова вернулся в Грузию. В 1897 году он приехал в Тифлис и устроился корректором в типографию (не просто так, а с дальним прицелом, предчувствуя, что скоро молодым противникам режима понадобится типография, и желая приобрести опыт). Ладо быстро связался с молодыми тифлисскими революционерами, которые занимались тогда почти исключительно пропагандистской работой, и осенью 1897 года взял на себя руководство ученическим кружком Тифлисской семинарии. Несмотря на молодость, это был уже настоящий революционер, знакомый, в том числе, и со взглядами Маркса. Так Иосиф Джугашвили нашел ту ниточку, которая привела его к социал-демократам. Для него это было настолько важно, что он впоследствии датировал свое вступление в революционное движение 1897 годом, хотя формально это случилось несколько позднее.
Вскоре Иосиф связался и с единомышленниками вне семинарии. Естественным образом он стал членом того кружка, в который входил Ладо, а вскоре состоялся и его дебют в качестве пропагандиста. Было это в самом начале 1898 года, когда один из его новых знакомых, Сильвестр Джибладзе (тот самый!), привел юношу на занятие кружка железнодорожных рабочих. «Обкатка» прошла успешно, и вскоре Coco (первой партийной кличкой которого стало его имя) уже руководил собственным кружком, составленным из молодых железнодорожников. Причем в его кружок входили не грузинские, а русские рабочие, что говорит о достаточно высоком уровне образования молодого пропагандиста. (Русские и грузинские рабочие занимались отдельно из-за языкового барьера.) К тому времени Иосиф всерьез заинтересовался марксизмом — самого Маркса, правда, еще не читал, поскольку его работ в Тифлисе было не достать, но слышал о нем от новых товарищей и от них же воспринял азы его учения. В 1899 году он даже начал изучать немецкий язык, чтобы прочесть Маркса и Энгельса в оригинале.
Лето 1898 года можно считать поворотной точкой в жизни Иосифа: он стал членом Тифлисской организации РСДРП. Теперь учеба в семинарии стала ему серьезно мешать. Увлечение общественными науками оставляло мало времени для наук божественных, и, что было еще более важно, строгий семинарский надзор не давал Иосифу нормально работать в качестве пропагандиста. Все же еще некоторое время он пытался учиться. Четвертый класс он закончил с одной четверкой (остальные были тройки), уравновешенной двойкой по Священному писанию. С дисциплиной было примерно то же самое. Уже в 1898 году инспектор Дмитрий Абашидзе предложил исключить Иосифа Джугашвили из семинарии, но тогда ректорат его не поддержал, вероятно, надеясь, что строптивый, но способный ученик все-таки одумается и исправится. Но он и не думал исправляться. Годовые оценки в пятом классе у него — исключительно тройки, в том числе и по поведению. Экзамены Иосиф не сдавал и летом 1899 года был отчислен из семинарии.