Гвиччардини был в бешенстве от нерешительности герцога Урбинского и в беседе с Роберто Акциайоли высказал сомнение в том, что Никколо в силу обстоятельств сумеет добиться существенного изменения статус-кво: «Макиавелли здесь. Он прибыл для укрепления воинской дисциплины, но, столкнувшись с их непослушанием и поняв, что ничего не изменить, впал в отчаяние. Посему остается, чтобы посмеяться над их огрехами, ибо он не в силах их исправить». Акциайоли на самом деле не верил, чтобы такому теоретику, как Макиавелли, удалось бы успешно решить чисто практические вопросы. «Я рад, что навести порядок в войсках поручили Макиавелли, — писал он, — и да поможет ему Бог завершить задуманное. Однако я сомневаюсь, что у него выйдет республика Платона, ведь до сих пор ему не удавалось ни создать ее, ни перестроить сообразно своим замыслам. Полагаю, было бы лучше, если бы он вернулся во Флоренцию и укреплял бы крепость, что в наступившие времена куда важнее». Все с этим согласились, потому что стало ясно, что Макиавелли был скорее мыслителем, нежели практиком. После вышеупомянутого случая, когда он наломал дров с армией Джованни де Медичи, полководец заметил: «Никколо умел хорошо писать и мог преуспеть на этом поприще».
Макиавелли был движим и личными мотивами. Уже давно не было вестей от Барберы, и это тревожило его куда сильнее разложения в войсках. Хотя он понимал, что она — дама развязная, более того, даже распущенная, ее безразличие к нему задевало Никколо. «Она доставляет мне больше беспокойств, чем сам император», — писал он Гвиччардини несколькими месяцами ранее. Не в силах больше терпеть, Никколо в письме Джакопо Фальконетти описал свои тревоги и заботы. И Форначайо ответил 5 августа, сообщив, что встретился с Барберой, побеседовал с ней, устыдив ее за ее бессердечие. Певица пообещала писать и просила простить ее за долгое молчание, сославшись на длительное отсутствие и признав, что иногда намеренно пыталась его позлить, чтобы таким образом выяснить, действительно ли тот ее любит.
Даже если позабыть о муках любви, контакт с Барберой имел и чисто практическую сторону для Макиавелли, ибо только ей был известен ключ к особому шифру, используемому им в переписке с друзьями. Франческо Веттори также использовал его в письмах Макиавелли тем летом, передавая ему свежие вести о текущих событиях в стране и за ее пределами, среди прочего сообщив и о том, что объединенная армия Флоренции и понтифика была отброшена гораздо меньшими силами при попытке сменить власть в Сиене: «Ты знаешь, что не верю во вмешательство потусторонних сил, но это событие столь поразительно, если не сказать волшебно, в сравнении с любым другим, происходившим на войне с 1494 года; оно напоминает библейскую историю, когда охваченные ужасом воины бежали с поля битвы непонятно от чего». Веттори также предупреждал Макиавелли о том, что Лиге необходимо выиграть эту войну или хотя бы добиться ощутимых успехов до конца ноября, иначе «папа будет вынужден принять условия императора, а в том, что они окажутся жесткими, сомнений нет».
Но победа ускользнула от войск Лиги именно вследствие ее пассивности, нежели из-за успехов противника. Герцог Урбино снял осаду Милана и разбил лагерь у Кремоны, а в сентябре Гвиччардини, видя, что это не принесло никаких результатов, направил Макиавелли к делла Ровере, чтобы убедить того либо принять решительные меры, либо отправить войска на подмогу генуэзцам под командованием Андреа Дориа. Макиавелли мало чего добился и позже излил досаду в письме другу Бартоломео Кавальканти. 13 сентября на генеральном совете командующих войсками он решительно отстаивал проведение осады Кремоны и даже набросал план взятия города. Герцог и остальные военачальники наотрез отказались, и хотя Кремона спустя десять дней сдалась, с наступлением зимы ни о каком проведении новых широкомасштабных боевых действий и говорить не приходилось. Более того, громом среди ясного неба прозвучала весть из Рима о том, что трагические события вынудили папу согласиться на перемирие с императором.
Пока Франческо Мария делла Ровере пребывал в нерешительности, Карл V не сидел сложа руки. Кардинал Помпео Колонна удалился в свое имение неподалеку от Рима, тайно собрал силы и пригласил к себе дона Уго де Монкаду, одного из заслуживавших внимания командующих войсками императора в Италии. Климент VII, как обычно, находился во власти мрачных предчувствий касательно Лиги во многом потому, что вклад Франциска I в кампанию, похоже, был минимальным. Подавленное настроение папы не улучшилось, когда ко двору понтифика прибыл французский посол с требованием своего короля отчислить одну десятую часть церковных доходов в пользу Франции и даровать кардинальскую мантию для королевского канцлера Антуана Дюпра. Воспользовавшись моментом, Колонна захватил Ананьи, а после этого потребовал переговоров с Климентом VII. Перемирие было подписано 26 августа — папа обязался помиловать кардинала Помпео и гарантировать сохранение собственности его семье, в обмен на это Колонна пообещал покинуть Ананьи и вывести войска в Неаполитанское королевство.
Почувствовав себя в безопасности и невзирая на предостережения, Климент, движимый желанием сэкономить деньги, урезал численность римского гарнизона до немногим более пятисот человек. Именно этого и ждали кардинал Помпео и де Монкада: утром 20 сентября Колонна значительными силами атаковал Рим, предав Ватикан и другие районы разграблению, и на следующие два дня воцарился в Вечном городе. После этого он с добычей в размере около 300 тысяч дукатов вывел войска из Рима. Оказавшемуся в осаде в замке Святого Ангела с ничтожным провиантом Клименту ничего не оставалось, как согласиться на условия Монкады: заключить перемирие с императором сроком на четыре месяца, вывести войска из Ломбардии и объявить всеобщую амнистию для всех членов семьи Колонна. Вдобавок он должен был отдать в заложники Филиппо Строцци и одного из сыновей Джакопо Сальвиати в качестве гарантов соблюдения условий перемирия.
Едва весть об этом достигла лагеря союзных войск, как все стали спешно покидать театр боевых действий во главе с герцогом Урбино: армия императора, на несколько тысяч солдат превосходившая их, сосредоточилась у Больцано. Макиавелли задержался на несколько дней и за это время составил подробный анализ ситуации. По его мнению, главными виновниками провала были делла Ровере и понтифик. В особенности Климент VII, отказавшийся собирать средства тем же путем, что и его предшественники (то есть торгуя кардинальскими мантиями за крупные суммы) и позволивший запереть себя в Риме, «как напроказившего ребенка». Печальный вывод Макиавелли состоял в том, что «все так перепуталось, что даже самому Христу не распутать».
По пути назад во Флоренцию Никколо несколько дней провел в Пьяченце с Франческо Гвиччардини, который отправил его в Борго-Сан-Доннино (ныне — Фиденца), неподалеку от Модены, с поручением, хотя в качестве уполномоченного Макиавелли предпочел бы следовать за идущей на выручку папе в Рим флорентийской армией (следует упомянуть, что понтифик не горел желанием выполнять условия Колонны и намеревался отомстить ему, как только настанет подходящий момент). Пребывание Никколо в Северной Италии означало, что впоследствии кому-то придется его заменить, о чем сильно сокрушался Климент VII, заявивший Гвиччардини, что, дескать, очень хотел бы, чтобы Макиавелли прибыл в Рим.
