В апреле 1961 года Пеньковский посетил в гостинице «Националь» прибывшего в Москву в командировку подсудимого Винна, с которым состоял в доверительных отношениях с конца 1960 года, и заявил ему о своем согласии сотрудничать с английской разведкой. На очередной встрече с Пеньковским Винн, действуя по указанию ответственного дипломата посольства Великобритании в Москве, предложил Пеньковскому написать автобиографию и изложить свои возможности собирать секретную информацию о Советском Союзе. Письмо Пеньковского о согласии сотрудничать с английской разведкой и его автобиографию Винн в Лондоне передал английскому разведчику Аккройду.
20 апреля 1961 года Пеньковский в составе советской делегации вылетел в Лондон и взял с собой собранные им совершенно секретные сведения. Эти сведения Пеньковский передал встретившему его в аэропорту Винну, а Винн — разведчику Аккройду.
В Лондоне Винн организовал встречу Пеньковского с представителями английской и американской разведок «Грилье», «Майклом», «Александром» и «Ослафом», и Пеньковский дал письменное обязательство сотрудничать с английской и американской разведками.
После этого Пеньковский был представлен высокопоставленному чиновнику английской разведывательной службы, который дал ему задание фотографировать секретные советские документы. Для выполнения шпионских заданий разведчики передали Пеньковскому два фотоаппарата «Минокс», фотопленки к ним, транзисторный приемник «Сони», два шифровальных блокнота, записную книжку с тайнописной копировальной бумагой и обучили его пользоваться этими техническими средствами.
Имея доступ по роду своей службы к секретным материалам, Пеньковский, возвратившись в Москву, сфотографировал секретные научно-технические материалы и в экспонированных фотопленках вместе с письмом, исполненным тайнописью, 27 мая 1961 года передал Винну, прибывшему из Лондона в Москву якобы по делам своей фирмы.
По заданию английской разведки Винн в тот же день встретился со вторым секретарем посольства Великобритании в Москве Р. Чизхолмом и вручил ему шпионские материалы, полученные от Пеньковского. Р. Чизхолм передал Винну для Пеньковского инструктивное письмо английской разведки и фотопленки к фотоаппарату «Минокс».
Находясь с 18 июля по 8 августа 1961 года вторично в служебной командировке в Лондоне, Пеньковский через Винна передал английской разведке шпионские сведения научно-технического характера, пять раз встречался с английскими и американскими разведчиками и выдал им секретные сведения.
Встречи с разведчиками происходили на конспиративных квартирах английской разведки, куда Пеньковского привозил Винн. Пеньковского познакомили с разведчицей Анной Чизхолм, женой второго секретаря посольства Великобритании в Москве Р. Чизхолма, и договорились, что Пеньковский будет поддерживать с ней шпионскую связь в Москве: получать от нее инструкции и фотопленки, а ей передавать шпионские донесения. Кроме того, Пеньковский получил указания использовать тайник американской разведки, устроенный в Москве, в подъезде дома № 5/6 на Пушкинской улице.
Возвратившись в Москву, Пеньковский сфотографировал секретные материалы и вместе с письмом передал их английской разведке через Винна, прибывшего в августе 1961 года в Москву. От Винна Пеньковский получил новый фотоаппарат «Минокс», фотопленки, инструкцию разведки и коробку из-под конфет, приспособленную для передачи шпионских донесений Анне Чизхолм.
В начале сентября 1961 года Пеньковский в составе советской делегации вылетел в Париж. В аэропорту Ле Бурже его встретил прибывший туда по заданию английской разведки Винн, которому Пеньковский передал собранные им шпионские сведения. Эти сведения Винн доставил прилетевшему в Париж английскому разведчику Кингу, непосредственно руководившему шпионской деятельностью Пеньковского и Винна.
Во время пребывания Пеньковского в Париже Винн на своей автомашине несколько раз отвозил его на конспиративные квартиры для встречи с английскими и американскими разведчиками, водил Пеньковского в рестораны и ночные клубы Парижа и оплачивал все расходы Пеньковского, связанные с таким времяпровождением. Английская разведка возместила Винну его расходы.
В июне 1962 года Винн в Лондоне встретился с Кингом, который познакомил его с Г. Кауэллом, будущим вторым секретарем посольства Великобритании в Москве, для осуществления шпионской связи.
2 июля 1962 года Винн по заданию разведки, маскируясь делами своей фирмы, прибыл в Москву, получил от Пеньковского шпионское донесение и передал его Р. Чизхолму. Р. Чизхолм послал через Винна Пеньковскому дополнительные инструкции, сигнальные открытки с условным текстом и 3 тысячи рублей — вознаграждение за шпионаж.
Между Пеньковским и представителями английской и американской разведок была договоренность о возможном переходе Пеньковского на нелегальное положение. Для этой цели разведка снабдила Пеньковского фиктивным советским паспортом. В дальнейшем планировалось бегство Пеньковского из Советского Союза. В связи с этим Пеньковскому были обещаны: высокое денежное вознаграждение за период шпионской деятельности, начиная с апреля 1961 года, должность в американском или английском военном ведомстве с окладом 2 тысячи долларов в месяц и чин полковника.
Во время пребывания Пеньковского в Лондоне английские разведчики сфотографировали его в мундирах полковника английской и американской армий.
За время работы на английскую и американскую разведки Пеньковский получил от разведчиков 3 фотоаппарата «Минокс» и фотопленки к ним. Экспонированные фотопленки с секретными материалами Пеньковский передавал разведчикам: Винну, Анне Чизхолм и сотруднику посольства США в Москве Карлсону.
Изменив Родине, Пеньковский с большим усердием и преданностью служил английской и американской разведкам. Одно из последних донесений своим хозяевам, от 5 сентября 1962 года, изъятое во время обыска у Пеньковского, он начинал словами: «Мои дорогие друзья…» и заканчивал: «Крепко жму ваши руки… Я всегда чувствую вас рядом с собой. Ваш друг».
В судебном заседании Пеньковский признал себя виновным в измене Родине и показал, что преступление он совершил в результате морального разложения, тщеславия, карьеристских побуждений.
В суде установлено, что Пеньковский вел аморальный образ жизни, пьянствовал, не имел никаких духовных интересов и запросов. Безыдейность, моральное растление, нравственная опустошенность привели Пеньковского к измене Родине.
Подсудимый Винн выполнял роль главного связующего звена между английской и американской разведками и Пеньковским и прикрывал свою преступную деятельность разведчика и шпиона деловыми встречами английского бизнесмена. Винн связал английских разведчиков в Лондоне с Пеньковским и на протяжении полутора лет, по планам разведки, осуществлял контакты Пеньковского с английскими и американскими разведчиками в Москве, Лондоне и Париже: передавал Пеньковскому инструкции, задания, технические средства, принимал от Пеньковского шпионские донесения и материалы и переправлял их разведчикам, имел в своем распоряжении полученные от британского разведчика Кинга номера телефонов американских разведчиков в Нью-Йорке и Сиэтле для передачи Пеньковскому в случае его служебной командировки в США, готовил Пеньковского к побегу из Советского Союза.
