Ночью 600 гетманских гайдуков во главе с московским изменником Григорием Орловым прокрались вдоль реки, врасплох взяли острог у церкви Святого Георгия на Яндове и провели гонцов Ходкевича в Кремль. Но сам гетман наутро в бой не вступил, лишь переместил войска к Донскому монастырю для наступления на Замоскворечье. Эта медлительность стоила ему дорого. Вопреки раздору с казаками, Пожарский перебросил крупные силы в Замоскворечье.
Ополченцы заняли позиции на развалинах Земляного города, но которому на рассвете 24 августа пришелся первый удар Ходкевича. Земские воины и казаки были смяты спешившимися поляками. Те за несколько часов ожесточенного боя через рвы и траншеи прорвались по Ордынке до Пятницкой улицы. Но их остановил огонь из острожка у церкви Святого Климента. Бой среди развалин Замоскворечья разбился на отдельные очаги.
Гетман командовал наступлением на своем левом крыле, где полякам угрожала перешедшая реку конница Пожарского.
Земские ополченцы и здесь не устояли: поляки «втоптали» их в реку, так что сам воевода вынужден был отступить на другой берег. Тем временем правое крыло неприятеля под командой Конецпольского и украинского атамана Ширяя отбросило московских стрельцов. Успех на флангах позволил неприятелю усилить натиск в центре и, наконец, взять штурмом Климентовский острожек.
Вид неприятельского знамени на церкви Святого Климента озлобил казаков: они яростно контратаковали и отбили острожек, захватив вошедшие туда первые возы идущего к Кремлю гетманского обоза. Ни Пожарский, ни его воеводы не могли развить этот успех с утружденными и деморализованными ополченцами. Не видя подмоги, казаки закричали: «Что ж это?! Дворяне только стоят да смотрят, а нам не помогают! Они богатятся имениями, а мы босы, наги и голодны! Не станем биться за них!»
Множество казаков покинуло свои позиции. Полк венгерской пехоты гетмана вновь занял острожек. Командовавший польским центром полковник Неверовский с тремястами жолнерами (солдатами) уже пробился в Кремль, а Ходкевич подтянул 400 возов с продовольствием к церкви Великомученицы Екатерины на Ордынке. Тем временем Пожарский послал дворян во главе со своим двоюродным братом Дмитрием и духовенство под предводительством Авраамия Палицына уговорить казаков постоять против неприятеля. Красноречивый троицкий келарь в «Сказании» о Смутном времени приписал всю заслугу вразумления казаков себе.
«От вас, казаки, — говорил атаманам-молодцам Авраамий, — началось дело доброе; вам слава и честь; вы первые стали крепко за православную веру, претерпели и раны, и голод, и наготу; слава о вашей храбрости и мужестве гремит в отдаленных государствах; на вас вся надежда; неужели же, братия милая, вы погубите все дело?!» Так, переходя от отряда к отряду, Авраамий (и, надо полагать, не он один) уговаривал казаков, и их настроение вновь переменилось.
— Хотим умереть за православную веру! — кричали одни.
— Мы пойдем, и не воротимся назад, пока не истребим вконец врагов наших! — возглашали другие.
— Спешим пострадать за имя Божие!
— Сергиев! Сергиев!
Толпы босых и нагих оборванцев похватали оружие и бросились на праздновавшего победу неприятеля. За казаками устремились пешие ополчения. Враг в Климентьевском острожке был истреблен, поляки отступали, русские вновь занимали рвы и траншеи. Ходкевич не был разбит. Он лишь немного отвел воинов и велел готовить пищу. В полках Пожарского пели молебны за избавление Московского государства от погибели и давали обеты о строительстве храмов. Начинало темнеть.
В этот момент, как рассказывает «Новый летописец» — популярнейший в XVII в. памятник истории Смутного времени, — «пришёл Кузьма Минин ко князю Дмитрию Михайловичу и просил у него людей. Князь же Дмитрий сказал: “Бери, кого хочешь!”» Минин поднял три сотни конных дворян, менее других пострадавших в утреннем бою, и присоединил к ним отряд сотника Хмелевского. Кузьма переправился через Москву-реку и неожиданно атаковал неприятеля, стоявшего у Крымского двора. В жаркой схватке был убит племянник Минина, но польская конная рота побежала и стоптала пешую роту. Видя этот успех, казаки и ополченцы поднялись изо рвов и траншей, «из ям и крапив», двинулись «в напуск» (атаку) на врага. За ними устремилась дворянская и казачья кавалерия.
«Русские всеми силами стали налегать на стан гетмана», вспоминал полковник Будила; они «напали густыми массами», дружным «натиском». По словам летописца, был «бой зело великий и ужасный». От грохота выстрелов не слышно было голоса человеческого, небо стояло в зареве, словно от пожара. Потрясенные нежданно могучей атакой истомленного врага, поляки вразброд отступали к Донскому монастырю. В суматохе боя казаки отрезали гетманский обоз и захватили 400 возов с продовольствием. Воеводы и атаманы насилу остановили преследование все еще опасного неприятеля, уходящего к Воробьевым горам. В руках русских остался гетманский обоз, шатры, знамена и литавры (большие боевые барабаны, возимые на лошадях).
Утро застало литовского гетмана Яна Карла Ходкевича в унылом отступлении по дороге к Можайску. Войско его пострадало тяжко, особенно шляхетская кавалерия, в которой осталось не более 400 человек. Но с потерей обоза было потеряно все. Наступление на Москву без припасов не имело смысла, а собрать их вновь было едва ли возможно. Казаки бросили войско Ходкевича и ушли разорять Вологду. В отчаянии гетман призывал на помощь короля, но на имеющиеся деньги тот смог собрать в августе лишь 3 тыс. наемников-немцев.
Сформировав два полка, Сигизмунд III только в октябре пришел из Вильны в Смоленск и тщетно пытался поднять шляхту в поход на Москву. Лишь когда сам король с горстью наемников отчаянно пошел «воевать» на Русь, часть шляхты устыдилась. 1200 всадников нагнали его по дороге в Вязьму, где стоял Ходкевич. Поляки пытались взять Погорелое Городище, потом Волоколамск, положили много людей на приступах, потеряли передовой отряд под Москвой и убрались восвояси, еле живые от голода и холода.
Гораздо хуже пришлось гарнизону Кремля. «О, как нам горько было, — писал один из осажденных, — смотреть, как литовский гетман уходит, оставляя нас на голодную нужду!» Польский комендант Кремля, названный «гетман» Николай Струсь, которого русский летописец называл «мужем великой храбрости и многого рассуждения», поддерживал суровую дисциплину, но запасы кончались. Надежда была на гетмана, который через лазутчиков передал обещание вернуться через три недели.
Надеялись в Кремле и на ссору между русскими полками. Она началась, как обычно, «с головы». Трубецкой надменно требовал, чтобы Пожарский и Минин для общего совета ездили в его лагерь. Те отказались наотрез, справедливо опасаясь разделить судьбу предательски убитого Ляпунова. В начале сентября мутить воду в лагере Трубецкого явился недавно спасенный Пожарским воевода Иван Шереметев со товарищи. Знатные деятели Смуты подговаривали казачьих атаманов идти разорять Ярославль и другие земские города, а ещё лучше — убить Пожарского и ограбить дворян его ополчения.
«Такое злое начинание» способствовало возмущению казачества. «Нам не платят за службу, — кричали казаки, — дворяне обогащаются, получают поместья в Русской земле, а мы наги, босы и голодны!» Чтобы избежать кровопролития, власти Троице-Сергеева монастыря прислали казакам в залог будущего жалованья драгоценные церковные облачения, шитые золотом и жемчугами. Грамоту об этом с похвалами мужества и доблести казаков прочли на войсковом собрании — и казаки усовестились, снарядили двух атаманов с поклоном вернуть ризы в монастырь.
