16 июля немецко-румынские войска сосредоточенными ударами с трех направлений силами 11, 15-й и 35-й пехотных дивизий сломили сопротивление частей 95-й стрелковой дивизии и захватили Кишинев. С целью освобождения Кишинева 17 июля 9-я армия нанесла контрудары частью сил 48-го стрелкового корпуса по бельцийской группировке, а 2-м кавалерийским корпусом, частью сил 15-й мотострелковой и 95-й стрелковой дивизий — по кишиневской группировке. Однако контрудар цели не достиг, освободить Кишинев не удалось.
События в те дни развивались очень быстро, и положение войск фронта с каждым днем все более и более осложнялось. 17-я немецкая армия, наносившая удар на Жмеринку, 17 июля прорвалась на стыке 12-й и 18-й армий. Вводом в бой 18-го механизированного корпуса удалось предотвратить угрозу распространения противника в глубину в таком чувствительном месте, как стык фронтов. В этот же день началось форсирование крупными силами противника Днестра у Могилев-Подольского. Но наиболее грозные события назревали на севере. В связи с выходом 1-й танковой группы в район Белой Церкви здесь между соединениями правого фланга 6-й армии, действовавшими у Казатина, и развернувшейся южнее Киева 26-й армией образовался почти ничем не прикрытый разрыв, в который грозили устремиться вражеские танковые дивизии. Их выход в тыл войск Юго-Западного и Южного фронтов мог иметь весьма тяжелые последствия. Чтобы этого не допустить, Ставка, по просьбе Главкома Юго-Западного направления, 18 июля разрешила отвести войска 6, 12, 18-й и 9-й армий на фронт Белая Церковь, Гайсин, Каменка и далее на реку Днестр. Для ликвидации опасного разрыва между 6-й и 26-й армиями она приказала нанести по 1-й танковой группе удар двумя корпусами 26-й армии.
Наступление этой армии, начавшееся 20 июля, хотя и не получило развития, то есть не привело к ее соединению с войсками 6-й армии, но все же сковало силы 3-го и 14-го немецких моторизованных корпусов. И только 48-му моторизованному корпусу удалось 21 июля прорваться в район Умани. Чтобы ликвидировать нависавшую с севера опасность, требовались резервы, но их у фронта не было. Несмотря на тяжелое положение 9-й армии, пришлось срочно вывести из боя 2-й механизированный и 2-й кавалерийский корпуса и спешно перебросить 2-й механизированный в район Умани, а 2-й кавалерийский корпус отвести на восточный берег Днестра в резерв фронта. С выводом из боя этих двух корпусов 9-я армия была сильно ослаблена, в результате чего боевые действия западнее Днестра стали для нас явно невыгодными, и Военный совет фронта принял решение об отходе войск 9-й и Отдельной Приморской армии (создана 20 июля 1941 года. — Примеч. авт.) на восточный берег Днестра.
В это время 18-я армия продолжала отражать атаки пехоты и танков противника, наступавшего из района Жмеринки, и на переправах через Днестр в районе Могилев-Подольский, Ямполь. Наши войска часто переходили в контратаки, нанося противнику серьезные удары. Так, 20 июля части 96-й и 169-й стрелковых дивизий разгромили в районе Ямполя часть сил 22-й пехотной дивизии, 229-й пехотный полк 101-й пехотной дивизии, захватили штаб полка и подбили 12 танков, отразив неоднократные попытки форсировать Днестр.
9-я армия вела тяжелые бои восточнее н/п Бельцы и Кишинев. Противник превосходящими силами стремился прижать ее войска к Днестру и форсировать реку. Однако это ему сделать не удалось. Контратаками наших войск все атаки противника были отбиты с большими для него потерями. Только 21 июля, согласно директиве фронта, войска 9-й армии отошли на восточный берег Днестра, где и заняли оборону, отбивая вражеские атаки на подступах к переправам через Днестр в районе Каменка, Дубоссары, Тирасполь. В это время Отдельная Приморская армия, отражая левофланговыми соединениями натиск противника на нижнем течении реки Прут, правым флангом под прикрытием арьергардов медленно отходила на восточный берег Днестра.
С выходом 21 июля передовых частей противника к Умани создалась угроза захвата станции Христиновка, где находилось до 1000 раненых, ожидавших эвакуации, и много боеприпасов и горючего. Для организации прикрытия станции и эвакуации раненых в Умань был направлен заместитель начальника штаба фронта генерал-майор В. Ф. Харитонов, который создал отряд из запасных частей и войск охраны тыла, находившийся в районе Умани. Прибывший в район Умани 2-й механизированный корпус (358 танков на 20 июля 1941 года: 10 KB, 46 Т-34, 215 БТ, 87 Т-26, а также 168 автомобилей)[8] совместно с этим отрядом 22 июля нанес контрудар по уманьской группировке противника, в результате которого 16-я и 11-я танковые дивизии немцев, понеся большие потери, были отброшены на 40 км в северном направлении. Вот что записал по этому поводу генерал Гальдер в своем дневнике 22 июля: «В районе Умань 16-я и 11-я танковые дивизии ведут упорные бои с крупными силами танков противника. По-видимому, противник бросил против нашего танкового клина соединения, отведенные в ходе отступления с фронта, чтобы прикрыть отвод своих войск, еще действующих западнее… из-под угрозы окружения. Это, конечно, может поставить наши танковые соединения, действующие в районе Умани, в тяжелое положение, тем более, что характер боев с 26-й русской армией не дает оснований надеяться на быстрое достижение успеха». Контрудар несколько облегчил положение войск 6-й и 12-й армий и вынудил противника к более осторожным действиям.
22–23 июля обстановка в полосе Южного фронта еще более обострилась. Противник силами двух корпусов форсировал Днестр на участке Могилев-Подольский, Ямполь и, наступая в направлении Балты, глубоко вклинился на стыке 18-й и 9-й армий. В тоже время с выходом основных сил 1-й танковой группы немцев в район Погребищенского, Тетиева, Жашкова, то есть уже в тыл 6-й и 12-й армий Юго-Западного фронта, возникла реальная опасность удара во фланг и тыл войск Южного фронта. По ходу боевых действий было ясно видно, что противник задался целью окружить группировку войск Юго-Западного фронта (6-я и 12-я армии) в районе западнее Умани с последующим разгромом Южного фронта в междуречье Днестра и Южного Буга. Советское командование старалось этого не допустить. Но если для противодействия охвату противника не хватало сил у Юго-Западного фронта, то сил 2-го механизированного корпуса и отдельных отрядов ЮФ, сформированных из запасных частей, поддерживаемых малочисленной авиацией фронта, было тем более недостаточно. Резервов же Южный фронт не имел. Надо иметь в виду, что в это время нам с большим трудом приходилось изыскивать силы и средства для парирования ударов противника, прорвавшегося на стыке 18-й и 9-й армий в район Кодыма, Балта, для чего пришлось произвести частичную перегруппировку 18-й армии с выравниванием ее фронта по линии Гайсин, Ободовка, Ольгополь.
26 июля, после того как к правому флангу 9-й армии в район севернее Котовска был выдвинут 2-й кавалерийский корпус генерала Белова, здесь был нанесен контрудар силами 2-го кавкорпуса, 74, 176-й и 164-й стрелковых дивизий в направлении на Кодыму. Однако из-за большой измотанности этих соединений в предшествующих боях и слабой огневой поддержки положительных результатов достигнуто не было. Вначале советские части, продвинувшись на глубину до 8 км, освободили город Балту и ряд других населенных пунктов. Но противник, подтянув части 11-го немецкого и 8-го венгерского корпусов, отразил наш контрудар и продолжал развивать наступление в направлении на Первомайск.