Несмотря на то что братья Смысловские стояли у истоков Красной армии, их судьба в советском государстве оказалась весьма трагической. Советскую власть они, скорее всего, так и не приняли, ибо воспитывались совершенно на других ценностях, не имевших ничего общего с тем, что жестоко насаждали большевики. Наиболее показательны в этом смысле слова, сказанные дядей Бориса Алексеевича — Всеволодом Константиновичем на допросе в ОГПУ:
«Я, Смысловский Всеволод Константинович, в момент Октябрьской революции формировал минометные артиллерийские батареи в г. Луге. Я было с радостью встретил февральский переворот, так как прямо ненавидел Николая II, его политику, но к большевикам относился враждебно, ввиду проведения ими в жизнь отрицания частной собственности и национализма, а также уничтожения класса, из которого я происходил. Как военный, я сразу возненавидел большевиков и за проведение в армии принципов, противоречивших моим представлениям об армии»[42].
Таких же взглядов, вероятнее всего, придерживался и Борис Алексеевич. Но в отличие от своих родственников он не пошел в Красную армию, а, по одной из версий, примкнул к организации Бориса Савинкова — Союзу Защиты Родины и Свободы (СЗРиС) и стал членом конспиративной группы Лейб-гвардии капитана Преображенского полка Смирнова. Некоторые историки сомневаются в данной версии, ссылаясь на то, что в списке офицеров российской гвардии, опубликованном доктором наук С. В. Волковым, фамилии Смирнова нет. Но, по-нашему мнению, подобный факт сам по себе еще не опровергает возможности того, что Смысловский мог состоять в СЗРиС (добавим также, что «Смирнов» в данном случае, скорее всего, псевдоним). Тем более, он находился в Москве после ранения. В это время ему, видимо, пришлось постоянно прятаться, так как в конце 1917 г. в городе начались репрессии против участников октябрьских боев[43].
Борис Викторович Савинков, несмотря на свое революционно-террористическое прошлое, в конце 1917 — в начале 1918 г. очень хорошо прочувствовал политическую ситуацию и гибельность для страны большевистского режима. И не видя иной силы, кроме той, что концентрировалась на Дону вокруг генералов Л. Г. Корнилова, М. В. Алексеева, A. M. Каледина и А. И. Деникина, Савинков поспешил на юг России, где шло формирование Добровольческой армии. С января 1918 г. он занялся организацией «боевых дружин» (общей численностью до 500 человек), целью которых был вооруженный террор против большевиков в Петрограде и Москве, и в частности — убийство Ленина. Однако усилия Савинкова не увенчались успехом. Он не смог найти общего языка с командованием Добровольческой армии и, покинув Дон, взял себе поручение генерала М. В. Алексеева «организовать демократическое сопротивление большевикам в Москве»[44].
В феврале 1918 г. Савинков тайно приехал в Москву и взялся за создание подпольной боевой организации, куда вступали представители партии эсеров, кадетов, а также офицеры-монархисты, у которых за плечами были годы, проведенные на фронтах великой войны. В апреле 1918 г. организация оформилась в СЗРиС. В ее рядах состояло около 5000 добровольцев, отделения находились в Рязани, Ярославле, Рыбинске, Казани, Калуге, Костроме, Челябинске, Муроме. В каждом из этих городов создавались склады оружия на случай выступления. Штаб СЗРиС находился в самом центре Москвы и существовал под видом лечебницы для приходящих больных[45].
Б. В. Савинков. Дореволюционный снимок
Организация Савинкова имела сугубо военную структуру и была построена на принципах строгой конспирации. Как вспоминал эмиссар СЗРиС и начальник связи между чинами штаба, В. Ф. Клементьев (в последующем один из ближайших соратников Б. А. Смысловского по Зондерштабу «Р»)[46], «много концов было у тех организационных нитей. Самым неожиданным образом сходились они и переплетались, может быть, даже запутывались в конспиративном клубке нашей тогда еще безымянной организации»[47].
Смысловский находился в Москве до октября 1918 г. и вполне мог состоять в организации Савинкова. Кроме того, позднее, в эмиграции он неоднократно встречался с Борисом Викторовичем, а некоторые бывшие члены СЗРиС в годы Второй мировой войны служили под началом Смысловского в особом штабе «Россия».
К осени 1918 г. в Москве началась основная волна репрессий. 5 сентября СНК РСФСР принял Постановление «О красном терроре». В тот же день в Петровском парке состоялся расстрел бывших царских министров H. A. Маклакова, И. Г. Щегловитова, А. Н. Хвостова, директора департамента полиции СП. Белецкого и протоиерея Иоанна Восторгова, известного своими монархическими взглядами. Став свидетелем кровавых злодеяний, организованных большевиками, Борис Алексеевич принял решение бежать на юг России, в Добровольческую армию. В сентябре 1918 г. он последний раз в жизни видел свою мать (Елена Николаевна скончалась 24 января 1968 г. и похоронена на Востряковском кладбище в Москве) и, не взяв с собой почти ничего, даже личных фотографий, отправился в трудную и опасную дорогу[48].
Приблизительно через полтора месяца Смысловский достигнул своей цели — 24 октября 1918 г. он был зачислен в 3-ю батарею 1-го отдельного легко-артиллерийского дивизиона (командир — полковник Д. Т. Миончинский, убит в бою 16 декабря 1918 г.) Добровольческой армии, сформированного 8 июля 1918 г. из 1-й Офицерской батареи. 28 ноября 1918 г. он был переведен в распоряжение начальника гвардейской артиллерии, а в декабре — назначен младшим офицером в расчет батареи Лейб-гвардии 3-й артиллерийский бригады, возрожденной в Вооруженных силах юга России (ВСЮР) в составе сформированной 1 января 1919 г. Сводной гвардейской артиллерийской бригады под командованием генерал-майора М. Н. Без-Корниловича. Сводная гвардейская артиллерийская бригада отдельными частями и подразделениями входила в состав 5-й пехотной дивизии[49].