Вторая половина 1616 г. и начало 1617 г. прошли в подготовке к походу. С огромным трудом удалось собрать 11 тысяч человек Паны собирали деньги буквально по копейке. К примеру, Лев Сапега занял огромные суммы, а в Литве ввели специальную подать для оплаты наемников.
Между тем в западной и юго-западной частях России продолжали бесчинствовать отряды воровских казаков, из которых настоящие донские и запорожские казаки не составляли и десятой доли. Многие из них обрадовались, узнав о походе Владислава. К королю прибыли атаман Борис Юмин и есаул Афанасий Гаврилов. 22 ноября 1616 г. Владислав принял их. Юмин и Гаврилов заявили, что хотят ему «правдою служить и прямить». Владислав 26 ноября отвечал им, чтоб «совершили, как начали».
В апреле 1617 г. Владислав торжественно двинулся в поход из Варшавы. Архиепископ-примас напутствовал его: «Господь дает царства и державы тем, которые повсюду распространяют святую католическую веру, служителям ее оказывают уважение и благодарно принимают их советы и наставления. Силен господь бог посредством вашего королевского высочества подать свет истины находящимся во тьме и сени смертной, извести заблужденных на путь мира и спасения, подобно тому как привел наши народы посредством королей наших Мстислава и Ягайло». Владислав отвечал: «Я иду с тем намерением, чтоб прежде всего иметь в виду славу господа бога моего и святую католическую веру, в которой воспитан и утвержден. Славной республике, которая питала меня доселе и теперь отправляет для приобретения славы, расширения границ своих и завоевания северного государства, буду воздавать должную благодарность».
Но уже в пути Владиславу пришлось отправить часть войска на юг к гетману Жолкевскому для отражения наступления турок. Посему королевич вернулся на несколько месяцев в Варшаву и лишь в августе прибыл в Смоленск.
В конце сентября войско Владислава подошло к Дорогобужу, который уже был оставлен отрядом Яна Карла Ходкевича.
Узнав о прибытии королевича, дорогобужский воевода И.Г. Ададуров (бывший постельничий Василия Шуйского) открыл ворота ляхам и целовал крест Владиславу как русскому царю.
Владислав приказал не разорять город, а наоборот, он торжественно прикладывался к крестам и образам, которые ему подносило православное духовенство. Русский гарнизон был отпущен по домам. Воевода Ададуров с казаками и частью дворян присоединился к войску королевича.
Известие о взятии Дорогобужа вызвало панику в отстоявшей на 70 верст Вязьме. Местные воеводы князья Петр Пронский, Михаил Белосельский и Никита Гагарин бросили город и бежали в Москву, стрельцы и часть горожан последовали за ними. А казаки из гарнизона Вязьмы отправились разбойничать в Малороссию.
18 октября 1617 г. Владислав торжественно вступил в Вязьму. Надо ли говорить, что от этих успехов двадцатидвухлетний королевич впал в эйфорию и направил в Москву воеводу Ададурова и жителя Смоленска Зубова с грамотой. В ней говорилось, что «…по пресечении Рюрикова дома люди Московского государства, поразумев, что не от царского корня государю быть трудно, целовали крест ему, Владиславу, и отправили послов к отцу его Сигизмунду для переговоров об этом деле, но главный посол, Филарет митрополит, начал делать не по тому наказу, каков дан был им от вас, прочил и замышлял на Московское государство сына своего Михаила. В то время мы не могли сами приехать в Москву, потому что были в несовершенных летах, а теперь мы, великий государь, пришли в совершенный возраст к скипетродержанию, хотим за помощию божиею свое государство Московское, от бога данное нам и от всех вас крестным целованием утвержденное, отыскать и уже в совершенном таком возрасте можем быть самодержцем всея Руси, и неспокойное государство по милости божией покойным учинить».
Владислав утверждал, что вместе с ним в Москву идут патриарх Игнатий, архиепископ Смоленский Сергий и бояре князь Юрий Никитич Трубецкой с товарищами. Но грамота эта не произвела никакого действия в Москве, а Ададурова и Зубова схватили и разослали по городам, воевод же Пронского и Белосельского высекли кнутом и сослали в Сибирь, а имения их раздали московским дворянам.
Поляки попытались внезапно овладеть Можайском, но получили отпор. Можайские воеводы Федор Бутурлин и Данила Леонтьев заперлись в городе и решили стоять насмерть. А из Москвы на помощь Можайску двинулись воеводы Б.М. Лыков и ГЛ. Валуев. Помимо 3 тысяч дворян и боевых холопов у них было четыреста татар и 1600 казаков. Город Волоколамск был занят русским 5-тысячным отрядом во главе с князем Дмитрием Мамстрюковичем Черкасским и Василием Петровичем Лыковым. Поляки сочли за лучшее отойти обратно к Вязьме.
Ситуация в королевском войске под Вязьмой стала обостряться. Алчные наемники и «рыцарство» начали требовать денег. Но у королевича казна как на грех оказалась пуста, а тут еще как всегда внезапно наступили морозы и голод. Русские воеводы Лыков и Валуев чуть ли не ежедневно посылали под Вязьму казаков и татар, которые уничтожали поляков, пытавшихся добыть еду в окрестностях города. Любопытно, что значительная часть русских партизан передвигалась на лыжах.
Первыми от Владислава, как положено, побежали казаки. Нравы казаков хорошо можно проиллюстрировать на примере перехода двух сотен казаков во главе с атаманом Д.И. Конюховым. Отряд Конюхова занимал Федоровский монастырь недалеко от Вязьмы и прикрывал Владислава с запада. В одну прекрасную ночь двое молодых казаков убежали в Можайск, прихватив у атамана двух лошадей, 30 золотых и дорогие ткани: атлас, камку и сукно. Атаман возмутился и написал письмо Б.М. Лыкову, что, мол, готов вернуться на царскую службу, если Лыков найдет похищенное имущество и отдаст жене Конюхова. А та, в свою очередь, должна лично написать письмо мужу.
Положение у московских воевод тоже было не блестящее, и волей-неволей приходилось пользоваться услугами изменников. Жену атамана Анну нашли в Волоколамске, где она жила у матери и братьев. Ей вернули украденное у мужа имущество, а взамен Анна под диктовку написала грамоту: «…мы-то, жонки, все ведаем его царскую милость, а ты взят неволею, от нужи, и тебе было чево боятись?» Заканчивалась грамота так «Умилися на наши слезы, не погуби нас во веки, приедь к государю и, что государю годно, то учини».
Конюхов получил грамоту и, оставив монастырь, вместе с отрядом отправился в Можайск «За службу и за выезд» атаман 27 февраля 1618 г. был награжден в Москве «сорокой куниц и сукнами».
Получив известие о «сидении» Владислава в Вязьме, радные паны направили письмо комиссарам с предложением закончить дело миром с русскими. В конце декабря 1617 г. в Москву был направлен королевский секретарь Ян Гридич с предложением устроить перемирие с 20 января по 20 апреля 1618 г., немедленно разменять пленных и начать переговоры. Бояре отказали ему.
5 июня 1618 г. польское войско вышло из Вязьмы. Накануне гетман Ходкевич предложил двинуться на Калугу, в менее опустошенные войной края, но комиссары настояли на походе на Москву. Но на пути ляхов был Можайск, где засел с войском воевода Лыков. Взять Можайск приступом поляки не могли за неимением осадных орудий, а оставлять его в тылу было опасно. Тогда поляки атаковали небольшую крепость Борисово Городище, построенную в 1599 г. в качестве летней резиденции царя Бориса. Гетман Ходкевич надеялся таким путем выманить Лыкова из Можайска и разбить его «в поле». В Борисовом Городище было всего несколько сотен защитников, но полякам так и не удалось его взять.
