23 июня. Прибыли из Новороссийска в Севастополь лидер «Ташкент» и эскадренный миноносец «Безупречный», доставив вооружение для перебрасываемой в Севастополь 142-й стрелковой бригады.
Из Туапсе прибыла подводная лодка С-32. Около 3.00 лидер и эсминец вышли из Севастополя в Новороссийск. В 4.00 вышли в Туапсе подводные лодки М-118, Д-5 и Л-4.
24 июня. В Севастополь из Новороссийска прибыл эсминец «Бдительный», который доставил две роты 142-й стрелковой бригады в количестве 364 человек. После разгрузки «Бдительный» вышел из главной базы в Новороссийск.
В 23.00 в Севастополь из Новороссийска прибыли лидер «Ташкент» и эсминец «Безупречный». На лидере доставлено 1142 бойца, вооружение и боезапас 142-й стрелковой бригады и 10 т концентратов; на эсминце – 365 бойцов, вооружение и боезапас для 142-й стрелковой бригады, 5 т концентратов. В главную базу прибыли также подводные лодки: Л-24 – из Туапсе и Щ-205 – из Новороссийска. Они доставили боезапас и 94 т бензина.
25 июня. В 1.45 лидер «Ташкент» и эсминец «Безупречный», приняв на борт 1650 раненых и 270 эвакуированных, вышли из Севастополя в Новороссийск. Вечером в Севастополь из Новороссийска прибыли эсминец «Бдительный», сторожевой корабль «Шквал», базовые тральщики «Взрыв», «Защитник» и № 412. Они доставили 1100 бойцов 142-й стрелковой бригады и ее вооружение, 64 т боезапаса для Приморской армии, 13,5 т продовольствия, 55 т медицинского имущества и 24 ящика консервов. Разгрузка кораблей производилась в Стрелецкой, Казачьей и Камышовой бухтах, как и в предыдущие несколько дней, ибо вход в Северную и Южную бухты уже был невозможен.
В свой последний поход подводная лодка С-32 (командир капитан-лейтенант С.К. Павленко) отправилась из Новороссийска 26 июня в 9.18. В Севастополь она не пришла. О причинах ее гибели можно только гадать.
26. июня. В 12.33 эсминец «Безупречный» (командир капитан-лейтенант П.М. Буряк) и в 13.55 лидер «Ташкент» (командир капитан 2-го ранга В.Н. Ерошенко) вышли из Новороссийска в Севастополь. В 18.57 в 40 милях от мыса Аю-Даг эсминец «Безупречный» атаковали более 20 «юнкерсов». Корабль получил несколько прямых попаданий – в кормовой мостик, в первое котельное отделение и полубак. Через несколько минут он затонул. Подошедший к месту гибели «Ташкент» также был атакован авиацией и, сбросив на воду спасательные плоты и пояса, ушел. К утру на воде держалась лишь небольшая группа людей: военком «Безупречного» старший политрук Василий Усачев, помощник командира старший лейтенант Алексей Кисель, командир БЧ-2 старший лейтенант Тимофей Стебловский, краснофлотцы Гавриил Сушко, Иван Чередниченко и сын командира корабля юнга Володя Буряк. Люди устали, их все дальше относило друг от друга. Вскоре Гавриил Сушко и Иван Чередниченко остались вдвоем. На следующий день подводные лодки М-112 (командир старший лейтенант С.Н. Хаханов) и М-118 (командир капитан-лейтенант С.С. Савин) подобрали трех уцелевших моряков. А несколько поздней подводная лодка М-118 подобрала мичмана И.Ф. Миронова, продержавшегося на воде 52 часа.
«Ташкент» прорвался в Севастополь, но это был его последний рейс. В ночь на 27 июня у причалов на мысе Херсонес смогли разгрузиться только лидер «Ташкент», тральщики Т-401 «Трал» (командир старший лейтенант Б.П. Фаворский) и Т-407 «Мина» (командир старший лейтенант И.И. Сенкевич).
На обратном пути противник бросил против кораблей более 50 самолетов из состава групп III/LG1, 1/KG100 и III/ StG77. Налеты на «Ташкент» начались в 5.00 и продолжались три часа. Умело маневрируя, командир «Ташкента» капитан 3-го ранга В.Н. Ерошенко сумел избежать прямых попаданий. Однако от близких разрывов корпус лидера оказался сильно поврежденным. Через три пробоины в первое котельное и румпельное отделения и в носовой отсек хлынула вода. Заклинило руль. Постепенно вода заполнила и смежные помещения – кубрики, погреба и кладовые. В затопленных помещениях погибли 50 человек, в том числе и часть трюмно-котельной группы, которая ценой собственной жизни смогла потушить котлы и тем самым предотвратить их взрыв. Корабль принял до 1000 т воды, что составляло 45 % его водоизмещения. С большим дифферентом на нос он продолжал следовать на восток со скоростью 12 узлов.
На помощь лидеру командование выслало пару Пе-2, которые сумели отогнать самолеты люфтваффе. Вскоре на помощь поврежденному лидеру подоспели эсминцы «Сообразительный» и «Бдительный», спасательный корабль «Юпитер» и буксир «Черномор». В море «Бдительный» взял аварийный корабль на буксир, а «Сообразительный» снял с него 1975 раненых. Это позволило экипажу лидера шире развернуть аварийные работы и остановить затопление. В 20.00 лидер был введен в Новороссийск.
СКА-061 был потоплен 27.06.1942 г. авиацией противника в Карантинной бухте.
28 июня. Из Новороссийска в Севастополь прибыли базовые тральщики Т-410 «Взрыв» (командир старший лейтенант Н.Ф. Ярмак) и Т-411 «Защитник» (командир старший лейтенант В.Н. Михайлов), доставив 330 человек маршевого пополнения, боезапас и продовольствие, и три подводные лодки – Д-5, А-4 и М-118, которые доставили боезапас и бензин. Тральщиками и подводными лодками в общей сложности было доставлено около 180 т боезапаса.
29 июня. Из Новороссийска прибыли подводные лодки Щ-209 и Л-23, из Туапсе – Л-4 и М-31.
30 июня в 03.30 подводная лодка М-31 (командир капитан-лейтенант Е.Г. Расточиль) вышла в Новороссийск. На ней были отправлены ценности Севастопольского отделения госбанка и сберегательной кассы на сумму 14 456 430 руб.
Но оборона города уже рухнула. В городе были оставлены: подводная лодка Д-6 (находилась в ремонте, взорвана), подводная лодка А-1 (затоплена экипажем). Буксир СП-14, приписанный к Севастополю (тот самый, который доставлял десант в Евпаторию), был затоплен своим экипажем. В бухте при обстреле сгорело два морских охотника.
Последний всплеск активности флота был связан с попыткой эвакуации из Севастополя.
На подводной лодке Щ-209 (В. Иванов) доставили в Новороссийск командующего Приморской армией генерала И.Е. Петрова вместе с 60 офицерами армии и флота. Из воспоминаний И. Середы, радиста пл Щ-209: «28 июня с рассветом всплыли и подошли к месту разгрузки. Быстро освободились от боезапаса и думали, что, приняв раненых, сразу же будем возвращаться на Кавказ. Однако, получив приказание до особого распоряжения оставаться в Севастополе, лодка вышла из Камышовой бухты и легла на грунт. Это распоряжение мы должны были получить по радио с наступлением темноты. Около десяти часов вечера начали всплывать. Нам предписывалось следовать в район 35-й береговой батареи в распоряжение командования Севастопольского оборонительного района.
Всего на борт мы приняли свыше шестидесяти человек. Среди них был командующий Приморской армией генерал-майор Иван Ефимович Петров, члены Военного совета армии: дивизионный комиссар Иван Филиппович Чухнов, бригадный комиссар Михаил Георгиевич Кузнецов, начальник штаба армии генерал-майор Николай Иванович Крылов (впоследствии Маршал Советского Союза), комендант береговой обороны флота и главной базы генерал-майор береговой обороны Пётр Алексеевич Моргунов, военком береговой обороны бригадный комиссар Константин Сергеевич Вершинин.
