Территория между Москвой-рекой и Водоотводным каналом была более стабильной — ей некуда было двигаться в силу островного положения — и делилась на три крупных района, полностью застроенных к концу XIV в. В древности эта местность имела очень важную роль обороны столицы в случае вторжения со стороны юга и юго-востока.
Именно отсюда начался пожар 1493 г., перекинувшийся через реку и причинивший огромный ущерб Кремлю. После этого случая государь велел снести все строения напротив Кремля на отмели, очистить территорию и заложить тут Государев сад. С тех пор местность эта называлась Садовники (вплоть до 1701 г.) и состояла из трех слободок Верхние, Средние и Нижние Садовника Между слободами в районе Балчуга образовалась площадь, где были построены общественные бани, а при Иване Грозном, по преданию, появился первый в Москве кабак Улиц и переулков в слободках сначала не было, их роль исполняли «ровушки» — дренажные канавы, прорытые к реке и помогавшие бороться с затоплением во время паводков.
Южнее старицы Москвы-реки (Водоотводного канала) в то время уже основалась Кадашевская слобода, выросшая из села Кадашева в XIII–XIV вв. Впервые ее упоминание мы находим в духовной грамоте Ивана III в 1504 г. По одной версии, название села и, соответственно, слободы произошло от слова «кадь», «кадка», то есть бочка — имеется в виду, что жители села были бочарами. К слову, достоверно известно, что в селе этом жили ткачи, а вот жили ли здесь бочары — неизвестно. По другой версии название происходит от слова «кадаш» — это древнетюркское слово означает «член общины», «товарищ», Ткани изо льна и конопли, вытканные в слободе, пользовались спросом как в Кремле, так и в других городах Руси и даже других странах. В конце XVII в. на средства местных ткачей была возведена церковь Воскресения в Кадашах (сейчас — в Кадашевском переулке) — один из красивейших храмов Замоскворечья.
Впервые этот храм, известный тогда как «Воскресения что на Грязех», упоминается уже в 1493 г. в грамоте боярина Ивана Юрьевича Патрикеева. В 1657 г. его перестроили, храм стал каменным, а в 1695 г. на его месте возвели новую церковь Воскресения Христова — «что в Кадашах». В том же году к храму пристроили высокую колокольню. Возвели церковь на средства богатых купцов Кондрата Марковича Добрынина и сына его Лонгина. Предполагается, что архитектором был С Турчанинов, сподвижник патриарха Никона, завершивший после его смерти начатый им Воскресенский собор в Ново-Иерусалимском монастыре. Внешнее и внутренней убранство храма было очень богатым и содержало много архитектурных новшеств.
Рядом с Кадашевской слободой была слобода овчинников с церковью Михаила Архангела. Храм известен с середины XVI в, в 1612 г. был перестроен на каменный и освящен во имя Покрова Богородицы. В 1665 г. был немного расширен, и тогда же возвели придел Михаила Архангела, по которому храм известен и сейчас. К счастью, он сохранился, и мы всегда можем полюбоваться на него в Овчинниковой переулке.
Чуть дальше располагались слободки, выросшие вокруг дорог на Серпухов и Тулу — толмачей (переводчиков), ордынцев (перевозчиков дани татарам), Казачья слобода и слободки кожевенников, а также Татарская слобода — поселение казанских и нагайских торговцев, потомственных овцеводов и знатоков лошадей, которыми они торговали, а пригнанный для продажи скот пасли на ближних лугах у озерков. Постепенно слободы разрослись и сомкнулись, утратив свою обособленность.
Чем сильнее становилась Москва, тем меньше была угроза нападения на нее — с древности Заречье было самым слабым местом в обороне Москвы, и неудивительно, что даже постройку кремлевской стены начали в 1485 г. с Тайнинской башни, обращенной к Заречью. А чем меньше была угроза, тем быстрее развивались и активнее заселялись эти места. Именно с Заречьем одна из легенд связывает окончательное освобождение страны от татаро-монгольского ига. В местности, позднее названной «Болвановка», или «Болвановье», великий князь Иван III встретил послов золотоордынского хана Ахмата и отказался платить ему дань.
На границе XV–XVI вв. появилась Пятницкая улица, соединявшая «живой» (сейчас Большой Москворецкий) мост с церковью Параскевы Пятницы. Пятницкий храм располагался в центре Ленивого Торжка, или Ленивки — небольшого торга, где товары продавали прямо с возов. Отсюда Пятницкую нередко называли Большой Ленивской Мостовой. Подобные торжки известны с глубокой древности и возникали, как правило, у границы заселенной территории, «на всполье», при дороге, где был простор для скопления множества телег. Так случилось и в Заречье: Ленивый Торжок образовался на свободной территории. Недаром храм Параскевы называли еще «Проща», то есть околица, место прощания. От Торжка шла дорога на Коломну и Рязань, ставшая со временем Новокузнецкой улицей. Название Ленивка продержалось в Москве до самого XVIII в., часто используясь в качестве синонима Пятницкой улицы. А еще Пятницкую иногда называли Хорошей улицей. Ленивый Торжок в Заречье имел свою специфику и неповторимый колорит, отличающий его от других Торжков. Произошло это из-за большого количества ордынцев и близости Татарской слободы. Даже в наше время на бывшем Пятницком рынке традиционно торговали кониной.
Вспомним, что Параскева Пятница покровительствовала не только путешественникам, но и торговцам, и особо почиталась на Руси. Нередко храмы ее ставили у больших дорог. В церкви хранилась чудотворная икона святой и умело вырезанный деревянный иконостас — оттого храм был очень любим. К сожалению, в 1934 г. его снесли.
В течение XVII столетия Пятницкая становится одной из важнейших магистралей Замоскворечья, продолжаясь до Серпуховских ворот и главенствуя на восточной половине района, тогда как на западной основной улицей была Якиманка. Вдоль обеих улиц строили большое количество каменных зданий, принадлежащих, как правило, богатым купцам. Ордынка стала пограничной трассой между двумя половинами Заречья, что вполне закономерно — ведь еще в XV в. она разделяла Кадашевскую слободу и «Ордынцев» (Татарскую слободку, толмачей и людей, выполнявших поручения в Орде) между собой.
Параллельно Большой Ордынке отходила (и отходит сейчас) Малая Ордынка, оставшаяся от какой-то древней дороги и начинающаяся с нынешнего Климентовского переулка, где в XV а начинались «всполья». Это название добавлялось к церквям, построенным тут — так, появились церковь Георгия на Всполье (деревянная церковь известна с 1631 г.), разрушенная церковь Покрова в Ордынцах (на Всполье), церковь Екатерины на Всполье (известна с 1612 г).
Параллельно Новокузнецкой к мосту в районе Балчуга шла Татарская улица, выходящая к берегу старицы там, где сейчас проходит Большой Овчинниковский переулок, и оттуда поворачивала к «живому» мосту.
В XVI в. в Заречье стала возникать оборонительная система. Сначала в 1535 г. там поселился отряд «пищальников», выведенных из Пскова, затем — в 1550 г. — Иван 1]розный основал там систему стрелецких слободок с основным укреплением в острожке в Климентовским городке. Такой активный наплыв военных привел и к наплыву мирного населения, которое чувствовало себя в куда большей безопасности, а район еще долго назывался Стрелецкой слободой. Вдоль южной границы Заречья также располагались укрепления.
Вообще, своей оборонительной стены у Заречья не было, и защита его (и, соответственно, Кремля) была основана на так называемых «обозах», или «гуляй-городах» — мобильных крепостях с нарядами пушкарей, деревянными щитами и прислугой. Именно благодаря успешной обороне такими «обозами» Крымского брода (сейчас Крымского моста) в 1591 г. Москва защитилась от орды Казы-Гирея.
