В 1636 году то же посольство, но уже значительно умноженное в числе (до 100 человек), на означенном корабле отправилось по Волге в Персию. Все это предприятие, собственно, окончилось безуспешно: корабль потерпел крушение в Каспийском море, и посольство потом с трудом воротилось в отечество (в 1639 г.). Голштиния не вошла в торговые связи с Персией и не воспользовалась дарованными ей торговыми льготами в России; но она осталась в дружественных с ней отношениях. А помянутый труд Адама Олеария доселе служит одним из главных источников для наглядного знакомства с Россией и Персией того времени. Самому Олеарию Россия настолько понравилась, что он на обратном пути в отечество просился в царскую службу. В Москве также оценили этого ученого человека, сведущего особенно в астрономии и географии, и была уже написана царская «опасная» грамота для свободного его прибытия в Москву. Однако вступление его в нашу службу не состоялось: он предпочел ей место придворного библиотекаря у голштинского герцога и остальную жизнь мирно провел в Готторпе посреди своих ученых занятий.[17]
Не менее любопытны сношения Михаила Феодоровича с дядею голштинского герцога Фридриха, т. е. с королем датским Христианом IV. Младший брат Христиана принц Иоанн, как известно, приехал в Москву в качестве жениха Ксении Борисовны Годуновой, здесь скончался и погребен под сводами лютеранской церкви в Старо-Немецкой слободе. Прошло 35 лет, и король Христиан обратился с просьбою отпустить в отечество тело его брата. Михаил Феодорович не только исполнил эту просьбу, но и велел с большим почетом проводить тело до русской границы к городу Нарве (1637 г.). Меж тем датское правительство, подобно другим морским державам, не раз принималось хлопотать в Москве о дозволении своим купцам ездить в Персию, беспошлинно торговать в Архангельске, Новгороде, Пскове и Москве и иметь здесь свои дворы и церкви. Домогательства эти более или менее были отклонены. Но в конце Михайлова царствования наши отношения к Дании вдруг приняли самый дружеский характер, обещавший доставить датчанам наиболее льготное положение в Московском государстве. Причиною тому было новое сватовство, которое явилось почти повторением того, что происходило при Борисе Годунове. Только на сей раз выступил на сцену вместо брата сын Христиана IV.
Супружество Михаила Феодоровича с Евдокией Лукьяновной Стрешневой Бог благословил довольно многочисленным потомством: у них было десять или одиннадцать детей, в том числе три сына (Алексей, Иван и Василий), а остальные дочери. Но вместе с тем эта чадолюбивая чета подверглась чувствительному горю; большинство ее детей скончалось еще в младенчестве. В живых оставались четверо: один сын, наследник престола Алексей, и три дочери, Ирина, Анна и Татьяна. Старшей дочери Ирине Михайловне было 13 лет, когда родители озаботились приисканием ей достойного жениха.
По всем признакам, царь Михаил не допускал мысли о браке своей дочери с членом какой-либо знатной русской семьи: как и всякая новая династия, Романовы, естественно, старались провести резкую черту между собою и своими подданными и думали возвысить блеск своей фамилии родственными связями с европейскими царствующими домами. Подобно Годунову, Михаил Феодорович обратился за женихом в датскую королевскую семью. По справкам, наведенным чрез находившихся в Москве иноземных купцов и медиков, оказалось, что у Христиана IV был младший еще не женатый сын Вальдемар, рожденный от второй супруги, графини Мунк. Поэтому в декабре 1640 года отправили в Данию гонцом переводчика-иностранца (Ивана Фомина) с явным торгово-дипломатическим поручением, а с тайным — добыть все нужные сведения о намеченном женихе и привезти его портрет. Гонец исполнил это последнее поручение; но оно не осталось тайною для Датского двора. Престарелый король пошел навстречу желаниям царя, имея в виду выгодною женитьбою пристроить сына; вельможи датские также рады были случаю удалить Вальдемара, имевшего притязание на вице-королевское достоинство. Поэтому Христиан под предлогом торгового трактата снарядил в Москву посольство, во главе которого поставил самого принца Вальдемара. В Москве на первый раз его приняли с теми же почестями, какие обыкновенно оказывали иноземным послам, и вступили в оживленные переговоры. Датчане просили все тех же торговых льгот и права иметь свои дворы и церкви в известных городах. Московское правительство на сей раз было уступчивее; только не соглашалось на особые датские кирки. С своей стороны, оно требовало для московских купцов такого же права торговать в датских городах. В этом смысле уже составлена была договорная грамота; но тут возникли обычные пререкания о том, какое имя, царское или королевское, должно стоять в грамоте на первом месте. Таким образом, датское посольство пока уехало ни с чем (1641 г.).
Но в Москве, познакомясь с принцем, решили не упускать этого жениха.
Спустя несколько месяцев царь отправил в Данию послами окольничего Проестева и дьяка Патрикеева все еще по поводу торгового договора, а вместе и с поручением начать сватовство. Но так как послы, сообразуясь с своим наказом, прямо поставили требование о крещении принца в православную веру, то напрасно они раздавали деньги и соболей; получив отказ, они воротились без успеха. В Москве этот неуспех приписали неумению послов вести переговоры и обвинили в нерадении, за что подвергли их опале. Тогда сие щекотливое дело передали известному Петру Марселису и отправили его в Данию, снабдив значительным количеством соболей и денег для подарков влиятельным лицам. Марселис искусно повел переговоры о браке; причем по вопросу о перемене веры отделывался неопределенными обещаниями. А так как Христиан IV в то время был угрожаем войною со стороны Швеции, то он надеялся в лице московского царя приобрести доброго союзника против шведов; а потому охотно согласился отпустить сына в Москву, только желал обеспечить его предварительными условиями, скрепленными царскою грамотою. В числе этих условий главное место занимали: свобода вероисповедания для королевича и его свиты, положение королевича в России такое, чтобы кроме царя и царевича Алексея никого не было выше Вальдемара и чтобы обещанные ему во владение города Суздаль и Ярославль с уездами навсегда оставались в его потомстве.