К сожалению, нам пока неизвестен путь Г. В. Чехова в Белое движение. Известно, что он занимал различные должности в белых морских формированиях на Юге России. Первоначально числился в Новороссийском военном порту. Приказом по Донской военной флотилии от 3 февраля 1919 г. он был назначен старшим офицером во 2-ю батарею 1-го Морского тяжелого артиллерийского дивизиона с 5 января 1919 г. Приказом начальника Речных сил Дона от 26 февраля 1919 г. он был назначен командиром речной канонерской лодки «К-5» 2-го дивизиона Речной военной флотилии.
Капитан Г. Чехов в униформе Валлонского легиона
Донская военная флотилия была сформирована в марте 1918 г. Первоначально она состояла из штаба флотилии, атаманской яхты «Колхида», 4 речных канонерских лодок («Новочеркасск») («Вольный казак»), «Кубанец», «Донец», «Цымла») и 5 (по другим данным, 4) вооруженных моторных катеров охраны рыбных ловель («Генерал Бакланов», «Казачка», «Ворон», «Атаман Каледин»). В дальнейшем состав флотилии постоянно менялся. Появились морские канонерские лодки «Христофор», «Эльпидифор», № 1, № 2, № 3, а канонерские лодки «Цымла») и «Вольный казак» и катера «Генерал Бакланов» и «Ворон» были демобилизованы. В конце февраля 1919 г. флотилия была коренным образом реорганизована и стала состоять из пяти дивизионов канонерских лодок: трех речных и двух морских. Канонерские лодки «Донец» и «Кубанец» были переведены в разряд буксирных пароходов и приданы к канонерским лодкам «К-2» и «К-3». В мае 1919 г. флотилия была вновь реорганизована и стала называться «Морские и речные силы Дона», состоящие из Морского отряда, Речного отряда и транспортной флотилии, подчиненных начальнику морского управления ВСЮР. В дальнейшем, ввиду окончания боевых действий на территории Всевеликого войска Донского, личный состав и материальная часть Донской военной флотилии послужили основой новых флотилий на Волге и Днепре.
Морская тяжелая артиллерия (МТА) первоначально формировалась в составе 6 дивизионов, а затем была доведена до 9 дивизионов по 2 батареи в каждом дивизионе. 6-й дивизион был на тракторном ходу с буксируемыми орудиями, а 9-й дивизион был учебной частью. Остальные дивизионы были железнодорожными. Каждая батарея состояла из двух тяжелых морских орудий на железнодорожных платформах и, по сути, являлась тяжелым бронепоездом. Офицерский состав лишь в небольшой части состоял из флотских офицеров. Управление инспектора МТА и 9-й дивизион дислоцировались в Таганроге. 1-я батарея была готова 7 февраля 1919 г. Приказом главнокомандующего ВСЮР от 21 сентября 1919 г. за № 2426 управление МТА со всеми дивизионами, кроме 3-го, было исключено из состава речных сил и поступило в полное распоряжение инспектора артиллерии ВСЮР. В дальнейшем часть батарей была оставлена в Новороссийске и досталась красным (в том числе и весь 7-й дивизион), часть погибла в боях, а уцелевшие батареи сосредоточились в Крыму (в том числе 1-й дивизион МТА в составе 1-й, 2-й и 3-й батарей, 3-й дивизион), где батареи были преобразованы в тяжелые бронепоезда[238].
1 июня 1919 г. Чехов был произведен в чин старшего лейтенанта[239]. Следующее упоминание о службе Чехова в Белом флоте относится к 30 сентября 1919 г. Этим числом датирован рапорт начальника Оперативной части Морского отдела Морского управления ВСЮР начальнику Морского управления. В нем он в числе прочего ходатайствует о назначении на должность помощника начальника Разведывательного отделения старшего оклада старшего лейтенанта Чехова[240].
В 1920 г. в приказе командующего Флотом Черного моря от 7 марта 1920 г. Чехов значится заведующим посадкой на транспорты и комендантом пристаней морской базы в Варне. В этот порт ушел ряд судов, покинувших Одессу после ее оставления белыми войсками.
Как и большинство моряков Черноморского флота, Г. В. Чехов покинул берега Родины в ноябре 1920 г. во время эвакуации Крыма. Франция оказала поддержку русскими морякам, предоставив для базирования остатков флота, получивших наименование Русской эскадры, североафриканский порт Бизерта. Эскадра просуществовала вплоть до 1924 г. На 25 марта 1921 г. в ее составе числился и Г. В. Чехов[241]. По данным известного историка Российского флота А. В. Плотто (г. Париж), с ноября 1920 по январь 1921 г. Чехов занимал должность флаг-офицера командующего Русской эскадрой вице-адмирала М.А. Кедрова и, скорее всего, находился в этот период в Париже, где командующий пытался облегчить положение моряков эскадры, ведя переговоры с французскими властями.
В январе 1922 г. Чехов в числе еще 15 офицеров флота стал одним из членов-учредителей Союза взаимопомощи служивших в Российском флоте — первой русской морской эмигрантской организации, созданной в Берлине[242].
По всей вероятности, с середины 1920-х гг. Чехов проживал в Бельгии. В 1929 г. он вступил в крупнейшее объединение моряков-эмигрантов, созданное вице-адмиралом М. А. Кедровым — Военно-морской союз (штаб-квартира которого находилась в Париже)[243]. Все это время он продолжал оставаться ближайшим сотрудником вице-адмирала Кедрова и активно участвовал в деятельности Военно-морского союза. В Бельгии Чехов стал членом Российского Имперского Союза-Ордена (РИС-О), созданного в 1929 г. Эта организация придерживалась твердых антибольшевистских взглядов. Именно поэтому с началом Второй мировой войны многие из ее членов оказались в рядах различных формирований немецкой армии. Около 1937 г. Г. В. Чехов обосновался в Льеже и получил бельгийское подданство.
22 июня 1941 г. Германия напала на Советский Союз, провозгласив крестовый поход против коммунизма. Практически во всех европейских странах правые организации объявили о своей поддержке действий Германии и предложили организовать добровольческие подразделения для отправки на советско-германский фронт. 27 июня 1941 г. А. Гитлер одобрил создание антикоммунистических легионов в странах Западной Европы. Германские народы — датчане, норвежцы, голландцы и фламандцы — формировали свои легионы при войсках СС, другие европейские народы — при вермахте. В Бельгии инициатором подобного формирования выступил лидер рексистского (право-радикального) движения Леон Дегрелль. К середине октября 1941 г. был сформирован Валлонский легион (Legion Wallonie), по немецкой номенклатуре легион был обозначен как 373-й пехотный батальон. Капитан Чехов был назначен командиром 3-й роты батальона.