1549, ноябрь. Второй поход Ивана Грозного на Казань.
1550. Смерть Анны, первой дочери Ивана Грозного и царицы Анастасии Романовны.
1551, 17 марта. Рождение Марии, второй дочери Ивана Грозного и царицы Анастасии Романовны.
1551. Смерть Марии, второй дочери Ивана Грозного и царицы Анастасии Романовны.
1552, 2 октября. Штурм и взятие Казани русскими войсками. Присоединение Казанского ханства к Руси.
1552, октябрь. Рождение царевича Дмитрия, первого сына Ивана Грозного и царицы Анастасии Романовны.
1552, 8 ноября. Празднование в Москве победы над Казанью.
1553, март. Тяжелая болезнь Ивана Грозного, споры о престолонаследнике.
1553, 4 июня. Трагическая смерть царевича Дмитрия, сына Ивана Грозного и царицы Анастасии Романовны (он случайно утонул в реке).
1554, 28 марта. Рождение царевича Ивана, второго сына Ивана Грозного и царицы Анастасии Романовны.
1554, 2 июля. Завоевание Астрахани.
1556, 26 февраля. Рождение Евдокии, третьей дочери Ивана Грозного и царицы Анастасии Романовны.
1557, 31 мая. Рождение царевича Федора, третьего сына Ивана Грозного и царицы Анастасии Романовны.
1558, январь. Начало Ливонской войны.
1558, весна — лето. Московские войска заняли всю Восточную Ливонию, включая Нарву.
1558, июнь. Смерть Евдокии, третьей дочери Ивана Грозного и царицы Анастасии Романовны.
1560, 7 августа. Смерть царицы Анастасии Романовны, первой жены Ивана Грозного.
1560, декабрь. Созыв Иваном Грозным Собора для осуждения своих бывших советников Сильвестра и Алексея Адашева.
1561, 21 августа. Венчание в Успенском соборе Ивана Грозного с княжной Кученей (в крещении — Мария Темрюковна), дочерью кабардинского князя Темрюка.
1562, март. Начало войны с Великим княжеством Литовским.
1563, 18 февраля. Взятие Иваном Грозным Полоцка.
1563, 25 ноября. Смерть Юрия Васильевича, младшего брата Ивана Грозного.
1563, 31 декабря. Смерть митрополита Макария.
1564, 30 апреля. Измена и бегство в Литву наместника Ливонии князя Андрея Михайловича Курбского.
1564, 3 декабря. Отъезд Ивана Грозного из Москвы в Александровскую слободу.
1565, январь. Установление опричнины.
1566, 25 июля. Постановление в митрополиты Филиппа II (в миру Федора Степановича Колычева).
1568, 11 сентября. Убийство боярина Ивана Петровича Федорова-Челяднина.
1569, 21 января. Взятие в опричнину Ростова и Ярославля.
1569, 1 сентября. Смерть царицы Марии Темрюковны, второй жены Ивана Грозного.
1569, 9 октября. Смерть Владимира Андреевича Старицкого, двоюродного брата Ивана Грозного (царь вынудил его принять яд).
1569, 23 декабря. Убийство Малютой Скуратовым митрополита Филиппа II (в миру Федора Степановича Колычева), известного своими обличениями опричных злодейств Ивана Грозного.
1569, декабрь. Начало карательной экспедиции Ивана Грозного против Новгорода.
1570, 25 июля. Публичные казни на Красной площади в Москве.
1571, 24 мая. Сожжение Москвы крымскими татарами.
1571, 28 октября. Брак Ивана Грозного с Марфой Собакиной.
1571, 13 ноября. Смерть царицы Марфы Собакиной, третьей жены Ивана Грозного.
1572, 29 апреля. Разрешение Церковного собора Ивану Грозному на вступление в четвертый брак. Женитьба царя на Анне Алексеевне Колотовской.
1572, 7 июля. Смерть Сигизмунда II Августа, короля Польши и главы федеративного государства Речь Посполитая.
1572, 2 августа. Разгром крымских татар хана Девлет-Гирея русским войском под предводительством князя Михаила Воротынского при Молодях в 50 верстах от Москвы.
1572, сентябрь. Ссылка жены Ивана Грозного Анны Колтовской в Тихвинский монастырь под именем инокини Дарьи.
1572, конец года. Отмена опричнины.
1573, 1 января. Смерть опричника Малюты Скуратова.
1573, ноябрь. Брак (без венчания) Ивана Грозного с Марией Долгорукой.
1573, ноябрь. Убийство Марии Долгорукой.
1575. Брак Ивана Грозного с Анной Васильчиковой.
1575, октябрь. Восстановление (в измененном виде) режима опричнины. Провозглашение татарского царевича Симеона Бекбулатовича «великим князем всея Руси».
1576, 1 мая. Князь Стефан Баторий становится королем Польши.
1576, август. Низложение Иваном Грозным Симеона Бекбулатовича.
1576, конец года. Смерть Анны Васильчиковой, жены Ивана Грозного.
1577. Женитьба Ивана Грозного на Василисе Мелентьевой.
1577, 1 мая. Устранение Василисы Мелентьевой.
1577, июль — сентябрь. Поход Ивана Грозного в Ливонию.
1579, 29 августа. Захват поляками Полоцка.
1580, 6 сентября. Женитьба Ивана Грозного на Марии Федоровне Нагой.
1581, 18 августа. Войска Стефана Батория вновь подступили к Пскову.
1582, 15 января. Заключение мирного договора между Московским государством и Речью Посполитой (на 10 лет) в деревне Киверова Гора, близ Запольского Яма (южнее Пскова).
1581–1582. Поход Ермака в Сибирь.
1582, 4 февраля. Снятие осады Пскова.
1582, 19 октября. Рождение царевича Дмитрия, сына Ивана Грозного и Марии Нагой.
1582, 19 ноября. Трагическая смерть царевича Ивана, второго сына Ивана Грозного и царицы Анастасии Романовны.
1583, 28 марта. Смерть Магнуса, короля Ливонии.
1583, август. Заключение Плюсского перемирия со Швецией (на три года). Окончание Ливонской войны.
1583, осень. Переговоры Ивана Грозного с английским послом Джеромом Боусом о союзе с Англией.
1583, 15 декабря. Смерть Ивана Федорова, первого русского книгопечатника.
1584, февраль — март. Тяжелая болезнь Ивана Грозного.
1584, 18 марта. Смерть Ивана Грозного.
1584, 31 мая. Коронация нового царя всея Руси Федора Ивановича, третьего сына Ивана Грозного и царицы Анастасии Романовны, последнего представителя московской ветви династии Рюриковичей.
