Политика Литвы на Руси, координируемая из Кракова, была непродуктивна в отношении Москвы, ослабленной набегом Тохтамыша еще в 1382 г. Когда же руководство этой политикой стало осуществляться из Вильнюса, позиции Литвы заметно упрочились. С Лугвением, княжившим в Новгороде, Витовт установил добрые отношения, и теперь во главе Псковской и Новгородской республик стояли благоволившие ему люди. Новгород в 1393 г. заключил с Витовтом мирный договор, воевал с Москвой и оказывал давление на дружественный Москве Псков. Витовт же во время встречи с Василием Московским мог изображать миролюбие, ни за что не ручаясь. Усиление литовского влияния на Руси позволяло Витовту вмешиваться в дела Смоленска. Под его давлением был удален князь Юрий, а власть перешла к брату Юрия Глебу. А когда Глеб попытался выскользнуть из-под литовской опеки, в 1395 г. к Смоленску подошел Витовт. Глеба обманом залучили в лагерь Витовта, где он был схвачен, а литовское войско 28 сентября заняло Смоленск. Наместниками стали князь Йомант и Василий Борейкович (Bazilius Bareikaitis); смоленский гарнизон был усилен польскими рыцарями. Князь Юрий бежал в Рязань.
Присоединение Смоленска сблизило Москву и Тверь. Василий Московский и Михаил Тверской заключили антилитовский союз; их поддержал рязанский князь Олег. Усилившиеся позиции Литвы /200/ вынуждали Москву действовать через сателлитов: Олег при поддержке мелких русских князей атаковал Любутск. Витовт вел себя точно так же: не сам он, а Лугвений из Новгорода разорял Рязанские земли. Избегая открытой борьбы, обе стороны искали точки сближения: Лугвений в 1394 г. женился на дочери Василия I, а Василий I не поддержал поход Олега на Любутск. В начале 1396 г., при участии митрополита Киприана, Витовт встретился с Василием I в Смоленске, а спустя два месяца – в Коломне. Витовт не противоречил сюзеренным претензиям Василия I на Новгород, а Василий I молча признал присоединение Смоленска к Литве. Демонстрацией их согласия должно было стать совместное указание обоих монархов новгородцам: начать войну с Ливонским орденом. Однако новгородцы отказались его выполнять. Витовту такой оборот был даже выгоден, поэтому он не реагировал. Василий I увяз в противоборстве с Новгородом, это привело к войне 1397 г., не принесшей ощутимых результатов. Москва оказалась вне поля деятельности Витовта. Михаил Тверской, женатый на сестре Витовта, сблизился с ним еще раньше. Сюзеренитет Литвы признали некоторые княжества верхней Оки (Карачевское, Мценское, Козельское, Серпейское, Масальское и, возможно, Перемышльское). Хотя на Руси Витовт действовал в основном через союзников и сателлитов, он был вынужден направить туда немало сил. Между тем, требовалось отражать удары крестоносцев на западе. Истратив 50 тысяч марок на поддержку Витовта, Тевтонский орден мстил методично и непрерывно. В 1392 г. крестоносцы сожгли Сурожский замок (из него едва успел бежать зять Витовта Генрих с женой Римгайлой). В 1393 г. были разрушены замки Гродно, Мяркине, Деречин и Лида. Хотя основные силы Витовта в ту пору действовали на Руси, однако в октябре 1393 г. жямайты сумели сжечь город Клайпеду. В первой половине 1394 г. крестоносцы отдельными набегами разорили окрестности Новгородка-Лиды и Расейняй. Самый большой поход Тевтонский орден предпринял в середине августа того же года. Целью было восстановление замка Риттерсвердер близ Каунаса. Витовту удалось помешать этому строительству, однако он не сумел сдержать наступление тевтонского войска вглубь края. Крестоносцы возле Папарчяй обошли сильно укрепленный литовский лагерь. Попавший к ним в руки Судимонт (шурин Витовта) был убит. 22 августа были осаждены замки Вильнюса. Их умело обороняли польские гарнизоны, а сам Витовт блокировал врага извне, нарушив его снабжение. Хотя крестоносцам удалось разбить Витовта под Рудаминой, 21 сентября они были вынуждены снять осаду и вернуться в Пруссию. Отступающих крестоносцев Витовт и его соратники-жямайты тревожили нападениями из засад. Обе стороны понесли большие потери. /201/
Поход 1394 г. показал, что Витовту удалось использовать прогресс, которого литовцы достигли в военном деле (особенно в применении технических новшеств), для создания факторов, решивших исход целой кампании. И все-таки Литва были потрясена. Витовт пытался смягчить последствия тевтонских ударов активностью в Ливонии. Невзирая на военные действия, между Литвой и Ливонией шла торговля (Гедиминовы соглашения были в 1367 г. дополнены еще одним торговым договором). Ливонский орден поддерживал Витовта в 1389–1392 г. в борьбе против Ягайло. В свою очередь Ягайло вернулся к традиции Гедимина, поддержав в противовес Ордену Рижского архиепископа Иоанна IV. Этот последний, пользуясь тем, что литовский монарх уже был христианином и в то же время королем Польши, попросил его о заступничестве. Но Ливонский орден опередил его, заняв в 1391 г. несколько архиепископских замков. По ходатайству ливонцев папа удалил Иоанна IV, назначив его патриархом Александрийским и отдав Рижское архиепископство брату великого магистра Иоанну Валленроду. Витовт наладил связи с оппозицией, которой в Ливонии руководил Дорпатский (Тартуский) епископ Дитрих Дамерау и которая выд- /202/ винула своего кандидата в архиепископы – Оттона из Штеттинского княжеского рода. Дипломатия Ягайло, поддержанная штеттинскими князьями, принесла плоды: в 1395 г. император Германии Вацлав Люксембург запретил Тевтонскому ордену совершать нападения на христианскую Литву, а Ганзейским городам посоветовал взять сторону Оттона Штеттинского. К императорскому запрету присоединился папа Бонифаций IX. В марте 1395 г. Оттон и Дитрих Дамерау заключили с Витовтом союз, в который вошли также мекленбургские князья Иоганн и Ульрих. Племянница Витовта (дочь покойного Товтивила-Конрада) вышла замуж за поморского князя – Барнима V. Сам Витовт взял замок Визна в Мазовии, ранее захваченный крестоносцами.
Связи Польши, умело используемые Ягайло, и христианский статус Литвы были новыми явлениями, которые помогли широкомасштабной дипломатии Витовта. Епископская оппозиция Ливонскому ордену нашла сильную опору, была ослаблена международная изоляция Литвы. Всё это позволило Витовту в 1395 г. начать переговоры с крестоносцами. Злосчастная кампания 1394 г. научила Витовта не повторять ошибок Ольгерда, распыляя силы. Присоединение Смоленска и уступки Василия Московского склоняли Витовта избрать Ягайлову, а не Кейстутову ориентацию, тем более, что сложились особо благоприятные предпосылки для сотрудничества с золотоордынским ханом Тохтамышем. Последнего в 1395 г. на реке Тереке разгромил среднеазиатский эмир Тимур (Тамерлан). Летом 1395 г. Тимур со своим войском явился в Рязанском княжестве. Тохтамыш отступил в Крым, а с 1396 г. находился близ границы Великого княжества Литовского, ища поддержки Витовта.
На переговорах с Витовтом Тевтонский орден требовал Жямайтию и подкреплял давление военными действиями: в октябре 1395 г. состоялся опустошительный поход на Жямайтию и Черную Русь. Таким образом завышалась цена желанного мира, позволявшего Витовту упрочить позиции перед лицом Ягайло и Польши. В 1396 г. Витовт уже мог демонстрировать первые знаки несогласия с Польшей. Он навязал князю острогскому (на Волыни) свою инвеституру, тем самым фактически отменив привилей, данный Ядвигой в 1393 г. и соединивший Острог с Польским королевством. На переговорах с крестоносцами 22 июля 1396 г. уполномоченные Ягайло отклонили территориальные требования Ордена к Литве и согласились лишь на краткое перемирие. Тем временем Витовт актом от 28 июля обязался не оказывать поддержки Тартускому епископу и не пропускать через территорию Литвы его союзников. Перемирие было заключено до 29 сентября. Осенью 1396 г. оно было продлено до 23 апреля 1397 г. Хотя представители Ягай- /203/ ло вновь отклонили территориальные требования Ордена, Витовту удалось подключить к переговорам обиженного им Тартуского епископа. Витовт, располагая поддержкой Ягайло, не торопился идти на уступки крестоносцам, а там временем военная напряженность ослабевала. 13 мая 1397 г. на переговорах в Гродно было окончательно отклонено пропагандистское требование Ордена (выдвинутое далеко не впервые) о том, чтобы Литва гарантировала верность католицизму. Перемирие вновь было продлено. Крестоносцы использовали его, чтобы заставить Дитриха Дамерау принять их условия, но для Витовта это уже не было актуально. Жямайтия как языческий край не была субъектом всех упомянутых перемирий, но она успешно оборонялась: в 1396 г. был разбит комтур Рагайне Марквард Зальцбах, вторгшийся на ее территорию.