Осенью 1019 года в Страсбурге император созвал большой рейхстаг, на который прибыли представители всех поддерживающих Германию сил из Италии. Принимались законы, ужесточавшие действовавшие в Италии правила.
Осенью 1021 года настал тот крайний срок, после которого не выполнить данное папе Бенедикту VIII обещание было бы уже неприлично. Настал момент отправиться с войском в Италию. 13 ноября император прибыл в Аугсбург. Переход через перевал Бренер в это время года, должно быть, оказался слишком сложным, так как в Вероне императорский караван оказался лишь 6 декабря 1021 года. Здесь все представители прогермански настроенных партий Италии торжественно приветствовали императора. Пребывание в Вероне император начал с заседания суда в монастыре Сан-Зено.
Из Вероны караван, усиленный итальянским войском, направился через Мантую в Равенну, где отметили Рождество. Здесь император дал войскам передышку. И лишь в январе 1022 года Генрих II покинул Равенну.
Мощь императорского войска к этому моменту непомерно усилилась. Генриху II пригодился опыт, полученный им в то время, когда он, еще будучи герцогом Баварии, ходил в походы вместе с Оттоном III. Он разделил войско на три колонны, чтобы в достаточной степени обеспечить солдат продовольствием и по возможности распределить нагрузку в обеспечении войск местным населением равномерно по территории страны. Архиепископ Аквилеи Поппо получил сложнейшее поручение: ему надлежало со своей частью войска пройти через центральную часть Апеннинского хребта. Архиепископ Кельнский, Пилгрим, повел своих солдат, преимущественно людей из Лотарингии, вдоль побережья Тирренского моря через Рим на Капую. Сам император выбрал восточный маршрут и тронулся по побережью Адриатики на юг.
Не встретив на своем пути сопротивления, император достиг Биферно при Термоли. Отсюда он переправился через отроги Апеннин и 3 марта 1022 года вступил в Беневент. Беневент состоял тогда из двух разных частей: античной римской и новой лангобардийской.
На подходе к Беневенту корпус, ведомый архиепископом Поппо, соединился с главными силами. Папа Бенедикт VIII тем временем тоже находился рядом с императором. Третье войско под предводительством архиепископа Пилгрима тем временем остановилось в Монте-Кассино, чтобы наказать аббата Арнульфа, примкнувшего к грекам. Но аббат своевременно скрылся в Отранто и, снарядив там корабль, отбыл в Константинополь. Однако удача покинула аббата: его корабль попал в сильный шторм и затонул 30 марта 1022 года. Все находившиеся на борту погибли.
Из Монте-Кассино Пилгрим достиг находившейся в пятидесяти километрах Капуи, намереваясь привлечь там к ответу брата аббата Арнульфа – князя Пандульфа, тоже на всякий случай перешедшего на сторону греков. Князь Пандульф не стал сопротивляться и был взят в плен. Затем Пилгрим подошел к Салерно. Четырнадцать дней он осаждал сильно укрепленный город, прежде чем к нему явился князь Веймар с обещанием подчиниться императору. Своего сына – тоже Веймара – князь выставил в качестве заложника. Примеру Веймара последовал князь Неаполя, также сдавшийся без боя. Архиепископ Кельнский Пилгрим полностью выполнил приказ и присоединился к основным силам, тем временем выступившим из Беневента на Трою для осады сильной греческой крепости. В середине апреля туда прибыл император.
Крепость Троя расположена на высокой горе, с трех сторон отвесно обрывающейся в пропасть. Лишь с востока представлялось возможным захватить город по наклонно восходящему вверх плато. Впрочем, упомянутое плато являлось довольно узким, поэтому наступление широким фронтом исключалось. Подход к городу с наиболее уязвимой стороны надежно защищали крепостные стены и рвы. Оборонительные рубежи и естественные преграды делали крепость почти неприступной с учетом развития военной техники Средневековья. Осада продолжалась два месяца, прежде чем город сдался. Время поджимало: Генрих II хотел избежать долгого пребывания в южных районах в жаркое время года. Среди воинов уже отмечались первые случаи малярийной лихорадки. Стремясь предотвратить эпидемию в войсках, император отказался закреплять победу полным уничтожением города и отдавать его на откуп солдатам и увел их оттуда. Но уже спустя два года троянцы восстановили город и снова перешли на греческую сторону.
Так как и лангобардийские княжества к югу от Рима тоже вскоре смогли вернуть себе утраченное могущество, нельзя говорить о том, будто императору удалось разрушить византийское могущество в Апулии и Калабрии. Не следует также считать успех военной операции на юге Италии сколько-нибудь значительным – серьезный прорыв императору снова не удался.
Еще во время осады Трои велись консультации о судьбе лангобардийских князей. Князя Капуи Пандульфа сначала приговорили к смертной казни, однако после вмешательства архиепископа Пилгрима Кельнского император сменил гнев на милость и заменил смертную казнь пожизненным заключением. Пандульфа отправили в Германию, в Кеттен, где позднее он умер своей смертью.
Его княжество получил дальний родственник, граф Пандульф Теанский. Ему и его сыну Иоанну император Генрих II передал управление в княжестве Капуя, за исключением аббатств Монте-Кассино и Сан-Винченцо при Волтурно, издав 5 января 1023 года соответствующий указ. Император лично ввел новых князей в их должность в Капуе.
Князю Веймару Салернскому повезло больше, чем Пандульфу. Ему удалось сохранить свое княжество. Его сын, однако, оставался под стражей у папы Бенедикта.
Когда император через Беневент и Капую прибыл в Монте-Кассино, последнюю задачу войска в Южной Италии можно было считать выполненной. Кресло влиятельного аббатства Монте-Кассино должно было быть замещено после смерти аббата Атенульфа.
Как и в Германии, император хотел поставить на это место человека, отвечавшего его интересам, но законодательный орган Монте-Кассино обладал правом свободного выбора аббата. Генрих II покровительствовал Тибальду, пастору монастыря Спасителя на Ленте, с которым познакомился во время марша по маркграфствам побережья Адриатики.
Монахи же хотели видеть во главе монастыря брата Иоанна. Тот однажды уже выдвигался на пост аббата. После того как Генрих II рекомендовал Тибальда, очевидно, прошло голосование. В присутствии императора монахи, голосовавшие за кандидатуру Тибальда, должны были подняться со своих мест. Конечно же, большинство монахов решились пойти против воли монарха и остались сидеть. День спустя Тибальда торжественно ввел в должность сам папа Бенедикт VIII.
В Риме войско получило передышку лишь на несколько дней. Тем не менее императору удалось разобраться с делами монастыря Фарфа и одновременно привлечь Кресценциев на свою сторону. Успех, достигнутый благодаря искусству Генриха II вести переговоры, может считаться большой заслугой императора: на протяжении десятилетия Кресценции оставались непримиримыми врагами немецкого присутствия в Италии. Одновременно Генриху II удалось укрепить положение и авторитет папы в Риме. После этого еще и во времена правления Конрада II Кресценции причислялись к прогермански настроенным политикам Италии.
В области Лациум император посетил аббатство бенедиктинцев Фарфа. Там его приветствовал аббат Гуго, начавший проводить клюнийские реформы в своем монастыре. Уже во время посещения Фарфы императором Оттоном III в сентябре 999 года Генрих познакомился с Гуго. Наряду с подтверждением прав на владение крепостями Трабуко и Букиниа император одарил аббата множеством самых разных подарков.
