Важно было замаскировать проведение эвакуации. Конечно, скрыть приход и уход кораблей невозможно. Задача состояла в том, чтобы убедить противника, будто гарнизон готовится к зимней обороне, а корабли, идущие в Ханко, не увозят, а привозят грузы и людей.
Эвакуация частей Ханко и прикрытие их отхода при последней посадке, а также полная эвакуация острова Оденсхольм были возложены на командование ВМБ Ханко.
На каждый рейс кораблей командованием базы разрабатывались различные варианты:
а) погрузка в гавани;
б) погрузка на рейде;
в) погрузка при противодействии артиллерии и авиации противника;
г) погрузка при штормовой погоде.
При подходе наших кораблей к базе часть батарей береговой обороны приводилась в немедленную готовность к подавлению батарей противника. Как только противник начинал артобстрел, наши батареи открывали огонь по батареям противника. Это всегда имело положительное действие. За весь период эвакуации корабли, кроме ЭМ «Сметливый», получившего попадание в носовое орудие, повреждений от артобстрела не имели.
Для прикрытия стоянки и погрузки войск от воздушного нападения противника в готовности находилась зенитная артиллерия, а при наличии летной погоды, в воздухе — истребительная авиация. Авиация противника два раза пыталась прорваться к гавани и рейду, но, потеряв первый раз один «спитфайер» и во второй раз — два «спитфайера», успеха не имела.
На случай внезапного появления противника со стороны моря к югу от острова Руссаре и на узлах фарватеров выставлялся дозор из катеров МО.
На ночь диспозиция находящихся в базе кораблей менялась. Охрана их осуществлялась силами ОВРа Ханко и прибывшими с отрядом тральщиками и катерами МО.
Перед приходом и выходом кораблей производилось контрольное траление фарватеров.
Для предотвращения пожаров, а также непланового и самовольного уничтожения объектов, которые могли раскрыть намерения командования, был издан приказ, по которому все замеченные в нарушении установленного порядка, поджогах и взрывах объектов базы, не имеющие на то специального приказания командования, подлежали немедленному расстрелу на месте.
Ответственность за приемку и отправку кораблей, организацию и производство посадки нес командир ОВРа, которому на время эвакуации были подчинены:
лоцманская служба во главе с флагманским штурманом базы;
все плавучие средства базы;
гидрорайон с манипуляторной службой;
коменданты посадки на корабли.
Общее руководство уничтожением боевых и ценных объектов базы возлагалось на начальника инженерной службы и командира-оператора штаба базы.
Советский флот к концу октября уже имел опыт двух крупных операций по эвакуации военно-морских баз — Таллина в конце августа и Одессы в начале октября.
Прорыв флота из Таллина в Кронштадт происходил в исключительно трудных условиях, когда оба берега Финского залива уже находились в руках противника, располагавшего авиацией и торпедными катерами. На мысе Юминда была установлена дальнобойная артиллерия немцев. Главную опасность представляли минные заграждения. Для перевозки войск было сформировано четыре конвоя, а для обеспечения перехода — три отряда кораблей.
По плану конвои и корабли должны были выйти в море в ночь на 28 августа, чтобы форсировать минные поля противника в дневное время. Но из-за разыгравшегося шторма выход был отложен. Первый конвой начал движение в полдень 28 августа, а корабли арьергарда — в 21 час. Причем до самого последнего момента к кораблям подходили шлюпки с войсками. Противник «на плечах» отступавших советских войск прорвался в порт, и последние корабли отходили под огнем полевой артиллерии.
С наступлением темноты порядок движения нарушился и управление силами было потеряно.
Предварительное траление фарватера не проводилось. Выделенные для обеспечения операции тральщики следовали в составе конвоев и отрядов кораблей. Подсеченные тралами и параванами мины не успевали расстреливать, и корабли маневрировали среди плавающих мин.
Корабли арьергарда, обгоняя конвои, пошли по непротраленному району и почти все погибли. Чтобы избежать больших потерь, корабли вынуждены были на ночь встать на якорь. Утром боевые корабли по существу бросили транспорты и, увеличив скорость, ушли в Кронштадт, чтобы с рассветом следующего дня возобновить движение судов под атаками немецких самолетов. В итоге на переходе погибли пять эсминцев, две подводные лодки, два сторожевых корабля, три тральщика, канонерская лодка и два катера, 22 транспорта и 12 вспомогательных судов. Из погруженных на суда и корабли 30 тыс. человек погибло 4767. В Кронштадт было доставлено 12 225 человек.
Эвакуация Одессы была проведена идеально. Она проходила по утвержденному плану и началась 1 октября. Самый большой на Черном море одесский порт мог принять десятки транспортов. 37 транспортов совершили 129 рейсов, вывозя войска, защищавшие Одессу. Их переходы прикрывали эсминцы, тральщики, сторожевые и торпедные катера. В порту было сосредоточено большое количество транспортов, которые шли поодиночке, так, как они ходили в Одессу все время осады. Это не насторожило противника.
На Черном море к октябрю имелось большое количество транспортных судов.
Румынский флот не оказывал противодействия, его корабли даже не пытались подойти к Одессе во время ее обороны. Немецкие торпедные катера и подводные лодки появились на Черном море только в конце 1941 г. А главное — на пути от Одессы до Севастополя и Новороссийска отсутствовали минные заграждения противника, а маршруты движения конвоев проходили вдали от берегов, занятых противником.
Для перевозки последнего эшелона (35 000 человек) в Одессе к 15 октября были сосредоточены 11 транспортов, два минных заградителя, сторожевой корабль, тральщик, два гидрографических судна. Для их охранения предназначались два крейсера, четыре эсминца, четыре БТЩ и 10 сторожевых катеров, которые тоже должны были принять войска.
Отвод отрядов прикрытия был осуществлен в течение одной ночи. Войска были организованно и быстро посажены на транспорты и корабли. В ту же ночь все суда и боевые корабли вышли из Одессы. Конвой, выйдя из Одессы, растянулся на 30 миль. Немецким самолетам удалось потопить только один концевой транспорт, который, кстати, шел порожним.
При эвакуации Таллина и Одессы метеообстановка была благоприятной для проведения операций. На море — штиль, температура воздуха позволяла размещать эвакуированных на верхней палубе и надстройках. Эвакуация Ханко началась в период осенних штормов и накануне ледостава.
К середине октября 1941 г. КБФ понес большие потери во время минных постановок в Финском заливе, при обороне Моонзунда, при прорыве флота из Таллина, во время массированных налетов фашистской авиации на Кронштадт и обстрелов с южного берега Финского залива (Лигово и Стрельна) 21–23 сентября. Погибли 15 эсминцев, лидер (поднят в 1943 г.), 5 сторожевых кораблей, 2 минзага, 7 БТЩ, 2 канлодки, получили тяжелые повреждения линкор «Марат», крейсера «Максим Горький» и «Петропавловск».