«В городе и за городом построено много прекрасных монастырей и церквей из кирпича, с высокими колокольнями и шпицами: они обиты листовою медью, прекрасно позолочены, посеребрены и при солнце придают своим блеском такой великолепный вид городу как будто блещет золото и серебро», — так описывал внешний вид этой сильнейшей на русском северо-западе крепости Петр Петрей, видевший Псков в описываемый период. Город располагался в месте слияния двух рек — Великой и Псковы, — представляя собой мощное инженерное сооружение. Он был одним из трех русских городов, так же как Москва и Смоленск, окруженных каменной стеной с башнями. Даже взятие внешней линии укреплений не означало захвата города. Внутри Псков разделялся стенами на три автономные части, а в центре помешался кремль, представлявший собой практически неприступную крепость. С появлением мощной артиллерии в конце XVI века псковские оборонительные сооружения были модернизированы. Внешнюю стену на некоторых участках усилили надежными земляными насыпями в опалубке из толстых бревен. К каменным башням, которые могли разрушиться, если бы с них стали бить тяжелые орудия, пристроили башни из толстых бревен. Там и была установлена крепостная артиллерия.
Подступившим к городу шведам открылись следы сильных разрушений, однако они не были связаны со сражениями. В 1609 году из-за неосторожности людей, варивших в больших чанах кисель, вспыхнул ужасный пожар. Выгорели весь средний город и кремль, а от взрыва порохового склада опрокинулись обе внешние стены по рекам Великой и Пскове. Места проломов были заложены свежей кирпичной кладкой.
Как взять с небольшими силами крепость, устоявшую тридцать лет назад против стотысячной армии польского короля Стефана Батория? У шведов не было артиллерии, не хватало свинца и пороха. Наемники отказывались копаться в земле, чтобы вести подкопы для подвода мин: почва была каменистая, плохо поддающаяся кирке и лопате, солдаты, по обыкновению, жаловались на задержку жалованья и митинговали. Горн попытался пригнать на земляные работы крестьян из Порхова, но те разбежались по дороге.
Впрочем, Эверт Горн рассчитывал, что души жителей Пскова окажутся слабее фортификационных сооружений. Вот уже несколько лет в Пскове, как и во многих других русских городах, шла борьба городской верхушки — бояр и богатых купцов — с так называемыми «меньшими людьми», беднотой, которую поддерживал стрелецкий гарнизон. В 1607 году Псков под давлением черни присягнул второму Лжедмитрию, а когда войска Василия Шуйского два года спустя безуспешно попытались штурмом взять Псков, именитых людей обвинили в сношениях с врагом. У дворян и боярских детей отняли боевых коней и передали их стрельцам для вылазок, у тех, кто бежал в Новгород, боясь расправы толпы, описали имения, а их жен бросили в тюрьму. Летом 1609 года в Пскове события приняли еще более радикальный характер. Стража заметила священника и дьякона, пытавшихся перелезть через стену и убежать в Новгород. Дьякону удалось спастись, а попа поймали. Под пытками он оговорил многих именитых людей, и с этого момента началась настоящая вакханалия насилия.
Розыском занялся стрелец Кудекуша Трепец, выдвинувшийся в вожди городской черни. По малейшему подозрению в стремлении отложиться от самозванца именитых людей хватали и после жутких пыток тащили на казнь. В конце августа от бесчинств этого предводителя толпы устали даже его сторонники. Чернь прогнала Кудекушу Трепца и стрельцов в их слободу, расположенную на другом берегу реки Великой. Однако мир так и не установился. Городская верхушка ненавидела и боялась толпу: для нее подошедшее к Пскову шведское войско казалось спасением от будущего террора.
Но расчет Эверта Горна на «пятую колонну» не оправдался. Лучшие люди оказались слишком запуганы, чтобы решиться действовать. Парламентера, предложившего Пскову сдаться и присоединиться к новгородскому договору, избили и вытолкали в поле. Чернь готовилась к драке.
Шведский фельдмаршал решил идти на штурм. Пока ожидали приезда из Новгорода француза-петардиста, провели рекогносцировку укреплений. Оказалось, что все ворота были заложены изнутри за исключением одних, использовавшихся жителями для выхода из города. На них Горн и нацелил атаку ночью 8 сентября. Взрыв двух петард выбил ворота, в пролом устремились три роты из полка Коброна. Атака была полной неожиданностью для защитников города: нападающие не встретили ни малейшего сопротивления. Но штурм провалился самым постыдным образом. Передняя рота неожиданно повернула назад и увлекла за собой остальных. Неизвестно, то ли солдат охватила необъяснимая паника, то ли прав был Эверт Горн, считавший виновником струсившего Гарри Эльфингтума, возглавлявшего наступление, а может, причина неудачи заключалась в том, что солдаты, как это объясняет шведский историк Видекинд, неправильно истолковали предупреждающий крик петардиста «Retirezvous!» (Отступите!) перед взрывом второй мины. Как бы то ни было, Псков на этот раз устоял. На следующий день солдаты Коброна, устыдившись ночного позора, сами потребовали повторить атаку. Они пошли на приступ со штурмовыми лестницами, но были сбиты со стен и отступили. Защитники Пскова успели подготовиться к обороне и не собирались дарить свой город шведам без боя, как это едва не произошло накануне.
Эверт Горн завяз под Псковом на целый месяц, а седьмого октября был вынужден снять осаду. Накануне в городе произошел очередной переворот: чернь при поддержке 300 пришедших из Изборска казаков захватила власть, бросила в тюрьму людей, склонных к переговорам со шведами, и провозгласила царем Дмитрия. К нему отправили делегацию с просьбой прибыть в Псков. Надежда на то, что в городе возьмет верх «шведская партия», окончательно исчезла.
Горн по пути в Новгород попытался захватить Гдов, но и здесь без артиллерии ничего сделать не смог. Приближалась зима в голодном и опустошенном войнами краю. Часть финских войск пришлось распустить до весны по домам, остальные вернулись в Новгород. Держался Псков, отдалялись и перспективы взятия другой важной крепости — Нотебурга. Шведы смогли лишь установить ее блокаду, надеясь сломить защитников измором и уговорами. Но русские лишь немного смягчили свои прежние условия. Если поначалу они обещали передать крепость только из рук в руки прибывшему шведскому принцу, выбранному на русский престол, то теперь соглашались открыть ворота при его подъезде к границе. Однако и то, и другое затягивалось.
Еще в августе в Швецию из Новгорода, до отправления большого посольства, был послан гонец Иван Якушкин с изложением произошедших в Новгороде событий, сообщением об избрании царем одного из сыновей Карла IX и просьбой отпустить будущего царя в Россию. Делагарди, в свою очередь, также просил короля поддержать договор и срочно прислать к границе одного из принцев. В нескольких пространных посланиях он излагал неисчислимые выгоды для обеих стран, которые они получат при вступлении на русский престол Густава Адольфа или Карла Филиппа. Чего только стоила возможность морской торговли с Англией и другими странами Европы на русском Севере! Швеции наконец-то не нужно будет платить пошлины датчанам за проход кораблей через Зундские проливы на Балтике.
Но 61-летний король так и не успел ознакомиться с династическим проектом Делагарди. В октябре у Карла IX случился удар, и он, полупарализованный, потерявший дар речи, лежал при смерти в Нючепингском замке. 30 октября король умер, и Швеция на два месяца осталась без главы государства. Наиболее неотложными делами занимались его вдова королева Кристина и герцог Эстерготландский Юхан, но им было не до событий на востоке. Жизненно необходимой для страны задачей стало срочное избрание нового монарха. Следующим королем по закону становился старший сын Карла IX, но лишь по достижении зрелости, то есть 24-летнего возраста.