При объявлении оперативной готовности № 1 (полная) боевое ядро находилось в часовой готовности к выходу в море, а весь остальной состав флота — в четырехчасовой готовности к ведению боевых действий. Форсированно заканчивался ремонт кораблей, зенитная артиллерия и средства ПВО кораблей изготавливались к бою, развертывались воинские тылы, подводные лодки рассредоточивались и готовились к немедленному выходу в море, усиливалась дозорная служба и силы воздушной разведки.
1 сентября 1939 г. Германия напала на Польшу, началась Вторая мировая война. Осенью 1939 г. но предложению советского правительства были заключены пакты о взаимопомощи с Литвой, Латвией и Эстонией. В соответствии с ними Балтийский флот получил возможность пользоваться базами на территориях Эстонии и Латвии и вышел, наконец, за пределы «Маркизовой лужи». 15 октября 1939 г. нарком ВМФ Н.Г. Кузнецов утвердил «Базирование кораблей КБФ на порты Эстонии и Латвии на 1939 — 1940 гг.».
Уже 11 октября 1939 г. в Таллин пришли первые советские корабли — лидер «Минск», эсминцы «Гордый» и «Сметливый». Два дня спустя в Палдиски прибыли плавбаза «Кронштадт» и дивизион подводных лодок. 15 октября в Таллин пришла эскадра КБФ в составе линкора «Октябрьская Революция», крейсера «Киров», эсминцев «Гневный», «Грозящий» и «Стремительный», четырех сторожевых кораблей и др., всего 12 вымпелов. 22 октября по приказу наркома ВМФ крейсер «Киров», в сопровождении эсминцев «Сметливый» и «Стремительный», перешел в Либаву.
Серьезную проверку КБФ прошел во время зимней войны с Финляндией. В соответствии с директивой наркома ВМФ флагмана 1-го ранга Н.Г. Кузнецова от 3 ноября 1939 г. на Балтийский флот возлагались следующие задачи: прикрытие своих сил от возможного нападения шведского флота; блокирование побережья противника, захват островов в восточной части Финского залива; высадка оперативного и тактического десантов; оказание огневой поддержки войскам Красной Армии.
30 ноября были взяты острова Сейскари и Лавенсари, 1 декабря — острова Нсрви и Сомсри, 2 декабря — остров Сур-Тютярсари, 3 декабря — остров Суурсари (Гогланд). Таким образом, в течение первых четырех дней военных действий силы флота овладели островами в восточной части Финского залива.
Левофланговые части 7-й армии, наступавшие вдоль побережья Финского залива, поддерживал огнем дивизион канонерских лодок (3 единицы).
Для подавления 254-мм батареи Сааренпя на о-ве Биоркэ эскадра КБФ совершила 4 выхода. 10 и 18 декабря линейный корабль «Октябрьская Революция» под флагом командующего эскадрой КБФ флагмана 2-го ранга Н.Н. Несвицкого в сопровождении эсминцев, сторожевых кораблей и тральщиков выходил для обстрела батареи Сааренпя. Линкор выпустил соответственно 60 (10 декабря) и 206 (18 декабря) 305-мм снарядов. Финны отвечали, выпустив 58 снарядов, но попаданий в корабли не добились.
Поскольку батарея Сааренпя не была окончательно подавлена, на следующий день, 19 декабря, операция была повторена, но вместо «Октябрьской Революции» выходил «Марат» под флагом заместителя наркома ВМФ И.С. Исакова. Линкор произвел 37 залпов, выпустив 136 снарядов. В результате было повреждено одно из орудий финской батареи.
Последний раз эскадра во главе с линкором «Октябрьская Революция» вышла из Кронштадта 30 декабря с помощью трех ледоколов. Однако, пробиться через тяжелые льды корабли не смогли, и 2 января 1940 г. Военный совет КБФ приказал кораблям возвращаться в базы. Для действий на морских коммуникациях противника в средней части Балтийского моря и устье Финского залива с началом войны были развернуты базировавшиеся в портах Эстонии и Латвии 1-я и 2-я бригады подводных лодок и корабли отряда легких сил
30 ноября «Киров» под флагом командира ОЛС капитана 1-го ранга Б.П. Птохова и эсминцы «Сметливый» и «Стремительный» вышли из Либавы. 1 декабря «Киров», в сопровождении эсминцев, подойдя к острову Руссарэ, обстрелял финскую береговую батарею, выпустив 35 снарядов. Батарея в свою очередь обстреляла крейсер 15 снарядами.
14 декабря эсминцы провели разведывательную операцию, обстреляв финскую батарею на острове Утэ.
Эсминцы ОЛСа крейсировали в районах от Ирбенского пролива до Гогланда, досматривая иностранные суда. Они же конвоировали свои суда в этом районе. В результате блокады противник вынужден был отказаться от использования коммуникаций в открытом море и ходить только внутренними шхерными фарватерами. Кораблям приходилось действовать в исключительно сложных погодных условиях — в январе мороз достигал — 20°, а сила ветра — 9 баллов.
Наступление сухопутных войск поддерживали крупнокалиберные железнодорожные батареи флота. В январе 1940 г. в Ораниенбауме из добровольцев с кораблей и частей был сформирован Береговой отряд сопровождения, обеспечивающий действия войск на приморском направлении. По опыту применения отряда в составе КБФ была создана 1-я бригада морской пехоты.
Авиация КБФ подавляла береговые батареи противника на островах Койвисто, Тиуринсари, Пуккионсари и др., наносила бомбардировочные удары по военно-морской базе Котка, портам, аэродромам противника и его коммуникациям и прикрывала свои военно-морские базы.
Во время боевых действий были вскрыты серьезные недостатки в комплектовании и подготовке соединений флота. В составе флота не хватало тральщиков. По этой причине не было проведено минной разведки района маневрирования кораблей ОЛС у побережья противника.
Не было специальных десантных кораблей. При взятии островов войска высаживались с транспортов и кораблей с помощью баркасов и шлюпок, а техника переправлялась на берег на плотах.
Одной из причин крайне неудовлетворительного знания обороны противника и оборудования театра военных действий в целом являлась плохая работа морской разведки, которой за два десятка лет не удалось добыть сколько-нибудь полных сведений о финских береговых батареях. Как следствие перед началом операций по их подавлению, эсминцы, рискуя быть потопленными, маневрировали, вызывая огонь на себя, чтобы засечь выстрелы финских орудий. Даже после проведения разведки боем у командиров кораблей и соединений оставалось весьма смутное представление о той цели, которую они обстреливали. Во всех случаях корабли стреляли по площадям практически вслепую, располагая лишь приблизительными координатами целей. Линкоры, обрушившие на финскую батарею более четырех сотен снарядов, так и не смогли ее подавить, поскольку не было точно известно расположение финских орудий.
Кроме того, полностью отсутствовала информация о финских минных заграждениях. Крейсер «Киров», выйдя на первую операцию, едва не погиб, пройдя вплотную от кромки минного заграждения (об этом стало известно после окончания войны, когда в руки советских моряков попали финские карты).
Корабельные зенитчики слабо знали силуэты самолетов и не могли отличить свои от противника. 21 декабря огнем эсминца «Сметливый» был сбит самолет МБР-2. В свою очередь летчики флотской авиации не знали силуэты не только кораблей противника, но и своих. Так, например, 30 ноября у острова Сейскари самолет СБ атаковал наши эсминцы, которые открыли по нему зенитный огонь. Были случаи, когда свои истребители по ошибке атаковали свои же бомбардировщики, сбив два из них. С первого дня войны флотские бомбардировщики охотились за финскими броненосцами береговой обороны, вылетая крупными группами — так, 2 марта 1940 г. на их бомбежку вылетели 30 самолетов. Всего на броненосцы была сброшена 221 бомба (63 т), но результат был нулевой, ни одна бомба не попала в финские корабли.
