Изяслав удалился во Владимир-Волынский. В Переяславле Долгорукий посадил своего старшего сына Ростислава[529]. Однако в 1150 г., когда Изяслав Мстиславич вновь овладел Киевом, а Юрий Долгорукий укрылся в Остерском городке, Переяславль снова стал яблоком раздора.
Как только Изяслав начал собирать войско для захвата Переяславля, Юрий немедленно послал в помощь Ростиславу своего сына Андрея и обратился за подкреплением к Ольговичам и Давыдовичам[530]. Переяславль остался за Ростиславом.
В том же году Юрий снова занял Киев. Вскоре к Переяславлю подошли половцы, призванные Юрием для борьбы против Изяслава, и начали опустошать окрестности города. В помощь Ростиславу Юрий послал Андрея, и тот усмирил половцев. Через некоторое время Изяслав с войском вступил в Киев. Долгорукий вновь бежал в Остерский городок[531]. Однако Переяславская земля с ее чрезвычайно важными стратегическими пунктами — Переяславлем и Остерским городком — и на этот раз сохранилась в руках Юрия Долгорукого в качестве плацдарма для овладения киевским престолом.
В апреле 1151 г. умер Ростислав Юрьевич, и Юрий отдал Переяславль своему сыну Глебу[532]. Той же весной Юрий Долгорукий с Давыдовичами, Ольговичами и приглашенными половцами осадил Киев, но потерпел неудачу и возвратился в Переяславль[533]. Изяслав, подступив к Переяславлю, заставил Юрия Долгорукого принять мирные условия, по которым он должен был удалиться в Суздаль, передав Переяславль своему сыну[534]. Однако уходить из Переяславля Юрий не спешил. После вторичного напоминания со стороны Изяслава Юрий ушел в Остерский городок, оставив в Переяславле сына Глеба. С большим войском Изяслав осадил Остерский городок. Не получив помощи извне, Юрий сдался и ушел в Суздаль, оставив в Остерском городке своего сына Глеба. В Переяславле Изяслав посадил своего сына Мстислава[535].
В 1152 г. Изяслав Мстиславич уничтожил Остерский городок, сыгравший роль опорного пункта Юрия Долгорукого в борьбе за Киев. Гарнизон крепости был выведен, а укрепления города — сожжены[536].
В том же году Мстислав Изяславич предпринял поход в левобережную степь и победил половцев на Угле и Самаре. При этом он освободил из половецкого плена «множество душ христианских», захватил много лошадей и скота. В 1153 г. Мстислав Изяславич с переяславским полком воевал на стороне своего отца против Ярослава Галицкого и принял участие в знаменитой битве на берегах Серета[537].
В 1154 г. со смертью Изяслава Мстиславича киевским князем становится брат Изяслава Ростислав, княживший до этого в Смоленске. Юрий Долгорукий, считая себя имеющим больше прав на киевский стол, решил немедленно идти на Киев. В качестве первоочередного шага на пути осуществления своих планов он предпринял попытку овладеть Переяславлем. Сын Юрия Глеб с множеством половцев подступил к Переяславлю. Отбиваясь от половцев, переяславский князь Мстислав Изяславич обратился за помощью в Киев. Ростислав выслал ему подкрепление во главе со своим сыном Святославом[538]. Получив решительный отпор со стороны защитников Переяславля, Глеб Юрьевич отступил к верховьям Сулы и Удая, разорив на пути г. Пирятин[539]. Вслед за этим киевский Ростислав, разбитый черниговским Изяславом Давыдовичем в союзе с Глебом Юрьевичем, оставил Киев. Мстислав Изяславич ушел из Переяславля на Волынь. Изяслав Давыдович отдал Переяславль Глебу Юрьевичу[540].
Переяславский стол Глеб занимал до 1169 г. В том году он стал киевским князем, а Переяславль передал своему малолетнему сыну Владимиру[541]. На следующий год в Южную Русь вторглись половцы. Часть их направилась к Переяславлю и остановились у Песочна. Глеб выехал в Переяславль на переговоры с половцами и заключил с ними мир[542]. Спустя несколько лет половцы снова вторглись в Переяславщину и разорили окрестности Серебряного и Баруча[543]. В 1179 г. половцы в окрестностях Переяславля произвели страшное разорение, разграбив и перебив многих жителей. Киевский князь Святослав Всеволодович с союзниками быстро выступил на Сулу к Лукомльскому городищу. Узнав об этом, половцы бежали в степь[544].
С 80-х годов XII в. русские князья вновь начинают уделять серьезное внимание охране южных пределов, в особенности Переяславщины, от половцев. Крупные силы объединенных русских войск двинулись против половцев на левобережье Днепра в 1184 г. На р. Ерели (Углу) они разгромили половцев и пленили их князя Кобяка. В этом походе отличился переяславский полк Владимира Глебовича[545].
Половцы тоже начали объединять усилия. Организатором опустошительных набегов на Русь явился хан Кончак. В начале 1185 г. поход половцев был упрежден действиями русских войск, в том числе переяславского князя. На р. Хорол Кончаку был нанесен ощутимый удар, и он бежал в степь[546]. Но в том же году после неудачного похода северских князей Кончак напал на посульские укрепления, разорил их, после чего быстро продвинулся вперед и осадил Переяславль. Переяславский князь Владимир Глебович «бяше же дерз и крепок к рати», храбро защищал город. Отбиваясь от наседавших врагов, он получил три ранения копьем. Весть о движении к Переяславлю войска киевского князя Святослава заставила половцев снять осаду и поспешно отступить. По дороге они напали на Римов в низовьях Сулы и пленили его жителей[547]. В 1187 г., возвращаясь из похода, предпринятого киевским Святославом против половцев, князь Владимир Глебович внезапно заболел и вскоре умер[548].
В последующем переяславские князья часто менялись, а временами Переяславль их вовсе не имел. Обычно смена князей в Киеве влекла за собой перемены и на переяславском столе. После Владимира Глебовича Переяславская земля оставалась в ведении Святослава Всеволодовича, а в 1194 г., при его преемнике Рюрике Ростиславиче, борьбу за влияние в Южной Руси вели владимиро-суздальский князь Всеволод Юрьевич и черниговские Ольговичи. Переяславская земля перешла к Всеволоду. Он возобновил укрепления Остерского городка. В Переяславле Всеволод поочередно держит то своего сына Константина, то племянника Ярослава Мстиславича, то другого сына — Ярослава[549].
В 1206 г., с переходом в Киеве власти к Ольговичам, в Переяславле был посажен сын киевского князя Всеволода Чермного Михаил. Но когда в том же 1206 г. киевский стол перешел к Рюрику Ростиславичу, последний посадил в Переяславле своего сына Владимира[550]. Со временем Переяславщина, будучи отчиной Мономаховичей, закрепилась за владимиро-суздальскими князьями. В 1213 г. владимиро-суздальский князь Юрий Всеволодович послал княжить в Переяславль своего брата Владимира Всеволодовича, который дважды изгонял половцев из пределов Переяславской земли. После освобождения из половецкого плена (1217 г.) Владимир ушел в Суздаль. Кто сменил Владимира в Переяславле, неизвестно. В 1227 г. Юрий Всеволодович назначил в Переяславль своего племянника Всеволода Константиновича, а в 1228 г. его сменил Святослав Всеволодович[551]. Сколько лет княжил Святослав в Переяславле, также неизвестно: в 1234 г. он уже находился на севере. Нет сведений
