Учителями-наставниками Олтаржевского в разное время были И. Иванов-Шиц, И. Рерберг, А. Щусев, В. Щуко. До революции, а отчасти и после, вплоть до Сельскохозяйственной выставки 1923 года, архитектор еще только набирался опыта, чтобы затем начать создание своих собственных крупных проектов.
Работать вместе с ним хотели все — в том числе и, казалось бы, куда более опытные мастера, по достоинству ценившие тот фонтан идей, которые буквально выплескивал на них этот богато одаренный талантливый человек. Каждый из них был безусловно рад работать с таким знающим, буквально брызжущим идеями человеком.
Олтаржевский был всегда востребован. Он не искал работы, работа всегда сама находила его. Правда, надо отметить, что он и не отказывался от поступающих предложений — так было с самого начала его трудовой деятельности. В результате архитектурной практикой Олтаржевский занялся, еще будучи студентом. Скорее всего, весомым аргументом в пользу начала работы по специальности послужило не только желание как можно раньше начать творческую деятельность и получить еще в период обучения определенные практические навыки, но и необходимость самому зарабатывать себе на жизнь. Мы помним о том, что Олтаржевский с самых юных лет был вынужден всего достигать сам, без помощи родственников и родителей. Поэтому, конечно, во время обучения в училище он должен был искать возможность где-то заработать. И, конечно, самым лучшим вариантом с точки зрения профессионального роста и «нарабатывания» себе имени и репутации была работа по специальности, то есть участие в создании архитектурных проектов. Надо отметить, что в те годы возможностью заработать с помощью профессиональных знаний с удовольствием пользовались многие студенты. Это не считалось чем-либо зазорным или необычным. Другое дело, что далеко не каждый мог найти применение своим знаниям, только что полученным и не прошедшим еще практической «обкатки».
Поэтому, когда уже в 1904 году профессор архитектуры Иванов-Шиц предложил способному студенту поработать своим помощником на проектировании и строительстве зданий Московской окружной железной дороги, Олтаржевский сразу же с радостью согласился. Это был первый крупный проект, в реализации которого довелось участвовать нашему герою.
Но сначала несколько слов об архитекторе Иванове-Шице. Скорее всего, именно он привил Олтаржевскому умение быстро и с большим вкусом создать фасад, внешний облик здания — умение, которым сам владел в совершенстве. Илларион Александрович Иванов-Шиц — российский и советский архитектор, мастер стиля модерн. Он отличался собственным, легко узнаваемым почерком, сложившимся на основе Венского сецессиона и греческой классики. Строил доходные дома, станции Вологодско-Архангельской железной дороги, банковские и общественные здания — больницы, учебные заведения, богадельни.
Московская окружная железная дорога, построенная в 1902—1908 годах, в свое время стала уникальной транспортной развязкой, не имевшей аналогов в практике дорожного строительства в мире. Она была призвана рационализировать транспортную схему Москвы и избавить город от потока транзитных грузов. А начиналось все так: во второй половине XIX века назрела острая необходимость упорядочить работу московского транспорта. Город задыхался от обилия грузов, ежедневно поступавших в него по десяти основным магистральным железным дорогам. Километры подъездных путей были забиты составами, ожидающими выгрузки или погрузки. Перевозкой товаров с вокзала на вокзал занимались ломовые извозчики. Сотни телег перекрывали проезды и мешали уличному движению, но грузы все равно доставлялись с опозданием. Первым о необходимости строительства окружной дороги, которая должна была связать московские вокзалы и значительно облегчить грузооборот, заговорил известный предприниматель, железнодорожный магнат Ф.И. Чижов еще в начале 1860-х годов. Он подсчитал, что, если его план осуществится, Москва сможет избавиться от 30 тысяч ломовых извозчиков.
Но в то время практически все железные дороги находились в частном владении, причем каждая имела свои правила перевозок, свои тарифы и свой подвижной состав. В таких условиях строительство окружной дороги представлялось невозможным. Чтобы решить этот вопрос, правительство стало выкупать железные дороги у частных владельцев, и уже к концу XIX века большинство из них перешло в собственность государства. Правила осуществления перевозок постарались как-то унифицировать. Появилась возможность связать железные дороги в единую сеть.
После этого обсуждение проекта строительства Московской окружной железной дороги перешло в практическую плоскость. Например, писали, что она будет построена не в виде кольца, а в виде восьмерки, частично проложенной в подземных тоннелях — то есть окружная дорога в этом случае должна была стать неким подобием метро.
И вот, наконец, 7 ноября 1897 года император Николай II «высочайше признал строительство Московской окружной железной дороги желательным». Состоялся конкурс, на который было представлено 13 проектов. Отборочная комиссия признала победителем проект инженера П.И. Рашевского. По замыслу автора, железнодорожное кольцо предназначалось не только для грузовых перевозок, но и для пассажирского движения. Длина кольца железной дороги по проекту составляла 54 версты.
Строительство окружной дороги началось 16 марта 1902 года. Так как Московская окружная имела для города большое значение, строительство ее взял под опеку сам московский генерал-губернатор великий князь Сергей Александрович. К участию в проекте привлекались лучшие российские инженеры и архитекторы, а проектированием мостов занимались известные всей Европе инженеры-мостостроители Н.А. Белелюбский и Л.Д. Проскуряков. К проектированию станционных сооружений привлекались известные архитекторы, в том числе Иванов-Шиц, который, в свою очередь, привлек к этой работе подающего надежды студента — своего помощника Вячеслава Олтаржевского.
В рамках работ были сооружены четыре моста через Москву-реку, вагонное и паровозное депо, водонапорные башни. Иванову-Шицу, хорошо знакомому с европейской архитектурой, хотелось создать в Москве что-то похожее на работы От-то Вагнера, в частности его проект Штадтбана — нарядной городской железной дороги в Вене. Естественно, Иллариону Александровичу потребовался в помощники молодой архитектор, способный проектировать красивые фасады и разделяющий его стилевые предпочтения. В результате здания вокзалов были выстроены в стиле модерн, господствующем теперь не только в Европе, но и в России.
На расходы при строительстве не скупились, потому что Николай II собственноручно начертал на титульном листе проекта: «Дорога должна иметь сообразный первопрестольной столице вид». Черепица для крыш закупалась в Варшаве, часы заказывались у известной швейцарской фирмы «Павел Буре». Кстати, эти часы отличались особо высокой точностью и по ним москвичи сверяли время. Внутренние помещения станций были уютными и зимой отапливались голландскими печами.
Всего было выстроено 15 вокзалов, выполненных в едином стиле. Вот названия некоторых из станций: Владыкино, Воробьевы горы, Петровско-Разумовская, Братцево, Серебряный Бор, Лихоборы. Часть станционных павильонов сохранилась на Московской железной дороге до сих пор.