Дидий решительно взялся за наведение порядка в этой провинции. Он коварно пообещал некоторым испанцам земли соседнего города Коленды, а когда они ему поверили, он, разделив их предварительно на мужчин, женщин и детей, окружил и полностью уничтожил. Римляне расценили это жестокое коварство как великий подвиг. Испанцы, разумеется, восприняли его совершенно иначе. Борьба продолжалась. Дидию было продлено командование в ранге проконсула еще на пять лет, до 93 г. до н. э., и все это время рядом с ним находился Серторий. В глазах римлян он прославился в результате событий в городе Кастулоне. Там местные жители, воспользовавшись беспечностью римского гарнизона, восстали и с помощью соседей из города Истурги многих римлян перебили. Серторию с группой воинов удалось бежать. Собрав из уцелевших солдат отряд, он, в свою очередь, воспользовался беспечностью кастулонцев, которые оставили открытыми городские ворота, ворвался в город и перебил восставших. А затем он переодел своих воинов в местную одежду и с ними напал на Истурги, где ничего не подозревавшие жители впустили якобы соотечественников в город. Серторий со своими воинами перебил часть врагов, а когда остальные сдались, продал их в рабство. Для римлян Серторий стал героем. Но, как ни странно, и испанцы восхищались им. Имя Сертория отныне было известно во всей стране, и это повлияло на последующие события.
В 93 г. до н. э. Дидий вернулся в Рим. Он отпраздновал пышный триумф за победы в Кельтиберии в Испании, и в рядах победоносной армии шагал, вероятно, и Серторий. Вскоре после этого Серторий был избран квестором и в качестве такового был направлен в Цизальпинскую Галлию, т. е. Галлию по эту сторону Альп. Эта провинция была расположена непосредственно к северу от Италии, от которой практически не была отделена никакими природными рубежами. Это обстоятельство делало ее очень важной и в политическом, и в стратегическом отношении. Обстановка в Риме и Италии была очень напряженной. После провала попытки Друза предоставить римское гражданство италикам те стали готовиться к войне за эти права. Хотя подготовка, естественно, велась втайне, все более настойчивые слухи о грядущей войне распространялись в Риме, и римляне, по крайней мере наиболее дальновидные из них, не обманывались в ощущении опасности этой войны. В этих условиях роль Цизальпинской Галлии еще более возрастала. Серторий, став ее квестором, постарался подготовить провинцию к войне. Он принял энергичные меры, собрал воинов и оружие, укрепил города, подготовил необходимые припасы, проявив во всем этом уже не военные, а административные способности.
Когда в 90 г. до н. э. разразилась Союзническая война, Серторий принял в ней активное участие. Одним из командующих римской армии был Дидий. Хотя официально он подчинялся консулу этого года Сексту Юлию Цезарю, на деле, как и другие командиры римской армии, действовал самостоятельно на своем участке фронта. И он, по-видимому, предложил Серторию снова воевать вместе с ним, теперь уже в ранге легата, т. е. одного из своих помощников. Серторий сражался отважно и, вероятно, именно в этой войне потерял глаз. В одном из сражений погиб Дидий. Это было тяжелым ударом для Сертория: он потерял покровителя, а других у него в Риме, по-видимому, не было.
В 88 г. до н. э., когда происходили волнения в самом Риме, а затем началась первая гражданская война, закончившаяся захватом Рима Суллой, Серторий выставил свою кандидатуру в народные трибуны. Он был в это время чрезвычайно популярен в Риме. Слава о его подвигах гремела повсюду, а его раны, особенно потерянный глаз, не давали возможности забыть о его деяниях. При его появлении в театре толпа восторженно ему рукоплескала. Но против него выступил Сулла, и это решило дело. Свою популярность и восторг народа Серторий явно переоценил, да и в условиях победы Суллы в пока еще короткой гражданской войне этот восторг не мог иметь решающего значения. Надежных связей и покровительства у Сертория в Риме не было. Большую часть своей карьеры Серторий сделал вне Рима, так что бурные события в городе в значительной степени прошли мимо него, и никаких связей он завязать просто не успел. По своим личным политическим контактам Серторий до этого времени был связан скорее с аристократическими группировками. Службу он начал под знаменами Цепиона, который в свое время навлек на себя ненависть демократов. Позже он служил под командованием Мария, но, как уже говорилось, относился к нему скептически. Покровитель Сертория Дидий был «новым человеком», но верно служил сенаторской олигархии: в 103 г. до н. э. он, будучи народным трибуном, пытался спасти от суда того же Цепиона, обвиненного в нанесении ущерба величию римского народа за проигранную битву при Араузионе, и за свою позицию даже подвергся насилию, а позже, став консулом, вместе со своим коллегой Метеллом провел уже упоминавшийся закон, запрещавший объединять в одном «пакете» разнохарактерные законопроекты и устанавливавший большой срок между внесением закона и голосованием, что в то время имело явную антидемократическую направленность. Учитывая контакты Сертория, можно предполагать, что политических противоречий с Суллой у него не должно было быть. Едва ли между ними могли встать какие-либо личные противоречия, ибо в предшествующее время пути Сертория и Суллы не пересекались. Но противоречия все же были. Возможно, Сулла просто хотел видеть на посту народного трибуна своего человека. Но главное, как кажется, было другое.
Видимо, популярность Сертория сыграла с ним злую шутку. Свежий пример трибуната Руфа еще раз показал, насколько опасной может стать эта должность в руках человека, которого поддерживает толпа. Популярный и поэтому опасный, но в то же время беззащитный из-за отсутствия сильного покровителя или «партии», Серторий был обречен на поражение. Серторий учел этот урок. Он стал «партийным», а ненависть к Сулле, погубившему его политическую карьеру, решила выбор. С этого времени он стал ярым врагом Суллы и его приверженцев.
Уже после захвата Рима Сулла провел выборы консулов на следующий год. Одним из них стал его сторонник Гней Октавий, но вторым консулом вопреки ожиданию Суллы был избран не его племянник Ионий, а его ярый враг
Люций Корнелий Цинна. Когда между Цинной и Октавием началась борьба, среди вооруженных сторонников Цинны был и Серторий. Но в развернувшейся схватке Цинна и его отряд потерпели поражение. Серторий к этому времени был уже сенатором. Вероятно, он вступил в сенат в качестве квестория после исполнения им обязанностей квестора Цизальпинской Галлии. Но в сенате, большинство которого явно было на стороне Суллы и Октавия, он чувствовал себя неуютно. И он не был единственным. Сенаторами, выступившими на стороне Цинны, были некий Гай Милоний, о котором больше ничего не известно, и Гай Марий младший, сын Мария. Все трое предпочли покинуть Рим и присоединиться к Цинне.
В Риме сулланцы торжествовали. Сенат официально отрешил Цинну от консульства и даже лишил его гражданских прав. Консулом вместо него стал Люций Корнелий Мерула. Но Италия в основном поддержала Цинну. В Италию стали возвращаться ранее бежавшие оттуда противники Суллы, в том числе сам Марий. Сначала Серторий возражал против присутствия Мария, опасаясь его необузданного характера, но затем был вынужден согласиться. Антисулланцы начали формировать свои армии, и Серторий принял в этом самое активное участие. Было создано четыре армии, и во главе одной из них встал Серторий. Он к этому времени уже выделился как один из видных анитисулланских лидеров, доказавший наличие у него не только ясной политической позиции, но и значительных военных способностей. Четыре армии двинулись на Рим, осадили его (при этом армия Сертория расположилась на левом берегу Тибра) и в конце концов вошли в Рим. Среди победителей был и Серторий.
