Попытка организовать воздушный мост под Сталинградом, как известно, закончилась полным провалом. Когда армия Паулюса угодила в котел, на этом участке фронта Luftflotte 4 располагал только одной частью транспортных Хейнкелей. Это был KGr z.b.V 5, оснащенный старыми, но хорошо вооруженными Не 111Е, который действовал в этом районе с лета 1942 года. Кроме транспортного дивизиона в операции участвовали несколько боевых Не 111Н-6, Н-11 и Н-16, способных брать груз на внешнюю подвеску. Эти самолеты принадлежали I./KG 100, II./KG 27, III./KG 4 (основная группа), а также I./KG 27, III./KG 27, II./KG 55 и III./KG 55 (привлекались по мере необходимости). Все машины, участвовавшие в операции были сконцентрированы на одном аэродроме и отданы под командование полковника Кюля, командира Transportfliegerfuerer 1. Luftfotte 4. По состоянию на 24 января 1943 года группа снабжения насчитывала 255 Не 111, из них 159 транспортных, готовыми к полету было только 55 машин! Погодные условия были неблагоприятными, что часто делало невозможным снабжение котла и приводило к большому проценту потерь. Например 19 ноября из 21 самолета, пытавшихся прорваться к Сталинграду, до цели добралось только 13. По названным выше причинам Не 111 частенько были единственным типом самолетов, способным прорваться в котел, хотя специализированных транспортных самолетов было в два раза больше. Например 9 декабря главную часть груза перебросили в котел на 70 Не 111, a 19 декабря 73 Не 111 доставили окруженным войскам 146 тонн груза, в то время как другие 63 транспортных самолета — 143 тонны. Многие экипажи «Лопат» проявляли чудеса находчивости и героизма, два из таких случаев стали наиболее широко известны. Фельдфебель Э. Якштат (Jackstat) из I./KG 100 за 24 часа четырежды слетал в котел и вернулся обратно, а оберлейтенант Г. Рот (Roth), командир 5./KG 55, принял на борт своего Не 111 25 раненых, в то время, как стандартная грузоподъемность самолета составляла 15 человек.
Поскольку положение дел с каждым днем становилось все более угрожающим, немцы приступили к формированию пяти новых KGr z.b.V, из которых три — KGr z.b.V 23, 24 и 25 — получили 162 Не 111Е, F и H. Эти машины вместе с экипажами были собраны из разных летных школ. Ни один из этих транспортных дивизионов не успел поучаствовать в событиях под Сталинградом, а после капитуляции окруженных войск все пять дивизионов были расформированы, KGr z.b.V 5, сформированный в марте 1942 года по тому же принципу и предназначенный для снабжения демянского котла, был летом 1943 года переформирован в I./KG 55. Его место занял KGr z.b.V 30, оснащенный Не 111H. Всего под Сталинградом за период с ноября по февраль 4-й Воздушный флот потерял 165 Не 111. Основной причиной потерь были аварии из-за плохой погоды и неудовлетворительного технического состояния машин. За этот же период противоположная сторона объявила о 138 сбитых немецких самолетах.
На Сталинграде история применения Не 111 в качестве транспортного самолета не заканчивается. Напротив, их роль в этой функции стала возрастать и Не 111 в исполнении R2 стал основным самолетом Люфтваффе, предназначенным для буксировки планеров и перевозки грузов. Не 111 служили во всех планерных частях и были «упряжными лошадками» в шести Go 242 Staffeln (эскадрильях планеров Go 242) в конце 1941 — начале 1942 года, а с 1943 года составляли 60–80 % «тяглового» парка в четырех Schleppgruppen (буксировочных дивизионов), оснащенных планерами Go 242 и DFS 230. Эти дивизионы участвовали во всех операциях по снабжению в восточной и западной частях Европы. Поддержку дивизионов осуществляли два планерных полка LLG 1 и LLG 2, также оснащенные Не 111. Оба полка были переброшены под Сталинград, но прибыли уже слишком поздно, чтобы что-нибудь изменить. LLG 1, который состоял из двух дивизионов полностью оснащенных Не 111 и Go 242, прибыл на Восточный фронт в начале января 1942 года, a I./LLG 2, прибывший на фронт в конце декабря 1942 года, располагал четырнадцатью Ju 88, Do 17 и Не 111, а также 82 планерами. После капитуляции 6-й Армии оба полка попали на Кубань, откуда их отвели в середине весны и направили на другие участки Восточного фронта и в Западную Европу. В конце 1943 года LLG 2 был полностью переформирован и получил 31 Не 111 и 265 Go 242. Не 111 составляли часть парка TGr 30 (бывшего KGr z.b.V 30). На самолетах этого типа летали и в TGr 20, а в конце войны уже целые полки были перепрофилированы для выполнения транспортно-бомбовых целей, как например KG 4 или KG 28 , оснащенные Хейнкелями в исполнении R2. Большую роль сыграли транспортные и планерные части зимой и весной 1944 года во время боев под Черкассами и Каменец-Подольском, где были окружены большие группировки немецких войск. Под Черкассами немцы потеряли 45 транспортных самолетов (из них 13 Не 111), но смогли эвакуировать из котла 2300 раненных и доставили 2026 тонн грузов. Под Каменец-Подольском благодаря большому количеству топлива и боеприпасов, сброшенных на парашютах, большая часть окруженных войск смогла вырваться из котла. Но успешнее всего прошла организация воздушного моста в Крыму. В ходе этой операции немецкие летчики ценой 60 машин смогли эвакуировать из Севастополя 21500 солдат и офицеров. Для осуществления всех этих операций на южном участке фронта фашисты сконцентрировали около 500 транспортных самолетов, которые не простаивали ни минуты.
Воздушный мост, соединивший Бреслау (Вроцлав) с главными силами просуществовал почти до самого конца войны и стоил немцам целых 165 самолетов. Зато окруженный город оборонялся до 6 мая 1945 года. Иначе сложилась судьба Познаньской крепости, которая держалась только пока существовал мост. Почти 100 самолетов совершили 169 вылетов и доставили 260 тонн грузов, но как только снабжение по воздуху прекратилось, Познань капитулировала. Транспортные Хейнкели и Юнкерсы помогли прорваться группам немецких войск из Поморья в Германию, за Одер, а также снабжали отрезанные приморские гарнизоны во Франции.
Большую роль в этих операциях сыграли и Не 111Z (Zwilling) — эти огромные «Близнецы». Свою эпопею Не 111Z начали в 1942 году, когда поступили на вооружение трех планерных дивизионов, летавших на Me 321. Два дивизиона были отдельными, а третий входил в состав LLG 1. В конце января III./LLG 1 перебросили под Сталинград, но почти тут же направили на Кубань, где уже летали G.S.Kommando 1 и 2. В первом из этих двух отрядов было 22 «Гиганта» и 3 Не 111Z, а во втором 15 Me 321 и 4 Не 111Z. Одним словом в начале весны на том участке фронта были собраны все имевшиеся «Цвиллинги» и около 45 Me 321. Как и многие другие части дивизионы перебросили летом 1943 года в Западную Европу, главным образом, в Италию и на юг Франции, где они совместно действовали с парашютистами генерала Штудента (Student). На востоке они появились снова летом 1944 года. Это был последний пункт на их маршруте. Потеряв все Me 321, Не 111Z были переподчинены Schleppgruppen, где летали до конца войны, буксируя за раз по 2–3 Go 242. Из 12 «Цвиллингов» войну пережили только четыре.
Рассказывая о делах Не 111 на Восточном фронте не следует забывать и о той роли, какую сыграли эти самолеты в борьбе с советскими ночными бомбардировщиками. Усилившиеся с лета 1942 года ночные налеты легких бомбардировщиков По-2, вынудили руководство Люфтваффе организовать части, специально предназначенные для борьбы с «кукурузниками». Было решено, что для борьбы с этими примитивными самолетами будет вполне достаточно пяти Nachtjagdschwarmen (патруль ночных истребителей), которые подчинялись бы непосредственно командирам воздушных флотов. Оснастили патрули He 111 разных модификаций, получивших дополнительно четыре пушки калибра 20 мм. После того, как в феврале 1943 года линия фронта стабилизировалась три из пяти потрепанных патрулей были пополнены и переподчинены Luftflotte 1, Lwkdo Don и Ost. Ночные налеты все усиливались, поэтому количество патрульных самолетов постоянно росло. Поэтому к 6 Не 111, 1 Ju 88C-6 и 1 Me 110, которыми эти части вначале располагали, добавили еще 22 самолета. Перед началом битвы на Курской дуге патрули переименовали в Nahnachtjagdschwrms (патрули ближних ночных истребителей) и перебросили в район будущей битвы. Там ночные истребители нашли для себя много работы и до июня 1943 года сбили около 30 советских ночных бомбардировщиков. После того, как операцию «Цитадель» прекратили, в начале августа все NNJSch расформировали, а на их базе создали два полноценных полка ночных истребителей NJG 100 и NJG 200. В конце августа закончили формирование восьмой и последней эскадрильи II./NJG 200, в состав которой вошло шесть последних экипажей из NNJSch, летавших на трех Не 111 и трех самолетах других типов. Хейнкели выполняли свои обязанности в этих полках еще несколько месяцев, после чего их направили в бомбардировочные полки, а NJG получили специализированную модификацию Хейнкеля — Не 111H-18. Функция этих самолетов напоминает функцию современных самолетов АВАКС.
